4-phenylcyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester | 29947-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylcyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-phenylcyclohex-3-enecarboxylate；ethyl 4-phenyl-cyclohex-3-ene-1-carboxylate；4-Carbethoxy-1-phenylcyclohexen；ethyl 3-phenyl-3-cyclohexene carboxylate；(RS)-4-phenyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 29947-07-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: JZSLKMXNXBDOSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylcyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 ethyl 6-methylene-4-phenyl-bicyclo[3.2.1]oct-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的1，6-环己烯基炔的环异构化：双环[3.2.1]辛-2-烯和双环[3.3.1]壬二烯的有效入口。

  摘要：

  已经开发了一种通过金介导的1，6-烯炔的异构化制备功能化的双环[3.2.1]辛-2-烯和双环[3.3.1]壬二烯的有效温和的合成途径。该原子经济的催化过程得到了优化，并依赖于IPrAuNTf 2的效率，可形成功能化的双环加合物，分离产率为55-91％（18种产品）。在3 g量级上以较低的催化剂负载量证明了可靠地获得双环衍生物。根据炔基部分的取代，该过程发生在5-外-对6-内途径上。对中间体的稳定性进行了密度泛函理论（DFT）计算，该研究证实了内/外比例和关键中间体的机理途径。酯部分的还原和双环[3.2.1]辛-2-烯加合物的外亚甲基双键的氢化说明了双环衍生物的潜在后官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01841
• 作为产物：
  描述：

  对环己酮甲酸乙酯 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 potassium phosphate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 4-phenylcyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ARYL-CYCLOHEXYL-TETRAAZABENZO[E]AZULENES

  摘要：

  本发明涉及式I的芳基-环己基-四氮杂苯并[e]吲哚类化合物 其中R1，R2和R3如本文所述。本发明进一步提供了制造此类化合物的方法和包含它们的药物组合物。根据发明的化合物作为V1a受体调节剂，特别是作为V1a受体拮抗剂。这些化合物作为治疗剂在周围和中枢条件下对痛经、男性或女性性功能障碍、高血压、慢性心力衰竭、血管加压素分泌不当、肝硬化、肾病综合征、焦虑、抑郁障碍、强迫症、孤独症谱系障碍、精神分裂症和攻击性行为是有用的。

  公开号：

  US20110245237A1

文献信息

• [EN] ARYL-CYCLOHEXYL-TETRAAZABENZO[E]AZULENES<br/>[FR] ARYL-CYCLOHEXYL-TÉTRAAZABENZO[E]AZULÈNES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011120877A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention is concerned with aryl-cyclohexyl-tetraazabenzo[e]azulenes of formula I, wherein R1, R2 and R3 are as described herein. The compounds according to the invention act as Via receptor modulators, and in particular as Via receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The active compounds of the present invention are useful as therapeutics acting peripherally and centrally in the conditions of dysmenorrhea, male or female sexual dysfunction, hypertension, chronic heart failure, inappropriate secretion of vasopressin, liver cirrhosis, nephrotic syndrome, anxiety, depressive disorders, obsessive compulsive disorder, autistic spectrum disorders, schizophrenia, and aggressive behavior.

  本发明涉及式I的芳基-环己基-四氮杂苯并[e]吲哚类化合物，其中R1，R2和R3如本文所述。根据发明的化合物作为Via受体调节剂，特别是作为Via受体拮抗剂，它们的制造，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的使用。本发明的活性化合物作为治疗剂，在痛经、男性或女性性功能障碍、高血压、慢性心力衰竭、不适当的血管升压素分泌、肝硬化、肾病综合征、焦虑、抑郁障碍、强迫症、孤独症谱系障碍、精神分裂症和攻击性行为的条件中，在周围和中心部位发挥作用。
• Preparation of 2-Silicon-Substituted 1,3-Dienes and Their Diels−Alder/Cross-Coupling Reactions
  作者：Ramakrishna R. Pidaparthi、Christopher S. Junker、Mark E. Welker、Cynthia S. Day、Marcus W. Wright

  DOI：10.1021/jo901919m

  日期：2009.11.6

  standard spectroscopic techniques. 2-Dimethylphenylsilyl-1,3-butadiene has also been prepared from chloroprene on an 8-g scale. Diels−Alder reactions of these dienes are reported as well as subsequent TBAF-assisted/Pd-catalyzed Hiyama cross-coupling reactions of those Diels−Alder adducts. Silicon-substituted cycloadducts and cross-coupled products were also characterized by NMR spectroscopy and, in two

  通过简单的合成方法，由氯丁二烯以30克的量制备了2-三乙氧基甲硅烷基取代的1,3-丁二烯。然后通过配体交换以10-g的规模制备该主要族元素取代的二烯的Silatrane-和邻苯二酚取代的类似物，并且除标准光谱技术外，还通过X-射线晶体学表征。还由氯丁二烯以8克规模制备了2-二甲基苯基甲硅烷基-1，3-丁二烯。这些二烯的Diels-Alder反应以及这些Diels-Alder加合物的随后TBAF辅助/ Pd催化的Hiyama交叉偶联反应都有报道。硅取代的环加合物和交联产物也通过NMR光谱表征，在两种情况下，通过X射线晶体学表征。
• Preparation of 2-BF₃-Substituted 1,3-Dienes and Their Diels−Alder/Cross-Coupling Reactions
  作者：Subhasis De、Mark E. Welker

  DOI：10.1021/ol050794s

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] 2-BF3-substituted 1,3-butadienes with potassium and tetrabutylammonium counterions have been prepared in gram quantities from chloroprene via a simple synthetic procedure. The potassium salt of this new main group element substituted diene has been characterized by 1H, 13C, 11B, and 19F NMR. Diels-Alder reactions of these dienes with ethyl acrylate and methyl vinyl ketone are reported

  [反应：见正文]通过简单的合成方法，由氯丁二烯以克量制备了带有钾和四丁基铵抗衡离子的2-BF3-取代的1,3-丁二烯。该新的主族元素取代的二烯的钾盐已通过1 H，13 C，11 B和19 F NMR表征。报道了这些二烯与丙烯酸乙酯和甲基乙烯基酮的狄尔斯-阿尔德反应，以及随后的那些狄尔斯-阿尔德加合物的钯催化的交叉偶联反应。
• Preparation and Diels–Alder/Cross Coupling Reactions of New 2-Boron-Substituted 1,3-Dienes
  作者：Liqiong Wang、Mark E. Welker

  DOI：10.1021/jo3016727

  日期：2012.9.21

  reactivity in Diels–Alder reactions has been examined and the boron substituted cycloadducts of those cycloaddition reactions have been used in cross coupling reactions. One-pot tandem Diels–Alder/cross coupling reactions of 2-boron substituted dienes are then also reported along with some experimental evidence that these one-pot reactions are proceeding through a Pd(II)-catalyzed Diels–Alder/cross coupling

  已经制备并表征了几种新的2-硼取代的二烯。已经检查了它们在狄尔斯-阿尔德反应中的反应性，并且这些环加成反应的硼取代的环加合物已用于交叉偶联反应中。然后还报道了2-硼取代二烯的一锅串联狄尔斯-阿尔德/交叉偶联反应以及一些实验证据，这些一锅反应正在通过Pd（II）催化的狄尔斯-阿尔德/交叉偶联反应途径进行。 。
• 1,7-Octadiene-Assisted Tandem Multicomponent Cross-Enyne Metathesis (CEYM)-Diels-Alder Reactions: A Useful Alternative to Mori’s Conditions
  作者：Santos Fustero、Paula Bello、Javier Miró、Antonio Simón、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/chem.201200835

  日期：2012.8.27

  of 1,7‐octadiene as an in situ source of ethylene led us to develop a novel multicomponent tandem cross‐enyne metathesis (CEYM)‐Diels–Alder reaction. The process can be considered a relay metathesis, in which the ethylene liberated in the ring‐closing metathesis (RCM) of 1,7‐octadiene initiates the tandem sequence. Aliphatic, aromatic, and fluorinated alkynes and several dienophiles are compatible with

  使用1,7-辛二烯作为乙烯的原位源，使我们开发了一种新颖的多组分串联跨烯炔复分解（CEYM）-Diels-Alder反应。该过程可以被认为是一种中继复分解，其中在1,7-辛二烯的开环复分解（RCM）中释放的乙烯启动了串联序列。脂族，芳族和氟化炔烃和几种亲二烯体与该方法相容，这对于芳族炔烃特别有效。该方法构成了CEYM相关反应中Mori条件的一种有用变体。