(4-fluorophenyl)(2-(pyridin-2-yloxy)phenyl)methanone | 1450993-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(2-(pyridin-2-yloxy)phenyl)methanone
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)-(2-pyridin-2-yloxyphenyl)methanone；(4-fluorophenyl)-(2-pyridin-2-yloxyphenyl)methanone
• CAS: 1450993-96-0
• 化学式: C₁₈H₁₂FNO₂
• 分子量: 293.297
• InChiKey: PLZHFOXHRJCCKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 2-吡啶甲酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium phosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4-fluorophenyl)(2-(pyridin-2-yloxy)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  α-氧代羧酸的钯催化偶联脱羧与C（SP2） ？H 2-芳氧基吡啶

  摘要：

  描述了2-芳氧基吡啶与α-氧代羧酸的高效钯催化的脱羧邻位酰化反应。在这个新的转化过程中，芳香族C（sp 2）H键成功地被酰化，以中度到良好的产率区域选择性地产生了多种芳香族酮。酰化后可轻松除去吡啶基团，得到相应的2-羟基芳族酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300078

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Ortho Aroylation of 2-Phenoxypyridines with Aldehydes and Catalytic Mechanism Investigation
  作者：Jean-Ho Chu、Shih-Tien Chen、Meng-Fan Chiang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/om501330h

  日期：2015.3.9

  aldehydes leading to aryl ketones by the use of palladium(II) acetate, tert-butyl hydroperoxide, and chlorobenzene as the catalyst, oxidant, and solvent, respectively, is presented. Intra- and intermolecular kinetic isotope effects, radical trapping, and controlled experiments were carried out to support the proposed catalytic mechanism for the reaction. Syntheses of (2-hydroxyphenyl)(phenyl)methanones and

  通过使用乙酸钯（II），叔丁基氢过氧化物和氯苯分别作为催化剂，氧化剂和溶剂，提出了2-苯氧基吡啶与醛的直接邻芳基化，从而产生芳基酮。进行了分子内和分子间动力学同位素效应，自由基捕获和受控实验，以支持所提出的反应机理。证明了由邻芳基化的2-苯氧基吡啶定向的（2-羟基苯基）（苯基）亚甲基和1-羟基-9 H-芴-9-的合成。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of α- Oxocarboxylic Acids with C(<i>sp</i>²)H of 2-Aryloxypyridines
  作者：Jinzhong Yao、Ruokun Feng、Zaihong Wu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300078

  日期：2013.5.17

  An efficient palladium‐catalyzed decarboxylative ortho‐acylation of 2‐aryloxypyridines with α‐oxocarboxylic acids is described. In this new transformation, the aromatic C(sp2)H bond was successfully acylated to give diverse aromatic ketones regioselectively in moderate to good yields. The pyridine group can be removed easily after the acylation to give the corresponding 2‐hydroxy aromatic ketones

  描述了2-芳氧基吡啶与α-氧代羧酸的高效钯催化的脱羧邻位酰化反应。在这个新的转化过程中，芳香族C（sp 2）H键成功地被酰化，以中度到良好的产率区域选择性地产生了多种芳香族酮。酰化后可轻松除去吡啶基团，得到相应的2-羟基芳族酮。