(4-bromomethyl)-phenoxy-allyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromomethyl)-phenoxy-allyl acetate
• 英文别名: allyl 2-(4-bromomethyl phenoxy) acetate；allyl 2-(4-bromomethylphenoxy)acetate；prop-2-enyl 2-[4-(bromomethyl)phenoxy]acetate
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: IFBKESMGDMSQAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromomethyl)-phenoxy-allyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [4-(3-Fluoro-4-nitro-phenoxymethyl)-phenoxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑的固相合成

  摘要：

  描述了苯并咪唑的有效固相合成。用胺处理与聚合物结合的邻氟硝基芳香化合物2，得到邻硝基苯胺衍生物3。的还原3用NaBH 4 Cu（ACAC）2，接着用芳亚氨酸酯和切割用TFA，得到环化5。分三步制备了苯并咪唑类文库，粗产率为70-95％，纯度为70-98％。最终纯化的产率为54–93％。还报道了将该合成扩展到分离/合并方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01002-7

文献信息

• Solid phase and combinatorial synthesis of benzodiazepine compounds on a
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05288514A1

  公开（公告）日：1994-02-22

  Methods, compositions, and devices for synthesis of therapeutically useful compounds. The invention provides a rapid approach for combinatorial synthesis and screening of libraries of derivatives of therapeutically important classes of compounds such as benzodiazepines, prostaglandins and .beta.-turn mimetics. In order to expediently synthesize a combinatorial library of derivatives based upon these core structures, general methodology for the solid phase synthesis of these derivatives is also provided. This disclosure thus also describes an important extension of solid phase synthesis methods to nonpolymeric organic compounds.

  方法、组合物和合成治疗上有用化合物的装置。本发明提供了一种快速的方法，用于组合合成和筛选治疗上重要的化合物类别的衍生物库，例如苯二氮平、前列腺素和β-转角类模拟剂。为了便捷地合成基于这些核心结构的衍生物组合库，还提供了这些衍生物的固相合成的通用方法。因此，本公开说明书还描述了将固相合成方法扩展到非聚合有机化合物的重要扩展。
• Heck reaction on solid support: synthesis of indole analogs
  作者：Weiya Yun、Raju Mohan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01635-8

  日期：1996.9

  The intramolecular Heck reaction of polymer bound arylhalides such as 1 affords indole analogs 11 in high yield. The precursor is readily assembled from acid chlorides and allylic bromides and offers an approach to diverse libraries of indole analogs.

  聚合物键合的芳基卤化物如1的分子内Heck反应以高收率提供吲哚类似物11。该前体很容易从酰基氯和烯丙基溴组装而成，为吲哚类似物的各种文库提供了一种方法。
• Solid-Phase Synthesis of Tyrosine Peptide Aldehydes. Analogues of (<i>S</i>)-MAPI
  作者：Patrick Page、Mark Bradley、Iain Walters、Simon Teague

  DOI：10.1021/jo981546v

  日期：1999.2.1

  We report an efficient solid-phase synthesis of C-terminal tyrosine peptide aldehydes based on the HIV protease inhibitors (S)-MAPI and GE 20372 A. Our strategy consisted of anchoring the side chain of Dde-Tyrosinol (5) onto the brominated Wang linker derivative ((4-bromomethyl)-phenoxy-allyl acetate) (6) to give after ester hydrolysis the N(alpha)-(Dde)-O-(4-methylphenoxyacetic acid)-L-Tyrosinol template

  我们报告了基于HIV蛋白酶抑制剂（S）-MAPI和GE 20372 A的C末端酪氨酸肽醛的高效固相合成。我们的策略包括将Dde-酪氨酸（5）的侧链锚定到溴化Wang上接头衍生物（（4-溴甲基）-苯氧基-烯丙基乙酸酯）（6），在酯水解后得到Nα-（Dde）-O-（4-甲基苯氧基乙酸）-L-酪氨酸模板（8）。将其连接到氨基甲基树脂上，并使用标准Fmoc方案延长。重要的是，没有证据表明存在酯化副反应。使用Nα-（4-硝基苯氧基羰基）氨基酸叔丁基酯掺入（S）-MAPI族的不对称取代脲键，然后固定在固体支持物上的被保护的四肽醇被氧化成其相应的醛使用三氧化硫吡啶。通过在连接子和固体支持物之间引入一个小的PEG-间隔物，可以大大提高氧化步骤的效率和可靠性。通过酸解将四肽12a和12b裂解，通过RP HPLC纯化，并以高收率和纯度分离，证明了整个合成过程的成功。
• Solid phase and combinatorial synthesis of compounds on a solid support
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05545568A1

  公开（公告）日：1996-08-13

  Methods, compositions, and devices for synthesizing combinatorial libraries of various useful compounds, such as benzodiazepines, prostaglandins, .beta.-turn mimetics and glycerol-derived drugs is described. In order to expediently synthesize such combinatorial libraries of derivatives based upon these core structures, a general methodology for the solid phase synthesis of these derivatives is also provided. This disclosure thus also describes an important extension of solid phase synthesis methods to nonpolymeric organic compounds.

  本文介绍了一种合成各种有用化合物的组合库的方法、组成和装置，例如苯二氮平、前列腺素、β-转角类似物和甘油衍生药物。为了方便地合成基于这些核心结构的这些衍生物的组合库，还提供了一种固相合成这些衍生物的通用方法。因此，本公开还描述了固相合成方法扩展到非聚合有机化合物的重要扩展。
• US5288514A
  申请人：——

  公开号：US5288514A

  公开（公告）日：1994-02-22