3-methyl-4-chloro-1,2-dihydro-1-phenylphosphorin 1-oxide | 109891-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-chloro-1,2-dihydro-1-phenylphosphorin 1-oxide
• 英文别名: 3-methyl-4-chloro-1-phenyl-1,2-dihydrophosphinine 1-oxide；1-phenyl-4-chloro-3-methyl-1,2-dihydrophosphinine oxide；4-chloro-3-methyl-1-phenyl-2H-1λ5-phosphinine 1-oxide
• CAS: 109891-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₂ClOP
• 分子量: 238.653
• InChiKey: YEVJITYGOMMALI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-chloro-1,2-dihydro-1-phenylphosphorin 1-oxide 生成 n-butyl methyl-phenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Use of 6-, 7-and 8-Membered P-Heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509908546314
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢-3-甲基-1-苯基膦-1-氧化物 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-methyl-4-chloro-1,2-dihydro-1-phenylphosphorin 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  5 元和 6 元 P-杂环的分辨率：外消旋和光学活性铂 (II)-3-磷烯配合物

  摘要：

  摘要 开发了几种五元和六元磷杂环化合物 (1c-e, 2, 4) 的拆分方法。研究了在 1a→2→3→4 反应序列期间是否保留了旋光性。外消旋和光学活性 1b-e 3-磷烯 1-氧化物被转化为相应的铂配合物 (10b-e)，这是潜在的催化剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.743545

文献信息

• Phospha-michael reactions involving p-heterocyclic nucleophiles
  作者：György Keglevich、Melinda Sipos、Daniella Takács、Krisztina Ludányi

  DOI：10.1002/hc.20421

  日期：2008.4

  P-heterocyclic γ-ketophosphonates were synthesized by the Michael reaction of methyl vinyl ketone with dibenzo-1,2-oxaphosphorine 2-oxide, 1,3,2-dioxaphosphorine 2-oxide and benzo-1,3,2-dioxaphospholane 2-oxide, respectively. In the first two cases, 50% of 1,8-diazabicyclo[5.4.0[undec-7-ene had to be used that was also required in the addition of dibenzooxaphosphorine oxide to cyclohexenone to result

  P-杂环γ-酮膦酸酯是通过甲基乙烯基酮与二苯并-1,2-氧杂膦2-氧化物、1,3,2-二氧杂膦2-氧化物和苯并-1,3,2-二氧杂膦2-氧化物的迈克尔反应合成的氧化物，分别。在前两种情况下，必须使用 50% 的 1,8-二氮杂双环[5.4.0[undec-7-ene]，这也是将氧化二苯并氧杂膦添加到环己烯酮中以形成相应的 γ-酮膦酸盐。在用等摩尔量的三甲基铝活化后，将二苯并氧杂膦氧化物加成到反应性较低的 1,2-二氢膦氧化物中，得到 3-P(O)<-1,2,3,6-四氢膦氧化物，将其加入催化加氢得到相应的 1,2,3,4,5,6-六氢氧化膦。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19：288-292, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20421
• The Preparation and Anticancer Activity of Some Phosphorus Heterocycles
  作者：Harry R. Hudson、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426500801938592

  日期：2008.8.4

  Methods for the preparation of some phosphorus heterocycles are reviewed, together with a preliminary report of their activity in vitro against the NCI 60-cell line panel of human tumour cells. The most active compound, a dimer of 3-methyl-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)phosphole oxide, showed GI50 values in the micromolar region against leukaemia cell lines RPMI-8226 and SR, non-small cell lung cancer

  综述了一些磷杂环化合物的制备方法，并对其体外对抗人类肿瘤细胞 NCI 60 细胞系面板的活性进行了初步报告。活性最强的化合物是 3-甲基-1-（2,4,6-三异丙基苯基）氧化磷的二聚体，在微摩尔区域显示出针对白血病细胞系 RPMI-8226 和 SR、非小细胞肺癌的 GI50 值。 NCI-H460)、结肠癌 (COLO 205) 和黑色素瘤 (SK-Mel-5 和 UACC-62)。
• Synthesis of Functionalized P-Heterocycles Including Phosphine-Borane Complexes
  作者：György Keglevich、László Tõke、Kálmán Újszászy、ÁRon SzÕllõsy

  DOI：10.1080/10426509608545189

  日期：1996.1

  Abstract Preparation of phosphinic chlorides, amides, and sulfide derivatives, as well as phosphine-borane complexes of P-heterocycles is described.

  摘要 描述了次膦酰氯化物、酰胺和硫化物衍生物以及 P-杂环的膦-硼烷配合物的制备。
• Synthesis and fragmentation of new 2-phosphabicyclo[2.2.2]octene 2-oxides
  作者：György Keglevich、Helga Szelke、Annamária Tamás、Veronika Harmat、Krisztina Ludányi、Ágnes Gyöngyvér Vaskó、László Tőke

  DOI：10.1002/hc.10052

  日期：——

  The substitution pattern of the 2-phosphabicyclo[2.2.2]octene framework and the skeleton itself were varied to obtain new cycloadducts usable in phosphorylations and to study their ability to undergo fragmentation. Thus, an N-methyl and several P-trialkylphenyl derivatives (7 and 9, respectively) were synthesized, together with two diaza species (8) whose stereostructure was evaluated by single crystal

  2-磷杂双环[2.2.2]辛烯骨架和骨架本身的取代模式发生变化，以获得可用于磷酸化的新环加合物并研究它们进行断裂的能力。因此，合成了一种 N-甲基和几种对三烷基苯基衍生物（分别为 7 和 9），以及两种重氮物质（8），其立体结构通过单晶 X 射线分析进行了评估。在甲醇存在下紫外光介导的 P-芳基磷杂双环辛烯 (9) 光解的机理研究支持了新的加成-消除反应路径的建议。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:626–632, 2002; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10052
• Novel 2-phosphabicyclo[2.2.2]oct-5-ene derivatives and their use in phosphinylations
  作者：György Keglevich、János Kovács、Tamás Körtvélyesi、Gyula Parlagh、Tímea Imre、Krisztina Ludányi、László Hegedűs、Miklós Hanusz、Kálmán Simon、Andrea Márton、György Marosi、László Tőke

  DOI：10.1002/hc.10221

  日期：——

  cycloaddition of the double-bond isomers (A and B) of dihydrophosphinine oxide 1 afforded novel phosphabicyclo[2.2.2]oct-5-ene derivates (2–4), formation of which was justified by PM3 semiempirical calculations. The compounds of dimer type (2–4) were utilized in the UV light-mediated fragmentation-related phosphinylation of nucleophiles, especially in that of alcohols. To explore the role of structural modifications

  二氢膦氧化物 1 的双键异构体（A 和 B）的 [4 + 2] 环加成提供了新型的磷杂双环 [2.2.2] oct-5-ene 衍生物（2-4），其形成由 PM3 半经验证明计算。二聚体类型 (2-4) 的化合物用于紫外光介导的亲核试剂断裂相关的膦酰化，尤其是醇的膦酰化。为了探索结构修饰对断裂能力的作用，还合成了二硫化物 5、通过 2 氢化获得的磷酸双环辛烷 7 以及二氢膦氧化物 1 与苯醌 (7) 的加合物并进行了断裂测试。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:97–106, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10221