1-[((4-chlorophenyl)phenylmethyl)]-4-(2-acetaldehyde)piperazine | 1213266-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[((4-chlorophenyl)phenylmethyl)]-4-(2-acetaldehyde)piperazine
• 英文别名: 2-[4-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazin-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 1213266-16-0
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₂O
• 分子量: 328.842
• InChiKey: BDCJKBMEWCSDLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[((4-chlorophenyl)phenylmethyl)]-4-(2-acetaldehyde)piperazine 、 苄基三苯基氯化膦 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-1-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-4-(cinnamyl)piperazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过 Wittig 反应立体选择性合成 (Z)-1-Benzhydryl-4-cinnamylpiperazines

  摘要：

  摘要 描述了一种从相应的二苯甲基哌嗪以特定比例生产(E)-和(Z)-异构体的1-二苯甲基-4-肉桂基哌嗪的合成方法。在合成的三种化合物 (5a-c) 中，E/Z 异构体的比例保持在 15:85 左右。关键中间体 1-二苯甲基-4-(2,2-二甲氧基乙基)哌嗪衍生物 (3a-c) 是通过二苯甲基哌嗪 (2a-c) 与氯乙醛二甲缩醛的亲核取代反应制备的，产率高达 88% . 3a-c 的水解得到相应的醛 4a-c，当其进行 Wittig 反应，然后进行柱纯化，得到纯形式的 1a-c（E-异构体）和 6a-c（Z-异构体）。分离的化合物通过NMR和质谱分析表征。[本文提供补充材料。去出版商'

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.826808
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-4-(2,2-dimethoxyethyl)piperazine 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以77%的产率得到1-[((4-chlorophenyl)phenylmethyl)]-4-(2-acetaldehyde)piperazine
  参考文献：
  名称：

  通过 Wittig 反应立体选择性合成 (Z)-1-Benzhydryl-4-cinnamylpiperazines

  摘要：

  摘要 描述了一种从相应的二苯甲基哌嗪以特定比例生产(E)-和(Z)-异构体的1-二苯甲基-4-肉桂基哌嗪的合成方法。在合成的三种化合物 (5a-c) 中，E/Z 异构体的比例保持在 15:85 左右。关键中间体 1-二苯甲基-4-(2,2-二甲氧基乙基)哌嗪衍生物 (3a-c) 是通过二苯甲基哌嗪 (2a-c) 与氯乙醛二甲缩醛的亲核取代反应制备的，产率高达 88% . 3a-c 的水解得到相应的醛 4a-c，当其进行 Wittig 反应，然后进行柱纯化，得到纯形式的 1a-c（E-异构体）和 6a-c（Z-异构体）。分离的化合物通过NMR和质谱分析表征。[本文提供补充材料。去出版商'

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.826808

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-1-Benzhydryl-4-cinnamylpiperazines via the Wittig Reaction
  作者：S. Shivprakash、G. Chandrasekara Reddy

  DOI：10.1080/00397911.2013.826808

  日期：2014.3.4

  of producing (E)- and (Z)-isomers of 1-benzhydryl-4-cinnamylpiperazines in a specific ratio from corresponding benzhydrylpiperazine is described. Of the three compounds synthesized (5a–c), the ratio of E/Z-isomers remained around 15:85. The key intermediates, 1-benzhydryl-4-(2,2-dimethoxyethyl)piperazine derivatives (3a–c), were prepared by nucleophilic substitution reaction of benzhydrylpiperazines

  摘要 描述了一种从相应的二苯甲基哌嗪以特定比例生产(E)-和(Z)-异构体的1-二苯甲基-4-肉桂基哌嗪的合成方法。在合成的三种化合物 (5a-c) 中，E/Z 异构体的比例保持在 15:85 左右。关键中间体 1-二苯甲基-4-(2,2-二甲氧基乙基)哌嗪衍生物 (3a-c) 是通过二苯甲基哌嗪 (2a-c) 与氯乙醛二甲缩醛的亲核取代反应制备的，产率高达 88% . 3a-c 的水解得到相应的醛 4a-c，当其进行 Wittig 反应，然后进行柱纯化，得到纯形式的 1a-c（E-异构体）和 6a-c（Z-异构体）。分离的化合物通过NMR和质谱分析表征。[本文提供补充材料。去出版商'