(S)-4-methoxyphenyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-methoxyphenyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-(S)-alanine 4-methoxyphenyl ester；(4-methoxyphenyl) (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: JIKLXABZVWOGDX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 4-甲氧基苯酚 在 N-乙炔基-N,4-二甲基苯磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(S)-4-methoxyphenyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Ynamide介导的分子间酯化。

  摘要：

  据报道，通过羧酸与亲核羟基物质的缩合，ynamide 介导的一锅两步分子间酯化反应。观察到关于羧酸、醇和酚的广泛底物范围。通过将羧酸添加到炔酰胺中形成的α-酰氧基烯酰胺中间体被证明是在碱催化的帮助下酯化醇和苯酚衍生物的有效酰化试剂。值得注意的是，可以避免羧酸的α-手性中心的外消旋化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00485

文献信息

• Simple and mild esterification of N-protected amino acids with nearly equimolar amounts of alcohols using 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline
  作者：Yukako Saito、Toru Yamaki、Fumiaki Kohashi、Tomokazu Watanabe、Hidekazu Ouchi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.131

  日期：2005.2

  A very mild, one-step esterification using nearly equimolar amounts of N-protected amino acids and alcohols, in conjunction with 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI) as a novel condensing reagent is described.

  使用几乎等摩尔量的N-保护的氨基酸和醇与1-叔-丁氧基-2-叔-丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）结合作为新型缩合剂，进行非常温和的一步酯化反应是描述。
• A novel 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI)-catalyzed esterification of N-protected amino acids with nearly equimolar amounts of alcohols in the presence of Boc2O
  作者：Yukako Saito、Tomokazu Watanabe、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.149

  日期：2006.5

  A very mild, BBDI-catalyzed esterification using approximately equimolar amounts of N-protected amino acids and alcohols, in junction with Boc2O is described.

  描述了使用约等摩尔量的N-保护的氨基酸和醇与Boc 2 O连接的非常温和的BBDI催化的酯化反应。
• Chromatographic arylcarboxamide polysiloxanes
  申请人：Brigham Young University

  公开号：US04909935A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  Chiral arylcarboxamide-containing alkenes and alkoxysilanes and polysiloxane polymers containing chiral arylcarboxamide-substituted side chains and methods for their preparation are disclosed. The chiral arylcarboxamide-containing alkenes are used to prepare the chiral arylcarboxamide-containing polysiloxane polymers which are useful as stationary phase coatings in gas-liquid and supercritical fluid chromatography in the separation and analysis of enantiomeric and other stereoisomeric mixtures of various substances. The chiral arylcarboxamide containing alkoxysilanes are reactive towards silica particles for use as packing in liquid chromatography columns.

  本发明揭示了含手性芳基羧酰胺的烯烃和烷氧基硅烷以及含有手性芳基羧酰胺取代侧链的聚硅氧烷聚合物及其制备方法。所述含手性芳基羧酰胺的烯烃用于制备含手性芳基羧酰胺的聚硅氧烷聚合物，这些聚合物在气液和超临界流体色谱中作为固定相涂层，用于分离和分析各种物质的对映异构体和其他立体异构体混合物。含手性芳基羧酰胺的烷氧基硅烷对二氧化硅颗粒具有反应性，可用作液相色谱柱的填充物。
• US4909935A
  申请人：——

  公开号：US4909935A

  公开（公告）日：1990-03-20
• Ynamide-Mediated Intermolecular Esterification
  作者：Xuewei Wang、Yang Yang、Yongli Zhao、Sheng Wang、Wenchang Hu、Jinmei Li、Zihao Wang、Fengling Yang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00485

  日期：2020.5.1

  two-step intermolecular esterification via the condensation of carboxylic acids with nucleophilic hydroxyl species was reported. A broad substrate scope with respect to carboxylic acids, alcohols, and phenols was observed. The α-acyloxyenamide intermediates formed by the addition of carboxylic acids to ynamides proved to be effective acylating reagents for the esterification of alcohol and phenol derivatives

  据报道，通过羧酸与亲核羟基物质的缩合，ynamide 介导的一锅两步分子间酯化反应。观察到关于羧酸、醇和酚的广泛底物范围。通过将羧酸添加到炔酰胺中形成的α-酰氧基烯酰胺中间体被证明是在碱催化的帮助下酯化醇和苯酚衍生物的有效酰化试剂。值得注意的是，可以避免羧酸的α-手性中心的外消旋化。