butyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 7460-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: butyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Butylcumarin-3-carboxylat；Butylcoumarin-3-carboxylat；2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid butyl ester；2-Oxo-2H-chromen-3-carbonsaeure-butylester；Butyl coumarin-3-carboxylate；butyl 2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 7460-87-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• mdl: MFCD01113562
• 分子量: 246.263
• InChiKey: DNSDRVXHFSEQRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 、 1-cyclohexyl-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate salt 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 溶剂红 43 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到butyl 4-cyclohexyl-2-oxochromane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机光诱导香豆素烷基化中的氧化还原活化胺

  摘要：

  香豆素核心代表了许多天然产品的典型支架。虽然 C-3 烷基化很容易实现，但 C-4 烷基化的有效绿色策略却不太容易实现。在此，我们报告了一种使用氧化还原活化的仲胺和苄胺衍生的 Katritzky 吡啶鎓盐对香豆素进行 C-4 烷基化的无金属光诱导脱氨基策略。

  DOI：

  10.1039/d2ob00943a
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 、 正丁醇 在 六氟磷酸钾 作用下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到butyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KPF6介导的羧酸酯化和酰胺化

  摘要：

  已经开发了一种新的 KPF 6促进的绿色方法来合成酯和酰胺。广泛的羧酸和醇或胺在开发的反应条件下工作良好，因此提供了良好至优异（61-98%）的相应酯和酰胺产率。该方法适用于胆固醇、乙酰丙酸和亚油酸等生物活性底物。广泛的底物范围、操作简单性、可扩展性和可持续性使该协议成为制备酯和酰胺的实用且经济上有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02611

文献信息

• Stabilization of Organic Materials
  申请人：Gerster Michele

  公开号：US20080269382A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention describes a process for stabilizing an organic material against oxidative, thermal or light-induced degradation, which comprises incorporating therein or applying thereto at least a compound of the formula (I) wherein the general symbols are as defined in claim 1 . The compounds of the formula I are especially useful as processing stabilizers for synthetic polymers.

  该发明描述了一种用于稳定有机材料抵抗氧化、热降解或光诱导降解的过程，其中包括将化合物（I）至少混入其中或应用于其中，其中通式中的一般符号如权利要求1所定义。通式I的化合物特别适用作合成聚合物的加工稳定剂。
• Three-component coupling using arynes and DMF: straightforward access to coumarins via ortho-quinone methides
  作者：Hiroto Yoshida、Yu Ito、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/c1cc11955a

  日期：——

  ortho-Quinone methides, arising from a formal [2+2] cycloaddition between arynes and DMF, were found to facilely undergo a [4+2] cycloaddition with ester enolates or ketenimine anions to produce diverse coumarins in a straightforward manner.

  ortho-奎宁美酸甲酯是通过芳香烃与DMF之间的形式[2+2]环加成反应生成的，发现它们能够轻松地与酯烯醇盐或酮亚胺阴离子进行[4+2]环加成反应，从而以简单的方式生成多样化的香豆素。
• Ichibagase; Terada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 878
  作者：Ichibagase、Terada

  DOI：——

  日期：——
• STABILIZATION OF ORGANIC MATERIALS
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1791901A2

  公开（公告）日：2007-06-06
• ADDITIVE MIXTURES FOR STYRENIC POLYMERS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2238199B1

  公开（公告）日：2011-08-31