ethyl (S)-2-acetoxy-2-(benzo[b]thiophen-2-yl)acetate | 1370038-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl (S)-2-acetoxy-2-(benzo[b]thiophen-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-acetyloxy-2-(1-benzothiophen-2-yl)acetate
• CAS: 1370038-48-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: YHGNNVLYDXNPRH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-acetoxy-2-(benzo[b]thiophen-2-yl)acetate 在 Pseudomonas cepacia lipase 、 水 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl (S)-2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Sequential enzymatic procedure for the preparation of enantiomerically pure 2-heteroaryl-2-hydroxyacetic acids

  摘要：

  Starting from the racemic 2-benzofuranyl- and 2-benzo[b]thiophenyl-2-hydroxyacetic acid ethyl esters as substrates, a general method was developed for the efficient synthesis of the corresponding highly enantiomerically enriched (ee up to 99%) (R)- and (S)-2-heteroaryl-2-hydroxyacetic acids. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.019
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 ethyl (S)-2-acetoxy-2-(benzo[b]thiophen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Sequential enzymatic procedure for the preparation of enantiomerically pure 2-heteroaryl-2-hydroxyacetic acids

  摘要：

  Starting from the racemic 2-benzofuranyl- and 2-benzo[b]thiophenyl-2-hydroxyacetic acid ethyl esters as substrates, a general method was developed for the efficient synthesis of the corresponding highly enantiomerically enriched (ee up to 99%) (R)- and (S)-2-heteroaryl-2-hydroxyacetic acids. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.019