(5R,6R)-5-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-6-carboxylic acid | 888323-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6R)-5-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-6-carboxylic acid
• CAS: 888323-72-6；888407-45-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: FCOJNQLOATUMLH-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇 在 Candida antarctica lipase B 、 氢氧化钾 、 水 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醚 、 异丙醚 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (5R,6R)-5-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有效的酶法合成苯并顺喷沙星及其新的六元和七元同系物。

  摘要：

  开发了一种非常有效的酶促方法，用于通过Lipolase（南极假丝酵母的脂肪酶B）催化3,4-苯并-6的对映选择性（E> 200）开环，合成新的对映体苯并顺铂及其六元和七元同系物。 -氮杂双环[3.2.0]庚-7-，4,5-苯并-7-氮杂双环[4.2.0] octan-8-和5,6-苯并-8-氮杂双[5.2.0]壬南- 9-1与60°C的iPr2O中的H2O。（1R，2R）-β-氨基酸（ee>或= 96％，收率>或= 40％）和（1S，6S）-，（1S，7S ）和（1S，8S）-β-内酰胺类（ee> 99％，收率>或= 44％）可以很容易地分离出来。外消旋和对映体β-内酰胺与18％HCl的开环得到相应的β-氨基酸盐酸盐。

  DOI：

  10.1002/chem.200501286

文献信息

• An Efficient Enzymatic Synthesis of Benzocispentacin and Its New Six- and Seven-Membered Homologues
  作者：Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/chem.200501286

  日期：2006.3.8

  A very efficient enzymatic method was developed for the synthesis of new enantiomeric benzocispentacin and its six- and seven-membered homologues through the Lipolase (lipase B from Candida antarctica) catalyzed enantioselective (E > 200) ring opening of 3,4-benzo-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one, 4,5-benzo-7-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one, and 5,6-benzo-8-azabicyclo[5.2.0]nonan-9-one with H2O in iPr2O

  开发了一种非常有效的酶促方法，用于通过Lipolase（南极假丝酵母的脂肪酶B）催化3,4-苯并-6的对映选择性（E> 200）开环，合成新的对映体苯并顺铂及其六元和七元同系物。 -氮杂双环[3.2.0]庚-7-，4,5-苯并-7-氮杂双环[4.2.0] octan-8-和5,6-苯并-8-氮杂双[5.2.0]壬南- 9-1与60°C的iPr2O中的H2O。（1R，2R）-β-氨基酸（ee>或= 96％，收率>或= 40％）和（1S，6S）-，（1S，7S ）和（1S，8S）-β-内酰胺类（ee> 99％，收率>或= 44％）可以很容易地分离出来。外消旋和对映体β-内酰胺与18％HCl的开环得到相应的β-氨基酸盐酸盐。