(S)-(+)-2-(Carbobenzoxyamino)-propionsaeure-piperidid | 82504-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-(Carbobenzoxyamino)-propionsaeure-piperidid
• 英文别名: N-Carbobenzyloxy-L-alanine piperidine amide；N-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)piperidine；Z-Ala-Piperidid；benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-piperidin-1-ylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 82504-98-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: NKPSUUUZDFSQTG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(Carbobenzoxyamino)-propionsaeure-piperidid 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-1-methylsulfanyl-propylidene)-piperidinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Conformationally Restricted Cysteine Protease Inhibitor

  摘要：

  Using the X-ray analyses of papain and papain-chloromethyl ketone inhibitor complexes as representative cysteine protease structures, molecular graphics analyses were applied to design (4R,1'S)-2-[1'-[(benzyloxycarbon)amino]ethyl]4-benzyl-4-[[(2-oxoethyl)amino]carbonyl]-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine (1) as a conformationally restricted, competitive inhibitor of cysteine proteases. Two routes to this target inhibitor, which was found to be a good competitive inhibitor of papain with a K-I of 790 nM, are described.

  DOI：

  10.1021/jo00104a022
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-DL-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (S)-(+)-2-(Carbobenzoxyamino)-propionsaeure-piperidid
  参考文献：
  名称：

  Nagao, Yoshimitsu; Kumagai, Toshio; Yamada, Shozo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2361 - 2368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUND CONTAINING CYCLOALKYL OR HALOALKYL<br/>[FR] COMPOSÉ CONTENANT CYCLOALKYLE OU HALOALKYLE<br/>[ZH] 含有环烷基或卤代烷基的化合物
  申请人：[en]CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.;[zh]正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：WO2023098730A1

  公开（公告）日：2023-06-08

  本公开涉及含有环烷基或卤代烷基的化合物，具体公开了式I"所示化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐，其制备方法，含有该化合物的药物组合物，及其治疗肿瘤的用途。
• Boomgaarden; Heinrich; Henklein, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 9, p. 710 - 711
  作者：Boomgaarden、Heinrich、Henklein

  DOI：——

  日期：——
• Enol esters as intermediates for the facile conversion of amino acids into amides and dipeptides
  作者：Zahia Kabouche、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92385-2

  日期：1991.9

  N-Protected amino enol esters are easily transformed at room temperature into amino amides, and in the presence of potassium cyanide as catalyst, into tertiary amides and dipeptides.
• Woliweber, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 2, p. 125 - 133
  作者：Woliweber

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of a Conformationally Restricted Cysteine Protease Inhibitor
  作者：Hengmiao Cheng、Paul Keitz、J. Bryan Jones

  DOI：10.1021/jo00104a022

  日期：1994.12

  Using the X-ray analyses of papain and papain-chloromethyl ketone inhibitor complexes as representative cysteine protease structures, molecular graphics analyses were applied to design (4R,1'S)-2-[1'-[(benzyloxycarbon)amino]ethyl]4-benzyl-4-[[(2-oxoethyl)amino]carbonyl]-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine (1) as a conformationally restricted, competitive inhibitor of cysteine proteases. Two routes to this target inhibitor, which was found to be a good competitive inhibitor of papain with a K-I of 790 nM, are described.