(5S,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-4-iodobutan-2-yl)-10,13-dimethyldecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12(2H,4H,8H)-trione | 68138-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5S,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-4-iodobutan-2-yl)-10,13-dimethyldecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12(2H,4H,8H)-trione
• 英文别名: (8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-4-Iodobutan-2-yl)-10,13-dimethyldodecahydro-3Hcyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12(2H,4H)-trione；23-iodo-24-nor-5β-cholane-3,7,12-trione；(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-4-iodobutan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12-trione
• CAS: 68138-89-6
• 化学式: C₂₃H₃₃IO₃
• 分子量: 484.418
• InChiKey: NYBGXLPVGGYNMM-RXFKJOFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-4-iodobutan-2-yl)-10,13-dimethyldecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12(2H,4H,8H)-trione 、 methyldiphenylsilanecarboxylic acid 、 lithium methanolate 在 potassium fluoride 、 丁腈 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 (2-morpholino-N-(quinolin-8-yl)acetamido)nickel(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以30%的产率得到methyl 3,7,12-trioxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  镍介导的烷氧基羰基化完全碳同位素置换

  摘要：

  许多商业药物，以及即将上市的药物活性化合物，都显示脂肪族羧酸或其衍生物作为关键结构实体。快速获取此类化合物同位素体的合成方法与开展关键药理学研究高度相关。在本文中，我们公开了一种直接合成路线，允许通过镍介导的烷氧基羰基化进行全碳同位素置换。采用镍II钳形复合体（[（N 2N)Ni-Cl]) 与碳 13 标记的 CO、烷基碘、甲醇钠、光催化剂和蓝色 LED 灯相结合，可以以良好的收率生成相应的同位素标记的脂肪族羧酸盐。此外，将开发的方法应用于几种药物活性化合物的碳同位素取代，从而成功完成了完整的碳 13 标记。最初提出羧化步骤将通过原位形成羧酸镍进行，该羧酸镍是由 CO 插入到 Ni-醇盐键中产生的。然而，初步的机理研究表明，另一种途径涉及将卤代烷产生的开壳物质攻击金属连接的 CO 以产生酰基 Ni III物种。随后涉及醇盐的还原消除最终导致羧酸盐的形成。过量的醇盐对于获得高产率的产物是必不

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09170
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl (R)-4-((5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl -3,7,12-trioxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate 在 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(5S,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-4-iodobutan-2-yl)-10,13-dimethyldecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12(2H,4H,8H)-trione
  参考文献：
  名称：

  可见光下碘化锂催化三苯膦催化的烷基化碘脱羧

  摘要：

  在456 nm蓝色发光二极管的照射下，PPh 3用碘化锂作为碘源催化脂肪族羧酸衍生的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的碘脱羧。该反应在丙酮溶剂中提供伯，仲和桥头叔烷基碘化物，该烷基碘化物产物易于用于生成C–N，C–O，C–F和C–S键，从而无需使用各种脱羧转化即可过渡金属或有机染料基光催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03173

文献信息

• US4202876A
  申请人：——

  公开号：US4202876A

  公开（公告）日：1980-05-13
• US4172085A
  申请人：——

  公开号：US4172085A

  公开（公告）日：1979-10-23