o-succinimidyl-1-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methyl-butylcarbamate | 389119-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: o-succinimidyl-1-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methyl-butylcarbamate
• 英文别名: Boc-gLeu-COOSu
• CAS: 389119-35-1
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₆
• 分子量: 343.38
• InChiKey: BBQQOYRMCWKBBV-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-bis(trimethylsilyl)glycine 、 o-succinimidyl-1-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methyl-butylcarbamate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Boc-Leu-ψ(NH-CO-NH)-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of O-Succinimidyl-(tert-Butoxycarbonylamino)methyl Carbamates Derived from α-Amino Acids Accelerated by Ultrasound: Application to the Synthesis of Ureidodipeptides

  摘要：

  The synthesis of O-succinimidyl-(tert-butoxycarbonylamino)methyl carbamates employing isocyanates made through the Curtius rearrangement of Boc-amino acid azides in the presence of N-hydroxysuccinimide under the influence of ultrasound is described.

  DOI：

  10.1080/00397910802026386
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-azido-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 o-succinimidyl-1-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methyl-butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Stability of the Urea cis−trans Isomer in Urea-Containing Model Pseudopeptides

  摘要：

  [GRAPHICS]In contrast to the situation observed in the crystal state, the urea moiety in N-Boc-N'-carbamoyl-gem-diaminoalkyl derivatives (single-residue ureidopeptides) 1-4 exclusively assumes a cis-trans conformation in solution. When R-3 = H, the resulting structure can be further stabilized by an intramolecular hydrogen bond that closes an eight-membered pseudocycle. The root-mean-square deviation calculated for heavy atoms between a peptide gamma -turn and the folded conformation that we propose to call urea turn is 0.60 Angstrom.

  DOI：

  10.1021/ol0166552

文献信息

• A facile and one-pot synthesis of Nα-Fmoc/Bsmoc/Boc/Z-protected ureidopeptides and peptidyl ureas employing diphenylphosphoryl azide [DPPA]
  作者：Vommina V. Sureshbabu、G. Chennakrishnareddy、N. Narendra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.060

  日期：2008.2

  Diphenylphosphoryl azide (DPPA) mediated one-pot synthesis of Nα-Fmoc/Bsmoc/Boc/Z-protected ureidopeptides and peptidyl ureas as well as phenyl/succinimidyl (Nα-urethane protected) methyl carbamates starting from Nα-protected amino acids is reported. The formation of an azide, its rearrangement and coupling with an amino component is accomplished in a sequence of one-pot operations. The protocol has

  的二苯基磷（DPPA）介导的一锅合成Ñ α -Fmoc / Bsmoc /的Boc / Z-保护ureidopeptides和肽基脲以及苯基/琥珀酰亚胺（Ñ α选自N开始-urethane保护）甲基氨基甲酸酯α -保护氨基酸被报道。叠氮化物的形成，其重排和与氨基组分的偶联是通过一系列的一锅操作完成的。该方案已将尿素键结合在位阻肽中。
• Succinimidyl Carbamate Derivatives fromN-Protected α-Amino Acids and Dipeptides―Synthesis of Ureidopeptides and Oligourea/Peptide Hybrids
  作者：Lucile Fischer、Vincent Semetey、Jose-Manuel Lozano、Arnaud-Pierre Schaffner、Jean-Paul Briand、Claude Didierjean、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/ejoc.200601010

  日期：2007.5

  direct precursors of 1,3,5-triazepan-2,6-diones, a novel class of conformationally constrained dipeptide mimetics. Herein, we have evaluated the use of these building blocks for the synthesis of ureido-peptides (in solution and on solid support), peptidyl hydantoins, oligoureas and some oligo(urea/amide) hybrids. Conformational investigations by NMR of ureidotripeptide 6i and pentamer 10, consisting of alternating

  由多种N制备琥珀酰亚胺（1-[（烷氧基）羰基]氨基}-1-X-甲基）氨基甲酸酯（4）和琥珀酰亚胺[1-（酰氨基）-1-X-甲基]氨基甲酸酯（5）描述了 -Boc-、-Z- 或 -Fmoc 保护的 α-氨基酸和二肽以及氨基甲酸酯的结构特征。我们之前已经表明，源自 N-Boc 二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯 5 可以作为 1,3,5-三氮杂-2,6-二酮（一类新型的构象受限二肽模拟物）的直接前体。在此，我们评估了这些构件在合成脲基肽（在溶液中和在固体支持物上）、肽基乙内酰脲、低聚脲和一些低聚（脲/酰胺）杂化物的用途。脲基三肽 6i 和五聚体 10 的 NMR 构象研究，由交替的酰胺和脲组成，建议折叠构象（即尿素转向）以尿素键的顺，反（E，Z）几何形状为特征，填充在 [D5] 吡啶和 [D6] DMSO 溶液中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Propensity for local folding induced by the urea fragment in short-chain oligomers
  作者：Lucile Fischer、Claude Didierjean、Franck Jolibois、Vincent Semetey、Jose Manuel Lozano、Jean-Paul Briand、Michel Marraud、Romuald Poteau、Gilles Guichard

  DOI：10.1039/b801139g

  日期：——

  Examination of local folding and H-bonding patterns in model compounds can be extremely informative to gain insight into the propensity of longer-chain oligomers to adopt specific folding patterns (i.e. foldamers) based on remote interactions. Using a combination of experimental techniques (i.e. X-ray diffraction, FT-IR absorption and NMR spectroscopy) and theoretical calculations at the density functional theory

  对模型化合物中的局部折叠和H键键模式的检查可能非常有用，有助于洞察长链低聚物根据远程相互作用采用特定折叠模式（即折叠剂）的倾向。结合实验技术（例如X射线衍射，FT-IR吸收和NMR光谱）和密度泛函理论（DFT）级别的理论计算，我们研究了尿素片段在短链中引起的局部折叠模式β-和γ-氨基酸衍生物的氮杂类似物。我们发现，尿素转体，基于1 <-3 H键相互作用的稳健的C（8）构象，在模型尿素肽（I-IV）中大量填充，该模型是通过替换β-氨基的α-碳获得的氮酸。这种H键方案很可能与远程H键相互作用竞争，从而防止了基于较长寡聚物中远程链内相互作用的二级结构的形成。在通过在主链（V-VIII）中添加亚甲基而获得的相关低聚物中，邻近的H键键合的相互作用是不利的，即，几乎不存在相应的C9折叠模式。在这个系列中，对于更长的寡聚物，基于远程链内相互作用的折叠成为可能。我们目前的光谱证据表明，四脲VIII可能是能够重现在2