2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-hydroxyacetonitrile | 1207550-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-hydroxyacetonitrile
• 英文别名: 2-(1-benzothiophen-2-yl)-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 1207550-31-9
• 化学式: C₁₀H₇NOS
• 分子量: 189.238
• InChiKey: ZWROSBJOLUWUNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-hydroxyacetonitrile 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醚 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 ethyl (S)-2-acetoxy-2-(benzo[b]thiophen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Sequential enzymatic procedure for the preparation of enantiomerically pure 2-heteroaryl-2-hydroxyacetic acids

  摘要：

  Starting from the racemic 2-benzofuranyl- and 2-benzo[b]thiophenyl-2-hydroxyacetic acid ethyl esters as substrates, a general method was developed for the efficient synthesis of the corresponding highly enantiomerically enriched (ee up to 99%) (R)- and (S)-2-heteroaryl-2-hydroxyacetic acids. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.019
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 在 potassium cyanide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以46%的产率得到2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-hydroxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  PDE10 INHIBITORS AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS

  摘要：

  揭示了抑制PDE10的化合物，可用于治疗多种疾病，包括（但不限于）精神病、焦虑、运动障碍和/或神经系统疾病，如帕金森病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脑炎、恐惧症、癫痫、失语症、贝尔氏面瘫、脑性瘫痪、睡眠障碍、疼痛、抽动症、精神分裂症、妄想症、药物诱导的精神病和惊恐症以及强迫症。此外，还提供了这些化合物的药用盐、立体异构体、溶剂合物和前药。还揭示了含有化合物的组合物，与药用载体结合，以及与使用这些组合物抑制温血动物中的PDE10相关的方法。

  公开号：

  US20100035872A1

文献信息

• PDE10 inhibitors and related compositions and methods
  申请人：Cutshall Neil S.

  公开号：US08377930B2

  公开（公告）日：2013-02-19

  Compounds that inhibit PDE10 are disclosed that have utility in the treatment of a variety of conditions, including (but not limited to) psychotic, anxiety, movement disorders and/or neurological disorders such as Parkinson's disease, Huntington's disease, Alzheimer's disease, encephalitis, phobias, epilepsy, aphasia, Bell's palsy, cerebral palsy, sleep disorders, pain, Tourette's syndrome, schizophrenia, delusional disorders, drug-induced psychosis and panic and obsessive-compulsive disorders. Pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, solvates and prodrugs of the compounds are also provided. Also disclosed are compositions containing a compound in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for inhibiting PDE10 in a warm-blooded animal in need of the same.

  本文披露了抑制PDE10的化合物，该化合物在治疗多种疾病方面具有用途，包括（但不限于）精神病、焦虑症、运动障碍和/或神经系统疾病，如帕金森病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脑炎、恐惧症、癫痫、失语症、贝尔氏麻痹症、脑瘫、睡眠障碍、疼痛、抽动症、精神分裂症、妄想症、药物诱发的精神病和惊恐和强迫症。此外，还提供了该化合物的药物可接受的盐、立体异构体、溶剂物和前药。本文还披露了含有化合物与药物可接受的载体组合的组合物，以及与使用该组合物抑制需要同样的温血动物的PDE10相关的方法。
• Synthesis of enantiomerically enriched (R)- and (S)-benzofuranyl- and benzo[b]thiophenyl-1,2-ethanediols via enantiopure cyanohydrins as intermediates
  作者：László Csaba Bencze、Csaba Paizs、Monica Ioana Toşa、Elemér Vass、Florin Dan Irimie

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.018

  日期：2010.3

  The chemoenzymatic synthesis of highly enantiopure (R)- and (S)-benzofuranyl- and benzo[b]thio-phenyl-cyanohydrins and their chemical transformation into the corresponding heteroaryl-1,2-ethanediols is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MATTHEWS, BARRY R.;JACKSON, W. ROY;JAYATILAKE, GAMINI S.;WILSHIRE, COLIN;+, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N1, C. 1697-1709
  作者：MATTHEWS, BARRY R.、JACKSON, W. ROY、JAYATILAKE, GAMINI S.、WILSHIRE, COLIN、+

  DOI：——

  日期：——
• US8377930B2
  申请人：——

  公开号：US8377930B2

  公开（公告）日：2013-02-19
• US9783521B2
  申请人：——

  公开号：US9783521B2

  公开（公告）日：2017-10-10