3-(4-fluorophenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one | 1057224-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-1-methylquinoxalin-2-one
• CAS: 1057224-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O
• 分子量: 254.264
• InChiKey: YRNGLTUDFGZMGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one 在 (1R,2S)-N-picolinoyl ephedrine 、 三氯硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 以97%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  第一个通用的高对映选择性路易斯碱有机催化苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的氢硅烷化反应

  摘要：

  已经开发出第一个一般的苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的高度对映选择性加氢硅烷化反应。易于从（1 S，2 R）-麻黄碱和（1 R，2 S）-麻黄碱获得的手性Lewis碱有机催化剂促进了标题反应，从而提供了具有良好收率和良好对映选择性的各种手性二氢苯并恶嗪酮和二氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000274
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1H-喹噁啉-2-酮 在 1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化水中喹喔啉2（1H）-one与芳基硅氧烷的直接Hiyama芳基化

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于钯催化的各种喹喔啉-2（1H）-与芳基硅氧烷的直接Hiyama偶联。该协议通过使用低成本的水作为溶剂和氧气作为氧化剂，以合理的产率方便地获得了各种有用的C3芳基化的1-甲基喹喔啉-2（1H）-衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152612

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Arylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Arylboronic Acids
  作者：Amandine Carrër、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1021/ol4028946

  日期：2013.11

  A straightforward palladium-catalyzed oxidative C-3 arylation of quinoxalin-2(1H)-ones with arylboronic acids is reported. This protocol is compatible with a wide range of functional groups and allows construction of various biologically important quinoxalin-2(1H)-one backbones.

  报道了喹喔啉-2（1 H）-与芳基硼酸的直接钯催化的氧化C-3芳基化反应。该协议与广泛的官能团兼容，并允许构建各种生物学上重要的喹喔啉-2（1 H）-one骨架。
• Visible-light-induced C H arylation of quinoxalin-2(1H)-ones in H2O
  作者：Hanyang Bao、Ziyun Lin、Mengshi Jin、Hongdou Zhang、Jun Xu、Bajin Chen、Wanmei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152841

  日期：2021.3

  An efficient visible-light-induced CH arylation of quinoxalin-2(1H)-ones in H2O is developed, which has the advantages of mild reaction conditions, environmental friendliness and good functional group tolerance. This strategy provides a simple operation method to access various 3-aryl quinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  开发了一种有效的可见光诱导的H 2 O中喹喔啉-2（1 H）-ones的C H芳基化反应，该反应具有温和的反应条件，环境友好性和良好的官能团耐受性。该策略提供了一种简单的操作方法，以中等到良好的产率获得各种3-芳基喹喔啉-2（1 H）-酮。
• Mild and Direct C–H Arylation of Quinoxalin-2(1H)-ones with Aryldiazonium Salts under Metal-Free Conditions
  作者：Ronghua Zhang、Kun Yin

  DOI：10.1055/s-0036-1589139

  日期：2018.3

  A mild and direct C–H arylation of quinoxazolin-2(1H)-ones with aryldiazonium salts has been developed. A wide variety of 3-arylquinoxazolin-2(1H)-ones were synthesized in up to 92% yield at room temperature under metal-free conditions. This strategy tolerates a wide range of functional groups and shows environmental friendliness and practicality.

  已经开发了喹恶唑啉-2(1H)-酮与芳基重氮盐的温和和直接的 C-H 芳基化。在室温、无金属条件下合成了多种 3-芳基喹恶唑啉-2(1H)-酮，产率高达 92%。这种策略容忍了广泛的功能组，并显示出环境友好性和实用性。
• Transition Metal-Free Iodosobenzene-Promoted Direct Oxidative 3-Arylation of Quinoxalin-2(<i>H</i>)-ones with Arylhydrazines
  作者：Sanjay Paul、Ji Hyeon Ha、Ga Eul Park、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201700070

  日期：2017.5.2

  A transition metal‐free iodosobenzene‐promoted direct oxidative 3‐arylation of quinoxalin‐2(H)‐ones was developed using various arylhydrazines under air. The protocol affords a variety of 3‐arylquinoxalin‐2(H)‐one derivatives in moderate to good yields. This method provides a rapid access to biologically interesting benzo[g]quinoxalinones and pyrido[3,4‐b]pyrazinones. The present methodology features

  在空气中使用各种芳基肼开发了无过渡金属的碘代苯促进喹喔啉-2（H）-1的直接氧化3芳基化反应。该协议以中等到良好的产率提供了多种3-芳基喹喔啉-2（H）-one衍生物。这种方法提供了快速获得生物学上令人感兴趣的苯并[ g ]喹喔啉酮和吡啶并[3,4- b ]吡嗪酮的途径。本方法在温和的反应条件下具有较高的官能团耐受性，包括碱敏基团以及烯丙基和苄基取代的喹喔啉-2（H）-酮。
• Transition Metal-Free Direct C-3 Arylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-ones with Arylamines under Mild Conditions
  作者：Jinwei Yuan、Shuainan Liu、Lingbo Qu

  DOI：10.1002/adsc.201701058

  日期：2017.12.11

  A transition metal‐free direct C‐3 arylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones with arylamines has been explored. This reaction proceeded smoothly through a radical process under mild conditions and produced the desired arylation products in good yields. The reactions proceeded efficiently with a broad range of substrates and functional group tolerance.

  已研究了喹喔啉-2（1 H）-one与芳胺的无过渡金属直接C-3芳基化作用。该反应在温和的条件下通过自由基过程顺利进行，并以良好的产率产生了所需的芳基化产物。反应在宽范围的底物和官能团耐受性下有效地进行。