7α-hydroxymethyl-3-azabicyclo<3.3.1>nonane | 128315-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 7α-hydroxymethyl-3-azabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: 3-Azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ylmethanol
• CAS: 128315-96-8
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: YMECHIGRCVWUOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-hydroxymethyl-3-azabicyclo<3.3.1>nonane 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到1-氮杂三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷
  参考文献：
  名称：

  由1-硼杂金刚烷合成1-氮杂金刚烷的新方法

  摘要：

  描述了一种新颖且方便的方法，其由1-硼烷金刚烷-四氢呋喃配合物（XIII）合成1-氮杂金刚烷（I）。这是基于有机叠氮化物与有机硼化合物的分子内反应。用碘硼笼化合物XIII和过量的叠氮化钠，随后氧化的处理（H 2 ö 2，OH - ），得到7α羟甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷（VII），其中环化引线的至我的总产量为40％。还分离了一些新的硼笼化合物，特别重要的是二叠氮硼烷（XIV）。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86035-o
• 作为产物：
  描述：

  1-boraadamantane-tetrahydrofurane 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 水 、 碘 作用下， 生成 7α-hydroxymethyl-3-azabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  由1-硼杂金刚烷合成1-氮杂金刚烷的新方法

  摘要：

  描述了一种新颖且方便的方法，其由1-硼烷金刚烷-四氢呋喃配合物（XIII）合成1-氮杂金刚烷（I）。这是基于有机叠氮化物与有机硼化合物的分子内反应。用碘硼笼化合物XIII和过量的叠氮化钠，随后氧化的处理（H 2 ö 2，OH - ），得到7α羟甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷（VII），其中环化引线的至我的总产量为40％。还分离了一些新的硼笼化合物，特别重要的是二叠氮硼烷（XIV）。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86035-o

文献信息

• A new synthesis for 1-azaadamantane from 1-boraadamantane
  作者：Yu. N. Bubnov、M. E. Gurskii、D. G. Pershin

  DOI：10.1007/bf00960372

  日期：1990.4
• IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 952
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 250
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A novel method of synthesis of 1-azaadamantane from 1-boraadamantane
  作者：Yu.N. Bubnov、M.E. Gursky、D.G. Pershin

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86035-o

  日期：1991.7

  furan complex (XIII) is described. This is based on an intramolecular reaction of organic azides with organoboron compounds. Treatment of the boron cage compound XIII with iodine and an excess of sodium azide followed by oxidation (H2O2, OH−) affords 7α-hydroxymethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane (VII), cyclization of which leads to I in 40% overall yield. Some new boron cage compounds were also isolated

  描述了一种新颖且方便的方法，其由1-硼烷金刚烷-四氢呋喃配合物（XIII）合成1-氮杂金刚烷（I）。这是基于有机叠氮化物与有机硼化合物的分子内反应。用碘硼笼化合物XIII和过量的叠氮化钠，随后氧化的处理（H 2 ö 2，OH - ），得到7α羟甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷（VII），其中环化引线的至我的总产量为40％。还分离了一些新的硼笼化合物，特别重要的是二叠氮硼烷（XIV）。