(pentafluoro phenyl) glyoxylic acid ethyl ester | 38442-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (pentafluoro phenyl) glyoxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl pentafluorophenylglyoxalate；Pentafluorbenzoylameisensaeureethylester；Oxopentafluorophenylacetic acid ethyl ester；ethyl 2-oxo-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)acetate
• CAS: 38442-37-4
• 化学式: C₁₀H₅F₅O₃
• 分子量: 268.14
• InChiKey: GSCYWVNZXDKJMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pentafluoro phenyl) glyoxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (pentafluorophenyl)glyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Shadrina, L. P.; Dormidontov, Yu. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1251 - 1255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloronaphthalene-1-sulfonic acid 、 草酸二乙酯 以65%的产率得到(pentafluoro phenyl) glyoxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Shadrina, L. P.; Dormidontov, Yu. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1251 - 1255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel method for the preparation of fluoroaryl- and fluoroalkyl-substituted bis- and tris-phosphonic acids
  作者：R. Classen、G. Hagele

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03387-4

  日期：1996.3

  formation of various aromatic fluorinated vinylphosphonates, geminal and vicinal bisphosphonates and trisphosphonates by the Wittig-Horner-Emmons reaction and Michael addition is presented. The regiospecific direction of Michael addition under basic catalysis is largely dependent on the substitution pattern of the vinylphosphonates. The pentafluorophenyl-substituted vinylphosphonate 8d and diethyl phosphite

  介绍了通过维蒂希-霍纳-埃蒙斯反应和迈克尔加成反应形成的各种芳族氟化乙烯基膦酸酯，双和邻位双膦酸酯和三膦酸酯。在碱性催化下迈克尔加成的区域特异性方向在很大程度上取决于乙烯基膦酸酯的取代模式。五氟苯基取代的乙烯基膦酸酯8d与亚磷酸二乙酯反应生成新的三膦酸酯5。该反应序列通过亲核取代取代了C 6 F 5单元的对氟原子，同时发生了膦酸酯基团同时向乙烯基双键的亲核加成。描述了显式NMR研究。
• Functional bisphosphonate synthesis for the development of new anti-resorption bone drug candidates
  作者：Enrica Bortolamiol、Andrea Chiminazzo、Laura Sperni、Giuseppe Borsato、Fabrizio Fabris、Alessandro Scarso

  DOI：10.1039/c9nj02504a

  日期：——

  Herein we present the synthesis of β-mono and β-bis-substituted vinylidenebisphosphonate esters bearing a carboxylic ester moiety to be used as building blocks for further functionalizations. Reactions of these new bisphosphonate scaffolds through hydrogenation of the unsaturated CC bond and through metal mediated addition of aryl boronic acids and indoles provide a wide range of new bisphosphonate

  本文中，我们提出了带有羧酸酯部分的β-单取代和β-双取代的亚乙烯基双膦酸酯的合成，这些化合物可用作进一步官能化的基础。这些新的双膦酸酯骨架通过不饱和C C键的氢化反应以及通过金属介导的芳基硼酸和吲哚的加成反应，提供了多种新的双膦酸酯产物，因为它们可能导致造影剂骨质疏松。
• Polyfluoroaryl organometallic compounds. Part XV. Synthesis and rearrangement of polyhalogenoaryl α-diketones
  作者：R. D. Chambers、M. Clark、D. J. Spring

  DOI：10.1039/p19720002464

  日期：——

  dimethyl or diethyl oxalate. Decafluorobenzil undergoes fast base-catalysed rearrangement to the benzilic acid or ester and it is proposed that the transition-state in the process has considerable benzenide character. Attempts to synthesise perfluorophenanthrene-9,10-quinone. by an analogous route, led only to products of rearrangement.

  十氟苯和十氯苯是通过相应的芳基锂与草酸二甲酯的反应制得的，表明该过程涉及加合物的中间体。不对称的苯甲醚C 6 F 5 ·CO·-CO·C 6 H 5和C 6 H 5 ·CO·CO·C 6 Cl 5通过将不同的芳基-锂顺序地加到草酸二甲酯或二乙酯中可得到α-己内酰胺。十氟苯经过碱的快速催化重排，生成苯甲酸或酯，并提出该过程中的过渡态具有显着的苯甲酰胺特性。尝试合成全氟菲-9,10-醌。通过类似的途径，只会导致产品重排。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 1.3.3.8, page 33 - 59
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• SHADRINA L. P.; DORMIDONTOV YU. P., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 7, 1408-1412
  作者：SHADRINA L. P.、 DORMIDONTOV YU. P.

  DOI：——

  日期：——