1-N,2-O-carbonyl-α-D-glucopyranosylamine | 6009-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-N,2-O-carbonyl-α-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: (3aS,5R,6S,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydropyrano[2,3-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 6009-45-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₆
• 分子量: 205.167
• InChiKey: OGXZKGPIPOPCFT-DVKNGEFBSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  638.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-N,2-O-carbonyl-α-D-glucopyranosylamine 在 sodium acetate 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-acetyl-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosylamine 1,2-(cyclic carbamate)
  参考文献：
  名称：

  α-d-醛基吡喃葡萄糖胺的1，2-顺式（环状氨基甲酸酯）的合成研究

  摘要：

  摘要α-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物与三苯基膦和二氧化碳反应，生成1- N，2- O-羰基-α-d-葡萄糖基葡糖胺（7）及其α-d-呋喃糖类似物（1）和1- N， 3-O-羰基-α-d-呋喃呋喃糖胺（15）及其α-d-吡喃糖类似物（17）。类似地，α-d-吡喃吡喃糖基叠氮化物得到1-N，2-O-羰基-α-d-吡喃吡喃糖基胺（9）和其α-d-呋喃糖类似物（3），以及1-N，3-O-羰基-胺基。 α-d-核吡喃糖基胺（19）及其β-d-木吡喃糖类似物（21）。产物及其乙酰化衍生物的结构通过1 H和13 C NMR光谱确定。当水中1,2-（环状氨基甲酸酯）5自发重排为21时，从β-d-吡喃并吡喃糖基叠氮化物获得1-N，3-O-羰基-β-d-吡喃并吡喃糖基胺（21）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84206-l
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 尿素 生成 1-N,2-O-carbonyl-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  HELM, RICHARD F.;KARCHESY, JOSEPH J., J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 687-692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HELM, RICHARD F.;KARCHESY, JOSEPH J., J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 687-692
  作者：HELM, RICHARD F.、KARCHESY, JOSEPH J.

  DOI：——

  日期：——
• Studies of the synthesis of 1,2-cis-(cyclic carbamates) of α-d-aldopyranosylamines
  作者：József Kovács、István Pintér、Gábor Tóth、Zoltán Györgydeák、Peter Köll

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84206-l

  日期：1993.2

  derivatives were established by 1 H and 13 C NMR spectroscopy. 1- N ,3- O -Carbonyl-β- d -xylopyranosylamine ( 21 ) was obtained from β- d -xylopyranosyl azide when spontaneous rearrangement of the 1,2-(cyclic carbamate) 5 into 21 occurred in water.

  摘要α-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物与三苯基膦和二氧化碳反应，生成1- N，2- O-羰基-α-d-葡萄糖基葡糖胺（7）及其α-d-呋喃糖类似物（1）和1- N， 3-O-羰基-α-d-呋喃呋喃糖胺（15）及其α-d-吡喃糖类似物（17）。类似地，α-d-吡喃吡喃糖基叠氮化物得到1-N，2-O-羰基-α-d-吡喃吡喃糖基胺（9）和其α-d-呋喃糖类似物（3），以及1-N，3-O-羰基-胺基。 α-d-核吡喃糖基胺（19）及其β-d-木吡喃糖类似物（21）。产物及其乙酰化衍生物的结构通过1 H和13 C NMR光谱确定。当水中1,2-（环状氨基甲酸酯）5自发重排为21时，从β-d-吡喃并吡喃糖基叠氮化物获得1-N，3-O-羰基-β-d-吡喃并吡喃糖基胺（21）。