2-(4-Methoxy-2-nitrophenoxy)-2-methylpropanal | 130205-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-2-nitrophenoxy)-2-methylpropanal
• CAS: 130205-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: PSIQSPLBIJDGJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-2-nitrophenoxy)-2-methylpropanal 在 Ra-Ni 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-Methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Novel Potassium Channel Activators: Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine Derivatives.

  摘要：

  在一系列新型的4-取代3,4-二氢-2H-1,4-苯并氧氮杂䓬衍生物中，发现了强烈的钾通道激活效应。制备的关键步骤是用3,4-二氢-2H-1,4-苯并氧氮杂䓬（3）与活性卤代吡啶进行亲核取代反应，例如卤代吡啶N-氧化物（15a-c）和4-溴吡啶的硼烷加合物（15d）。构效关系研究表明，2-（3,4-二氢-2,2-二甲基-6-硝基-2H-1,4-苯并氧氮杂䓬-4-基）吡啶-1-氧化物（16a：YM934）为最佳化合物。该化合物（16a）在清醒的自发性高血压大鼠中显示出比克罗卡林更强的口服降压效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.103
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙醛 、 4-甲氧基-2-硝基酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(4-Methoxy-2-nitrophenoxy)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Novel Potassium Channel Activators: Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine Derivatives.

  摘要：

  在一系列新型的4-取代3,4-二氢-2H-1,4-苯并氧氮杂䓬衍生物中，发现了强烈的钾通道激活效应。制备的关键步骤是用3,4-二氢-2H-1,4-苯并氧氮杂䓬（3）与活性卤代吡啶进行亲核取代反应，例如卤代吡啶N-氧化物（15a-c）和4-溴吡啶的硼烷加合物（15d）。构效关系研究表明，2-（3,4-二氢-2,2-二甲基-6-硝基-2H-1,4-苯并氧氮杂䓬-4-基）吡啶-1-氧化物（16a：YM934）为最佳化合物。该化合物（16a）在清醒的自发性高血压大鼠中显示出比克罗卡林更强的口服降压效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.103

文献信息

• Dual-Acting Thromboxane Receptor Antagonist/Synthase Inhibitors: Synthesis and Biological Properties of [2-Substituted-4-(3-pyridyl)-1,3-dioxan-5-yl]alkenoic Acids
  作者：Alan W. Faull、Andrew G. Brewster、George R. Brown、Michael J. Smithers、Ruth Jackson

  DOI：10.1021/jm00004a014

  日期：1995.2

  The design, synthesis, and pharmacology of a new class of compounds possessing both thromboxane receptor antagonist and thromboxane synthase inhibitory properties are described. Replacement of the phenol group of the known thromboxane antagonist series 4(Z)-6-[(4RS,5SR)-4-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]hex-4-enoic acid by a 3-pyridyl group led to a series of compounds, 5, which were potent thromboxane synthase inhibitors and weak thromboxane antagonists. Further modifications at the dioxane C2 position led to compounds, 7, which were potent dual-acting agents. In the case of compound 7w, the dual activity was shown to reside almost exclusively in the (-)-enantiomer, 7x. Following oral dosing to rats and dogs, 7x (3 mg/kg) displayed significant dual activity over a period of at least 8 h.
• Pyridine derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0365328B1

  公开（公告）日：1996-04-03
• US5053415A
  申请人：——

  公开号：US5053415A

  公开（公告）日：1991-10-01
• Novel Potassium Channel Activators: Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine Derivatives.
  作者：Yuzo MATSUMOTO、Ryuji TSUZUKI、Akira MATSUHISA、Kazuhisa TAKAYAMA、Toru YODEN、Wataru UCHIDA、Masaharu ASANO、Shigeo FUJITA、Isao YANAGISAWA、Takashi FUJIKURA

  DOI：10.1248/cpb.44.103

  日期：——

  Strong potassium channel-activating effects were found among a series of novel 4-substituted 3, 4-dihydro-2H-1, 4-benzoxazine derivatives. The key step in preparation was the nucleophilic substitution of 3, 4-dihydro-2H-1, 4-benzoxazine (3) with activated halogenopyridines, such as halogenopyridine N-oxides (15a-c) and the borane adduct (15d) of 4-bromopyridine. Structure-activity relationship studies identified 2-(3, 4-dihydro-2, 2-dimethyl-6-nitro-2H-1, 4-benzoxazin-4-yl)pyridine-1-oxide (16a : YM934) as the optimal compound. This compound (16a) showed a more potent oral antihypertensive effect than cromakalim in conscious spontaneously hypertensive rats.

  在一系列新型的4-取代3,4-二氢-2H-1,4-苯并氧氮杂䓬衍生物中，发现了强烈的钾通道激活效应。制备的关键步骤是用3,4-二氢-2H-1,4-苯并氧氮杂䓬（3）与活性卤代吡啶进行亲核取代反应，例如卤代吡啶N-氧化物（15a-c）和4-溴吡啶的硼烷加合物（15d）。构效关系研究表明，2-（3,4-二氢-2,2-二甲基-6-硝基-2H-1,4-苯并氧氮杂䓬-4-基）吡啶-1-氧化物（16a：YM934）为最佳化合物。该化合物（16a）在清醒的自发性高血压大鼠中显示出比克罗卡林更强的口服降压效果。