[1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]cinnoline-1,5-dioxide | 1384277-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]cinnoline-1,5-dioxide
• 英文别名: [1,2,5]Oxadiazolo[3,4-c]cinnoline-1,5-dioxide；1,5-dioxido-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]cinnoline-1,5-diium
• CAS: 1384277-19-3
• 化学式: C₈H₄N₄O₃
• 分子量: 204.145
• InChiKey: BKYHKZNEXNILGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]cinnoline-1,5-dioxide 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以58%的产率得到7-nitro-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]cinnoline-1,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Generation of oxodiazonium ions 3. Synthesis of [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]cinnoline-1,5-dioxides

  摘要：

  4-(N-nitramino)-3-phenylfuroxane 与 Ac2O/H2SO4 系统发生反应，生成 [1,2,5]恶二唑并[3,4-c]噌啉-1,5-二氧化物，这是呋喃并噌啉类化合物的第一个代表。该反应可能是通过硝胺片段 NHNO2 转化为噁二唑离子 [N=N=O]+ 并随后由该阳离子对苯环进行分子内攻击而进行的。4-(N-nitramino)-3-phenylfuroxane O-methyl 衍生物与 H2SO4 反应也会生成呋喃噌啉。据推测，这一反应也是在 N=N(O)OMe 基团质子化形成的中间阳离子 [N=N=O]+ 的参与下进行的，随后 MeOH 被消除。用浓 HNO3/H2SO4 混合物硝化呋喃并噌啉会生成 7-硝基衍生物。获得的化合物通过 1H、13C 和 14N NMR 光谱进行表征。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0311-8
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-phenylfuroxane 在 硝酸铵 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]cinnoline-1,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Generation of oxodiazonium ions 3. Synthesis of [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]cinnoline-1,5-dioxides

  摘要：

  4-(N-nitramino)-3-phenylfuroxane 与 Ac2O/H2SO4 系统发生反应，生成 [1,2,5]恶二唑并[3,4-c]噌啉-1,5-二氧化物，这是呋喃并噌啉类化合物的第一个代表。该反应可能是通过硝胺片段 NHNO2 转化为噁二唑离子 [N=N=O]+ 并随后由该阳离子对苯环进行分子内攻击而进行的。4-(N-nitramino)-3-phenylfuroxane O-methyl 衍生物与 H2SO4 反应也会生成呋喃噌啉。据推测，这一反应也是在 N=N(O)OMe 基团质子化形成的中间阳离子 [N=N=O]+ 的参与下进行的，随后 MeOH 被消除。用浓 HNO3/H2SO4 混合物硝化呋喃并噌啉会生成 7-硝基衍生物。获得的化合物通过 1H、13C 和 14N NMR 光谱进行表征。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0311-8

文献信息

• Generation of oxodiazonium ions 3. Synthesis of [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]cinnoline-1,5-dioxides
  作者：V. P. Zelenov、A. A. Voronin、A. M. Churakov、M. S. Klenov、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-011-0311-8

  日期：2011.10

  A reaction of 4-(N-nitramino)-3-phenylfuroxane with the Ac2O/H2SO4 system leads to the formation of [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]cinnoline-1,5-dioxide, the first representative of furoxanocinnolines. The reaction presumably proceeds through the transformation of the nitramine fragment NHNO2 to the oxodiazonium ion [N=N=O]+ with subsequent intramolecular attack by this cation on the phenyl ring. Furoxanocinnoline is also formed in the reaction of the 4-(N-nitramino)-3-phenylfuroxane O-methyl derivative with H2SO4. It is assumed that this reaction also proceeds with involvement of the intermediate cation [N=N=O]+ formed by the protonation of the N=N(O)OMe group and subsequent elimination of MeOH. 7-Nitro derivative is formed when furoxanocinnoline is nitrated with the concentrated HNO3/H2SO4 mixture. The compounds obtained were characterized by 1H, 13C, and 14N NMR spectroscopy.

  4-(N-nitramino)-3-phenylfuroxane 与 Ac2O/H2SO4 系统发生反应，生成 [1,2,5]恶二唑并[3,4-c]噌啉-1,5-二氧化物，这是呋喃并噌啉类化合物的第一个代表。该反应可能是通过硝胺片段 NHNO2 转化为噁二唑离子 [N=N=O]+ 并随后由该阳离子对苯环进行分子内攻击而进行的。4-(N-nitramino)-3-phenylfuroxane O-methyl 衍生物与 H2SO4 反应也会生成呋喃噌啉。据推测，这一反应也是在 N=N(O)OMe 基团质子化形成的中间阳离子 [N=N=O]+ 的参与下进行的，随后 MeOH 被消除。用浓 HNO3/H2SO4 混合物硝化呋喃并噌啉会生成 7-硝基衍生物。获得的化合物通过 1H、13C 和 14N NMR 光谱进行表征。