阿维菌素 B2a | 65195-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 阿维菌素 B2a
• 中文别名: 阿维菌素B2a
• 英文名称: avermectin B2a
• 英文别名: (1R,4S,4'S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12S,13S,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(2S)-butan-2-yl]-4',21,24-trihydroxy-12-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• CAS: 65195-57-5
• 化学式: C₄₈H₇₄O₁₅
• 分子量: 891.107
• InChiKey: CWGATOJEFAKFBK-PDVFGPFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  966.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿维菌素 B2a 在 三正丁胺 、 三光气 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-oxoavermectin B2a
  参考文献：
  名称：

  一种抑制鳞翅目昆虫的单一手性化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种抑制鳞翅目昆虫的单一手性化合物及其制备方法。所述化合物包括式(I)‑(VI)。其中，式(II)：(4″R)‑4″‑脱氧‑4″‑甲胺基阿维菌素B2a；式(V)：(4″R)‑4″‑脱氧‑4″‑甲胺基阿维菌素B2a苯甲酸盐，式(V)中，R‑＝Ph‑COO‑，化合物结构如下。本发明化合物是以阿维菌素B2a为母体结构，经基团修饰得到可抑制小菜蛾等鳞翅目昆虫的全新药物分子，不仅能够解决传统阿维菌素B1a化合物所存在着的耐药性问题，同时也实现了B2a的充分的利用，为农业市场提供了一系列绿色高效的单一手性生物药。

  公开号：

  CN109021034A
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以6.5 g的产率得到阿维菌素 B2a
  参考文献：
  名称：

  一种甲氨基阿维菌素关键中间体的催化合成 工艺

  摘要：

  本发明涉及农药中间体合成技术领域，具体公开一种甲氨基阿维菌素关键中间体的催化合成工艺，该工艺选择特定的酯化反应的催化剂，即三乙烯二胺或四甲基乙撑二胺，确定了一种可在温和条件下进行5位羟基酯化反应的方法，该方法对5位羟基具有高度选择性，反应效果好，收率高，酯化反应结束后无需经过处理即可进行下一步4”位羟基的氧化反应，反应结束后可对缚酸剂进行回收，减少环境污染，降低生产成本。

  公开号：

  CN109134563B

文献信息

• Avermectin acyl derivatives with anthelmintic activity
  作者：Helmut Mrozik、Philip Eskola、Michael H. Fisher、John R. Egerton、Sam Cifelli、Dan A. Ostlind

  DOI：10.1021/jm00348a010

  日期：1982.6

  Avermectins A2a, B1a, and B2a (1, 2, and 3) were acetylated to give 4"- and 23-acetates 4 and 5 and 4",23-diacetate 6 from 1, the 4"-and 5-acetates 7 and 8 and 4",5-diacetate 9 from 2, and triacetate 10 from 3. Structure proof by 300-MHz 1H NMR and mass spectral fragmentation is discussed for 10. Forcing acetylation conditions generated from both 1 and 3 the identical aromatic diacetate 11. Good anthelmintic

  阿维菌素A2a，B1a和B2a（1、2和3）被乙酰化，从1、4”和5-乙酸酯7和4得到4”-和23-乙酸酯4和5和4”，23-二乙酸酯6。讨论了10的8和4“，5-二乙酸9和3的三乙酸10。讨论了10的300-MHz 1H NMR结构验证和质谱碎裂。强制从1和3产生的乙酰化条件是相同的芳族二乙酸11。在沙土鼠和绵羊中对4“-乙酰化衍生物4（尤其是7）的良好驱虫活性促使制备另外的4”-酰化的2衍生物，其具有新戊酰基，正辛酰基，琥珀酰基，氨基甲酰基，二甲基氨基甲酰基和N-乙酰基甘氨酰基取代基5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护的中间体12。其他关键中间体是三氯乙氧基琥珀酰衍生物18和4-硝基苯基碳酸酯21。在沙鼠中，对沙丁酸纤毛虫的驱虫活性可与天然产物2媲美，其极性更强的取代衍生物20、23和27显示。5-的取代羟基或其由于芳构化而损失导致驱虫药能力大大降低。
• 13-酰基化阿维菌素B2a苷元衍生物及其制备 方法和用途
  申请人：石家庄市兴柏生物工程有限公司

  公开号：CN107337682B

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明公开了一种13‑酰基化阿维菌素B2a苷元衍生物及其制备方法和用途，涉及农用化学品及制备技术领域。以阿维菌素B2a苷元为母体合成13‑酰基化阿维菌素B2a苷元衍生物，扩大了阿维菌素B2a的利用范围，提高了阿维菌素B2a类的杀虫、杀菌效果，有效地延长了产品的持效期，适于推广应用。
• 一类阿维菌素苯甲酸酯化合物及其合成方法
  申请人：大庆志飞生物化工有限公司

  公开号：CN103554128B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明涉及一类阿维菌素苯甲酸酯化合物及其合成方法，包括以下步骤：A将阿维菌素溶解在有机溶剂中；B降温，加入保护剂，滴加缚酸剂，反应合格后终止，萃取，烘干；C将烘干物料溶解在有机溶剂中，降温，加入缚酸剂，催化剂，滴加苯甲酰氯；D-1加入盐酸溶液，静止分层，再加入碳酸氢钠溶液萃取，静止分层后将有机相真空干燥，得到C5位置含保护基产物；D-2在C中溶液中加入硼氢化钠和甲醇混合液，再加入四（三苯基磷）钯，反应结束后，向反应液中加入乙酸溶液终止，静止用氢氧化钠调节pH=8，静止分层，将有机相真空干燥，得到C5位置无保护基产物。具有药效高、杀虫谱广、持效性好、无残留和无公害、见效快和无抗性的优点。防治红白蜘蛛、小菜蛾、稻纵、二化螟等常见害虫。
• 一种大环内酯类苯甲酸盐化合物及其中间体化合物、制备方法和应用
  申请人：河北艾林国际贸易有限公司

  公开号：CN106366142A

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明为一种大环内酯类苯甲酸盐化合物及其中间体化合物、制备方法和应用，涉及农药领域，本发明提供一种大环内酯类苯甲酸盐化合物，该化合物活性高，能够应用于农业生产。本发明还提供了大环内酯类苯甲酸盐化合物的中间体化合物及其制备方法，本制备方法简单，适于工业化生产。本发明还提供了大环内酯类苯甲酸盐化合物在制备农药中的应用，尤其是制备防治十字花科蔬菜小菜蛾或黄瓜根结线虫的农药。
• 阿维菌素B
  申请人：南开大学

  公开号：CN110903336B

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明涉及阿维菌素B2a肟醚类衍生物，结构通式为(I)。以阿维菌素B2a为原料，通过保护反应、氧化反应、肟化反应和脱保护，合成得到阿维菌素B2a肟醚类化合物，并且对该类化合物进行杀虫、杀螨、杀线虫活性测试，其生物活性测试结果显示该类化合物具有良好的杀虫、杀螨、杀线虫活性，是一类结构新颖、未见文献报道、应用前景广阔的杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂。