(Z)-β-Styryl (Z)-alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-β-Styryl (Z)-alaninate
• 英文别名: [(Z)-2-phenylethenyl] (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: PGLIVLXJLYTXDN-LLNWESEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 苯乙炔 在 Ru(η³-CH2=C(Me)CH2)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(Z)-β-Styryl (Z)-alaninate
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of (Z)-Alk-1-en-1-yl Esters via Ruthenium-Catalyzed anti-Markovnikov trans-Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes

  摘要：

  The direct addition of carboxylic acids to terminal alkynes in the presence of catalytic amounts of (bis(diphenylphosphino)alkane)Ru(eta(3)-methallyl)(2) complexes provides a novel selective route to (Z)-alk-1-en-1-yl esters. This reaction involves an anti-Markovnikov and trans-addition to alkynes and gives access to a variety of new (Z)-alkene derivatives from hex-1-yne, phenylacetylene, and (trimethylsilyl)acetylene. The actual catalyst precursors are (bis(diphenylphosphino)alkane)Ru(eta(2)-carboxylate)(2) complexes formed in situ during the reaction.

  DOI：

  10.1021/jo00127a033