3-(4-fluorophenyl)quinoxalin-2(1H)-one | 1057221-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1057221-63-2
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O
• 分子量: 240.237
• InChiKey: XUBHLQIHDDSOME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9,10-Substituted 3,4,10,10a-Tetrahydro-2H,9H-1-oxa-4a,9- diazaphenanthrenes by Reductive Cyclization Method

  摘要：

  将市售的邻苯二胺（1）与 a-溴-a-芳基乙酸甲酯处理，得到 3-芳基-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮（2）。后者与溴化苄反应，得到 4-苄基-3-芳基-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮（3）。用 3-溴丙酸乙酯处理 3，可生成 3-(4-苄基-3-芳基-2-氧代-3,4-二氢-2H-喹喔啉-1-基)丙酸乙酯 (4)，该乙酯与 LiAlH4 反应，通过还原环化生成 9-苄基-10-苯基-3,4,10,10a-四氢-2H,9H-1-氧杂-4a,9-二氮菲 (5)。在另一序列反应中，2 与氯甲酸苄酯进行处理，得到 3-氧代-2-芳基-3,4-二氢-2H-喹喔啉-1-羧酸苄酯 (6)。后者经 3-溴丙酸乙酯处理后得到 4-（2-乙氧羰基乙基）-3-氧代-2-苯基-3,4-二氢-2H-喹喔啉-1-羧酸苄酯（7）。然后用 LiAlH4 对 7 进行还原环化反应，得到 10-苯基-3,4,10,10a-四氢-2H-1-氧杂-4a,9-二氮菲-9-羧酸苄酯 (8)。在另一系列反应中，在回流条件下，2 与对甲苯磺酸在甲苯中进行催化处理，得到 3-苯基-1H-喹喔啉-2-酮（9）。后者经 3-溴丙酸乙酯处理后，得到 3-[3-苯基-2-氧代-2H-喹喔啉-1-基]丙酸乙酯（10），然后用 LiAlH4 还原环化，得到 10-苯基-3,4-二氢-2H,10aH-1-氧杂-4a,9-二氮菲（11）。上述三个反应序列中得到的所有新产品都已通过光谱数据进行了充分表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15859
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-fluorophenyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9,10-Substituted 3,4,10,10a-Tetrahydro-2H,9H-1-oxa-4a,9- diazaphenanthrenes by Reductive Cyclization Method

  摘要：

  将市售的邻苯二胺（1）与 a-溴-a-芳基乙酸甲酯处理，得到 3-芳基-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮（2）。后者与溴化苄反应，得到 4-苄基-3-芳基-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮（3）。用 3-溴丙酸乙酯处理 3，可生成 3-(4-苄基-3-芳基-2-氧代-3,4-二氢-2H-喹喔啉-1-基)丙酸乙酯 (4)，该乙酯与 LiAlH4 反应，通过还原环化生成 9-苄基-10-苯基-3,4,10,10a-四氢-2H,9H-1-氧杂-4a,9-二氮菲 (5)。在另一序列反应中，2 与氯甲酸苄酯进行处理，得到 3-氧代-2-芳基-3,4-二氢-2H-喹喔啉-1-羧酸苄酯 (6)。后者经 3-溴丙酸乙酯处理后得到 4-（2-乙氧羰基乙基）-3-氧代-2-苯基-3,4-二氢-2H-喹喔啉-1-羧酸苄酯（7）。然后用 LiAlH4 对 7 进行还原环化反应，得到 10-苯基-3,4,10,10a-四氢-2H-1-氧杂-4a,9-二氮菲-9-羧酸苄酯 (8)。在另一系列反应中，在回流条件下，2 与对甲苯磺酸在甲苯中进行催化处理，得到 3-苯基-1H-喹喔啉-2-酮（9）。后者经 3-溴丙酸乙酯处理后，得到 3-[3-苯基-2-氧代-2H-喹喔啉-1-基]丙酸乙酯（10），然后用 LiAlH4 还原环化，得到 10-苯基-3,4-二氢-2H,10aH-1-氧杂-4a,9-二氮菲（11）。上述三个反应序列中得到的所有新产品都已通过光谱数据进行了充分表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15859

文献信息

• α-Keto Acids as Triggers and Partners for the Synthesis of Quinazolinones, Quinoxalinones, Benzooxazinones, and Benzothiazoles in Water
  作者：Jian Huang、Wei Chen、Jiazhi Liang、Qin Yang、Yan Fan、Mu-Wang Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01497

  日期：2021.11.5

  the synthesis of quinazolinones, quinoxalinones, benzooxazinones, and benzothiazoles from the reactions of α-keto acids with 2-aminobenzamides, benzene-1,2-diamines, 2-aminophenols, and 2-aminobenzenethiols, respectively, is described. The reactions were conducted under catalyst-free conditions, using water as the sole solvent with no additive required, and successfully applied to the synthesis of sildenafil

  由 α-酮酸分别与 2-氨基苯甲酰胺、苯-1,2-二胺、2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫醇反应合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑的通用有效方法是描述。该反应在无催化剂条件下进行，以水为唯一溶剂，无需任何添加剂，成功应用于西地那非的合成。更重要的是，这些反应可以大规模进行，产物可以很容易地通过过滤和乙醇洗涤（或结晶）进行纯化。
• A niobium-catalyzed coupling reaction of α-keto acids with <i>ortho</i>-phenylenediamines: synthesis of 3-arylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Camila Ebersol、Nicole Rocha、Filipe Penteado、Márcio S. Silva、Daniela Hartwig、Eder J. Lenardão、Raquel G. Jacob

  DOI：10.1039/c9gc02662b

  日期：——

  valuable 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones was developed, by the reaction of α-keto acids with ortho-phenylenediamines in the presence of ammonium niobium oxalate (ANO) as a catalyst. The reactions were conducted in only 10 min under ultrasonic irradiation as an alternative energy source, affording water as the only co-product. A total of twenty-three different 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones were selectively obtained

  在草酸铌铵（ANO）存在下，通过α-酮酸与邻苯二胺的反应，开发了一种获得有价值的3-芳基喹喔啉-2（1 H）-酮的通用方法。作为替代能源，在超声辐射下仅需10分钟即可进行反应，仅提供水作为副产物。通过该原子有效方案，以良好至优异的产率选择性地获得了总共二十三种不同的3-芳基喹喔啉-2（1 H）-。另外，使用1 H– 15 N HMBC实验来揭示所得产物的区域异构现象。
• Visible-light-induced, copper(i)-catalysed C-N coupling between o-phenylenediamine and terminal alkynes: one-pot synthesis of 3-phenyl-2-hydroxy-quinoxalines
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c3pp50186h

  日期：2013.12

  and terminal acetylenes was performed using simple copper(I) chloride as a catalyst for the synthesis of quinoxaline derivatives. The current method works well for a wide range of electron rich as well as electron poor group-substituted o-phenylenediamines and phenylacetylenes. The key component in the reaction is the direct photo-excitation of in situ generated copper arylacetylide (λabs = 420–480 nm)

  邻苯二胺和末端乙炔之间的可见光引发的好氧直接C–N偶联是使用简单的氯化铜（I）作为合成喹喔啉衍生物的催化剂进行的。当前的方法对于宽范围的富电子以及贫电子的基团取代的邻苯二胺和苯乙炔都适用。在反应的关键部件是直接光激发在原位生成的铜arylacetylide（λ ABS= 420–480 nm）。此外，与文献报道（热过程）相比，当前的光化学方法简单，温和，高收率，并且在无需配体和强氧化剂的情况下，更容易从易于获取的原料中构建具有生物学重要性的喹喔啉衍生物。 。
• Ambient and aerobic carbon–carbon bond cleavage toward α-ketoester synthesis by transition-metal-free photocatalysis
  作者：Qing Yu、Yating Zhang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c9gc01357a

  日期：——

  available enaminones enabling efficient synthesis of α-ketoesters is developed. The reactions showing general tolerance to the reactions of primary and secondary alcohols proceed well under air via Rose Bengal (RB)-based photocatalysis. Particularly, this mild synthetic method has been discovered to tolerate various polyhydroxylated substrates such as phenolic alcohol, diols and triols with an excellent

  已开发出容易获得的烯胺酮中的C C双键的α-氧代酯化反应，可实现α-酮酸酯的高效合成。通过基于Rose Bengal（RB）的光催化，显示出对伯醇和仲醇反应普遍耐受的反应在空气中进行得很好。特别地，已经发现这种温和的合成方法以单氧酯化的优异选择性耐受各种多羟基化的底物，例如酚醇，二醇和三醇。更加值得注意的是，实际上已经获得了由对天然产物的精制而得到的α-酮酯官能化的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯。
• Electrochemical Cross‐Coupling of C( <i>sp</i> ² )−H with Aryldiazonium Salts via a Paired Electrolysis: an Alternative to Visible Light Photoredox‐Based Approach
  作者：Yang‐ye Jiang、Gui‐yuan Dou、Luo‐sha Zhang、Kun Xu、R. Daniel Little、Cheng‐chu Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201901011

  日期：2019.11.19

  Photoredox‐based C−H bond functionalization constitutes one of the most powerful and atom‐economical approaches to organic syntheses. During this type of reaction, single electron transfer takes place between the photocatalyst (PC) and redox‐ active substrates. Electrosynthesis also involves electron transfer between substrates and electrodes. In this paper, we focus upon electrochemical cross‐coupling of C(sp2)−H

  基于光氧化还原的C H键功能化是有机合成中最强大和最经济的方法之一。在这种类型的反应中，单电子转移发生在光催化剂（PC）和氧化还原活性底物之间。电合成还涉及基板和电极之间的电子转移。在本文中，我们专注于C（sp 2的电化学交叉偶联）-H与芳基重氮盐并已开发出一种有效的电化学方法进行Minisci型芳基化反应。恒定电流配对的电合成在没有外部支持电解质的简单不分隔电池中进行，具有多种基材，并且易于按比例放大。这些结果表明，C（sp 2）-H与芳基重氮盐的基于光氧化还原的交叉偶联也可以在成对的电解条件下成功进行，从而有助于理解光合作用与电合成之间的相似性。