4-((triisopropylsilyloxy)methyl)benzaldehyde | 313279-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((triisopropylsilyloxy)methyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(triisopropylsilyloxymethyl)benzaldehyde；4-(triisopropylsiloxy)methylbenzaldehyde；Benzaldehyde, 4-[[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]methyl]-；4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]benzaldehyde
• CAS: 313279-15-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: XLQZQSKKECIORD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((triisopropylsilyloxy)methyl)benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2S)-2-(N-(4-((triisopropylsilyloxy)methyl)benzyl)pent-4-enamido)cyclopentyl pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of histone deacetylase 8 selective inhibitors

  摘要：

  We have developed an efficient method for synthesizing candidate histone deacetylase ( HDAC) inhibitors in 96-well plates, which are used directly in high-throughput screening. We selected building blocks having hydrazide, aldehyde and hydroxamic acid functionalities. The hydrazides were coupled with different aldehydes in DMSO. The resulting products have the previously identified 'cap/linker/biasing element' structure known to favor inhibition of HDACs. These compounds were assayed without further purification. HDAC8-selective inhibitors were discovered from this novel collection of compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.134
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-((triisopropylsilyloxy)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  电阻改性剂。9.DNA修复酶聚（ADP-核糖）聚合酶的苯并咪唑抑制剂的合成和生物学特性。

  摘要：

  核酶聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）促进DNA链断裂的修复，并与癌细胞对某些DNA破坏剂的抗性有关。PARP抑制剂作为抗药性改良剂具有临床潜力，能够增强放疗和某些形式的癌症化学疗法的细胞毒性。描述了2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺在癌症化疗中作为耐药修饰剂的临床前开发。1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺，特别是2-芳基衍生物被认为是一类有效的PARP抑制剂。已经合成了其中苯环含有取代基的2-苯基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的衍生物（23，K（i）= 15 nM）。这些衍生物中的许多衍生物对于PARP抑制作用的K（i）值<10 nM，其中2-（4-羟甲基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺（78，K（i）= 1.6 nM）是最有效的药物之一。通过研究2-（3-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺之间形成的配合物，增强了对2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的结构活性关系（SAR）的认识（44，K（

  DOI：

  10.1021/jm000950v

文献信息

• Diverse Site-Selective Transformation of Benzylic and Allylic Silyl Ethers via Organocatalytic Oxidation
  作者：Shohei Hamada、Kaori Sakamoto、Eri Miyazaki、Elghareeb E. Elboray、Yusuke Kobayashi、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acscatal.3c01153

  日期：2023.6.16

  the electronic properties of silyl ethers, thus enabling selective oxidation of benzylic and allylic silyl ethers, despite steric factors. A subsequent one-pot reduction accomplishes the formal deprotection to the corresponding benzylic and allylic alcohols. This catalytic system allows the direct oxidative desymmetrization of bis-benzylic and bis-allylic silyl ethers to access synthetically useful

  我们在此报告了硝酰自由基催化剂1a，它识别甲硅烷基醚的电子特性，从而能够选择性氧化苄基和烯丙基甲硅烷基醚，尽管存在空间因素。随后的一锅还原完成了相应苯甲醇和烯丙醇的正式脱保护。该催化系统允许双苄基和双烯丙基甲硅烷基醚直接氧化去对称，以获得合成上有用的单保护共轭醛，其可应用于一锅对映选择性转化。机理研究表明， 1a中的高电子接受性氧铵物质以及三氟乙酸盐形式的苯基碘鎓双(三氟乙酸盐) (PIFA) 在决定选择性的氢化物转移步骤中发挥着关键作用。
• 10.1039/d4ob00858h
  作者：Kamo, Shogo、Hori, Kazuki、Sugita, Kazuyuki

  DOI：10.1039/d4ob00858h

  日期：——

  chemoselective one-pot cleavage and oxidation of silyl ethers using catalytic amount of TsOH·H2O and IBX in DMSO. The oxidation of primary alkyl TBS ethers afforded the corresponding aldehydes in 51–94% yields, in the presence of aryl TBS, MOM, and PMB ethers, as well as N-Boc and acetonide groups. Secondary benzyl TBS ethers bearing aryl TBS ethers were also oxidized to ketones in moderate yields. A

  在此，我们描述了使用催化量的TsOH·H 2 O和IBX在DMSO中的化学选择性一锅裂解和氧化硅醚。在芳基 TBS、MOM 和 PMB 醚以及N -Boc 和丙酮基团存在下，伯烷基 TBS 醚的氧化得到相应的醛，产率为 51-94%。带有芳基 TBS 醚的仲苄基 TBS 醚也以中等产率氧化成酮。还提出了可能的反应途径。
• [EN] VOLTAGE SENSITIVE DYES<br/>[FR] COLORANTS SENSIBLES À LA TENSION
  申请人：AKITA INNOVATIONS LLC

  公开号：WO2018217266A9

  公开（公告）日：2018-12-27
• Fluorous TBAF: A Convenient and Selective Reagent for Fluoride-Mediated Deprotections
  作者：Santos Fustero、Amador García Sancho、José Luis Aceña、Juan F. Sanz-Cervera

  DOI：10.1021/jo901245m

  日期：2009.8.21

  A fluorous analogue of TBAF has been developed for its use in the clean removal of silicon-derived protecting groups. Purification of the crude mixtures by fluorous solid-phase extractions allowed alcohols, amines, and carboxylic acids to be obtained in high purity, with no need of chromatographic separations. The moderate reactivity of fluorous TBAF was exploited in selective deprotections of several bifunctional molecules.
• Resistance-Modifying Agents. 9. Synthesis and Biological Properties of Benzimidazole Inhibitors of the DNA Repair Enzyme Poly(ADP-ribose) Polymerase
  作者：Alex W. White、Robert Almassy、A. Hilary Calvert、Nicola J. Curtin、Roger J. Griffin、Zdenek Hostomsky、Karen Maegley、David R. Newell、Sheila Srinivasan、Bernard T. Golding

  DOI：10.1021/jm000950v

  日期：2000.11.1

  PARP inhibitors. Derivatives of 2-phenyl-1H-benzimidazole-4-carboxamide (23, K(i) = 15 nM), in which the phenyl ring contains substituents, have been synthesized. Many of these derivatives exhibit K(i) values for PARP inhibition < 10 nM, with 2-(4-hydroxymethylphenyl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide (78, K(i) = 1.6 nM) being one of the most potent. Insight into structure-activity relationships (SAR)

  核酶聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）促进DNA链断裂的修复，并与癌细胞对某些DNA破坏剂的抗性有关。PARP抑制剂作为抗药性改良剂具有临床潜力，能够增强放疗和某些形式的癌症化学疗法的细胞毒性。描述了2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺在癌症化疗中作为耐药修饰剂的临床前开发。1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺，特别是2-芳基衍生物被认为是一类有效的PARP抑制剂。已经合成了其中苯环含有取代基的2-苯基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的衍生物（23，K（i）= 15 nM）。这些衍生物中的许多衍生物对于PARP抑制作用的K（i）值<10 nM，其中2-（4-羟甲基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺（78，K（i）= 1.6 nM）是最有效的药物之一。通过研究2-（3-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺之间形成的配合物，增强了对2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的结构活性关系（SAR）的认识（44，K（