(pentafluorophenyl)glyoxylic acid | 72331-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (pentafluorophenyl)glyoxylic acid
• 英文别名: Oxo-pentafluorophenyl-acetic acid；2-oxo-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)acetic acid
• CAS: 72331-54-5
• 化学式: C₈HF₅O₃
• 分子量: 240.086
• InChiKey: LSBXSIGZDLYSIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pentafluorophenyl)glyoxylic acid 在 1,1-二氯甲醚 作用下， 反应 3.25h， 以49.7%的产率得到perfluorophenyl-2-oxoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  α-氧代酰氯或草酰氯与有机锡烷烃的无过渡金属-催化剂反应合成1,2-二酮

  摘要：

  α-氧代酰氯与有机锡烷的反应可进行无过渡金属催化剂的处理，从而以极好的收率得到1,2-二酮。另外，包括用有机锡烷预处理草酰氯和随后用另一种有机锡烷进行后续处理的顺序也可作为方便的修饰。

  DOI：

  10.1021/jo802814r
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloronaphthalene-1-sulfonic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (pentafluorophenyl)glyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Shadrina, L. P.; Dormidontov, Yu. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1251 - 1255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-catalyzed decarboxylative acylation of arylglyoxylic acids with arylboronic acids
  作者：Kai Cheng、Baoli Zhao、Chenze Qi

  DOI：10.1039/c4ra04361h

  日期：——

  The silver-catalyzed coupling of arylboronic acids with arylglyoxylic acids was found to be an extremely efficient route for the synthesis of unsymmetrical diaryl ketones. It can be conducted on a gram scale under mild and open-flask conditions with good functional group compatibility, avoiding the addition of expensive and/or toxic metals.

  银催化的芳基硼酸与芳基乙二酸的耦合反应被证明是合成非对称二芳基酮的一种极其高效的方法。该反应可以在温和的开放式烧瓶条件下进行，规模可达克级，并且具有良好的官能团兼容性，无需添加昂贵或有毒的金属。
• Tetracyclic chromophoric analogs of actinomycin D: synthesis, structure elucidation and interconvertibility from one form to another, antitumor activity, and structure-activity relationships
  作者：Sisir K. Sengupta、Madulla S. Madhavarao、Christine Kelly、Joanne Blondin

  DOI：10.1021/jm00365a015

  日期：1983.11

  altered. The analogues are designed as transport-modified prodrug forms of either the tricyclic active analogues of actinomycin D or actinomycin D itself. All analogues exhibit cytotoxicity that is several-fold less potent than AMD; they also have no binding affinity toward extracellular DNA. Nonetheless, the analogues of the first and the third series show improved antitumor activities (P388 leukemia

  放线菌素D的两个不同的四环发色类似物通过将放线菌素D中的两个发色DNA结合功能（即2-氨基和3-氧代）结合到1,4-恶嗪-2-酮或恶唑环系统中而合成。第三类似物在恶唑类似物的C-8处具有额外的醌功能。在所有类似物中，母体抗生素的肽内酯的化学完整性均保持不变，但其立体化学改变。该类似物被设计为放线菌素D的三环活性类似物或放线菌素D本身的运输修饰的前药形式。所有类似物都具有比AMD弱几倍的细胞毒性。它们对细胞外DNA也没有结合亲和力。尽管如此，第一和第三系列的类似物显示出改善的抗肿瘤活性（P388白血病，CDF1小鼠）。实际上，在恶嗪酮环的C-3位或8-氧代-8H-恶唑环的C-2位具有苯基取代基的这些类似物中的两个具有最高的抗肿瘤作用。大多数类似物在比放线菌素D更大的剂量范围内具有活性，并且在体外对人淋巴细胞白血病（CCFR-CEM）细胞的细胞毒性低6至16倍。具有最显着的抗肿瘤活性的类似物是
• Palladium-Catalyzed Double and Single Carbonylations of<i>β</i>-Amino Alcohols. Selective Synthesis of Morpholine-2,3-diones and Oxazolidin-2-ones and Applications for Synthesis of<i>α</i>-Oxo Carboxylic Acids
  作者：Yasushi Imada、Yo Mitsue、Kazuo Ike、Ken-ichi Washizuka、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.69.2079

  日期：1996.7

  Catalytic cross double carbonylation of secondary amines and alcohols proceeds in the presence of [PdCl2(MeCN)2] and CuI under carbon monoxide (80 atm) and oxygen (5 atm). Catalytic intramolecular double carbonylation of β-amino alcohols gives morpholine-2,3-diones, which are excellent protecting compounds of amino alcohols and important precursors for biologically active nitrogen compounds. In contrast

  仲胺和醇的催化交叉双羰基化在一氧化碳 (80 atm) 和氧气 (5 atm) 下在 [PdCl2(MeCN)2] 和 CuI 的存在下进行。β-氨基醇的催化分子内双羰基化得到吗啉-2,3-二酮，它是氨基醇的极好保护化合物和生物活性氮化合物的重要前体。相比之下，在一氧化碳和氧气 (1.0 atm) 的混合物 (1:1) 下，β-氨基醇的催化单羰基化进行选择性地得到恶唑烷-2-酮。该反应可以通过假设一种机制来解释，该机制包括（羟乙基）氨基羰基配体的羟基对氨基甲酰基钯 (II) 配合物的 CO 配体的分子内亲核攻击，然后还原消除得到吗啉-2,3-二酮。相反，羟基对氨基甲酰基的直接亲核攻击提供了恶唑烷-2-酮。作为双音和单音的常用中间体...
• α-Ketocarboxylic acid-based inhibitors of protein tyrosine phosphatases
  作者：Yen Ting Chen、M.Burak Onaran、Christopher J. Doss、Christopher T. Seto

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00325-0

  日期：2001.7

  A series of aryl alpha -ketocarboxylic acids was synthesized and investigated as inhibitors for the protein tyrosine phosphatase from Yersinia enrerocolitica. IC50 values for these compounds range from 79 to 2700 muM. Larger aromatic groups, and aromatic groups with high electron density, lead to more potent inhibitors. In general, the related aryl alpha -hydroxycarboxylic acids show lower activity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Shadrina, L. P.; Kazakov, A. F.; Dormidontov, Yu. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 12.1, p. 2257 - 2259
  作者：Shadrina, L. P.、Kazakov, A. F.、Dormidontov, Yu. P.、Pirogova, V. V.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图