10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D₂ tert-butyldimethylsilyl ether | 142980-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D₂ tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: [(1R,3E,4R)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylcyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 142980-94-7；143060-77-9
• 化学式: C₃₄H₆₀OSi
• 分子量: 512.935
• InChiKey: XZQPEYTVMABRRP-SBPONHRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.75
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D₂ tert-butyldimethylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D₂
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach to the dihydrotachysterol diene system. Application to the synthesis of dihydrotachysterol2 (DHT2), 25-hydroxydihydrotachysterol2 (25-OH-DHT2), 10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2 and 25-hydroxy-10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2

  摘要：

  Total synthesis of A-ring fragments of 10(S),19-dihydrovitamins D and 10(R),19-dihydro-(5E)-epivitamins D from (+)-(S)-carvone and (-)-(R)-carvone is described. These fragments were used for convergent synthesis of dihydrotachysterol2 (DHT2), 25-hydroxydihydrotachysterol2, 10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2, and 25-hydroxy-10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2.

  DOI：

  10.1021/jo00045a038
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ((2'R,5'R)-1',5-'dihydroxy-2'-methylcyclohexyl)ethanoate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D₂ tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach to the dihydrotachysterol diene system. Application to the synthesis of dihydrotachysterol2 (DHT2), 25-hydroxydihydrotachysterol2 (25-OH-DHT2), 10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2 and 25-hydroxy-10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2

  摘要：

  Total synthesis of A-ring fragments of 10(S),19-dihydrovitamins D and 10(R),19-dihydro-(5E)-epivitamins D from (+)-(S)-carvone and (-)-(R)-carvone is described. These fragments were used for convergent synthesis of dihydrotachysterol2 (DHT2), 25-hydroxydihydrotachysterol2, 10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2, and 25-hydroxy-10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2.

  DOI：

  10.1021/jo00045a038