pentafluoro N-hydroxybenzimidoyl chloride | 27318-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluoro N-hydroxybenzimidoyl chloride
• 英文别名: 2,3,4,5,6-Pentafluoro-N-hydroxybenzimidoyl Chloride；2,3,4,5,6-pentafluoro-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 27318-29-2
• 化学式: C₇HClF₅NO
• 分子量: 245.536
• InChiKey: ZSFKQXQDJHJHHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluoro N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 pentafluorobenzonitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  多卤代芳族化合物。第十二部分。五氟和五氯苄腈N-氧化物的合成和环加成反应

  摘要：

  由相应的五卤代苯甲醛肟制得五氟和五氯苄腈N-氧化物。氟化合物二聚为3,4-双（五氟苯基）呋喃烷，而氯化合物稳定。两种腈氧化物都容易与苯乙烯和苯乙炔进行环加成反应，得到适当的3-戊杂芳基苯基-5-苯基-异恶唑啉和-异恶唑。

  DOI：

  10.1039/j39700001165
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 pentafluoro N-hydroxybenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Betulinic acid衍生物：一类新的α-葡萄糖苷酶抑制剂和LPS刺激的一氧化氮产生对小鼠巨噬细胞RAW 264.7细胞的抑制作用。

  摘要：

  对桦木酸（1）进行了化学操作研究，合成了二十一种经过合理设计的新的类似物1（在C-28处进行了修饰），以评估其对α-葡萄糖苷酶和LPS刺激的小鼠巨噬细胞RAW中一氧化氮生成的抑制作用264.7细胞。化合物2（IC 50 = 5.4μM）对酵母α-葡萄糖苷酶的α-葡萄糖苷酶抑制活性提高了近1.4倍，而类似物5（IC 50 16.4μM）和11（IC 50 16.6μM）增强了2倍对抑制NO产生的活性比桦木酸高。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1462182

文献信息

• 一种三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN110845486B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及一种三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用。所述三氮唑醇类衍生物的化学结构如式I所示，其中R
• Copper(0) Nanoparticles in Click Chemistry: Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：T. M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1002/jhet.2065

  日期：2015.11

  An efficient procedure for the synthesis of 3,5‐disubstituted isoxazoles via [3 + 2] cycloaddition reaction of in situ generated nitrile oxides with acetylenes employing readily preparable copper(0) nanoparticles is described. A variety of in situ generated nitrile oxide and acetylenic substrates were engaged in the study and found to undergo cyclization in short duration affording respective isoxazoles

  描述了一种通过易于制备的铜（0）纳米粒子通过原位生成的腈氧化物与乙炔的[3 + 2]环加成反应合成3,5-二取代的异恶唑的有效方法。各种原位生成的一氧化氮和炔属底物都参与了研究，并发现它们在短时间内发生环化反应，从而以优异的收率提供了各自的异恶唑。还以高收率制备了几种氨基酸衍生的异恶唑。发现回收的催化剂的一致活性直到三个循环几乎是相同的。
• Design, synthesis, and in vitro evaluation of novel triazole analogues featuring isoxazole moieties as antifungal agents
  作者：Fei Xie、Tingjunhong Ni、Zichao Ding、Yumeng Hao、Ruina Wang、Ruilian Wang、Ting Wang、Xiaoyun Chai、Shichong Yu、Yongsheng Jin、Yuanying Jiang、Dazhi Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103982

  日期：2020.8

  develop novel antifungal agents, based on our previous work, a series of (2R,3R)-3-((3-substitutied-isoxazol-5-yl)methoxy)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol (a1-a26) were designed and synthesized. All of the compounds exhibited good in vitro antifungal activities against eight human pathogenic fungi. Among them, compound a6 showed excellent inhibitory activity against Candida

  为了开发新型的抗真菌剂，在我们之前的工作基础上，一系列的（2 R，3 R）-3-（（3-取代-异恶唑-5-基）甲氧基）-2-（2,4-二氟苯基设计并合成了）-1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）丁-2-醇（a1 - a26）。所有这些化合物对八种人类致病真菌均表现出良好的体外抗真菌活性。其中，化合物a6对白色念珠菌和副念珠菌具有优异的抑制活性，MIC 80值为0.0313μg/ mL。此外，化合物a6，a9，a12，a13和a14对耐氟康唑的分离株表现出中等抑制活性，MIC 80值为8μg/ mL至16μg/ mL。此外，化合物a6，a12和a23表现出对CYP3A4的低抑制特性。分析了清晰的SAR，并进行了分子对接实验，以进一步研究a6与目标酶CYP51之间的关系。
• 1,10-Seco-Eudesmane sesquiterpenoids as a new type of anti-neuroinflammatory agents by suppressing TLR4/NF-κB/MAPK pathways
  作者：Jiang-Jiang Tang、Min-Ran Wang、Shuai Dong、Lan-Fang Huang、Qiu-Rui He、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113713

  日期：2021.11

  by semisynthesis of a major component 1-O-acetylbritannilactone (ABL) from the traditional Chinese medicinal herb Inula Britannica L. Compound 15 was identified as a promising anti-neuroinflammatory agent by nitrite oxide (NO) production screening. 15 could attenuate tumor necrosis factor-α (TNF-α) and prostaglandin E2 (PGE2) productions, and inhibit the expression of inducible nitric oxide synthase

  神经炎症失调是神经退行性疾病进行性神经元损伤的关键病理因素。针对脂多糖 (LPS) 激活的小胶质细胞中的神经炎症对 1407 种化合物的内部天然产物库进行了筛选，以确定具有抗神经炎症活性的新型命中 1,6-O,O-二乙酰布列坦尼内酯 (OABL) 。此外，通过半合成中草药 Inula Britannica L 的主要成分 1-O-乙酰布列坦尼内酯 (ABL)，构建了一个包含 33 个化合物的 1,10-seco-eudesmane 倍半萜类化合物库。化合物 15 被确定为一种有前途的抗-通过亚硝酸盐（NO）产生筛选的神经炎症剂。15可以减弱肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和前列腺素E2（PGE2）的产生，并在亚微摩尔水平抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶2（COX-2）的表达。机理研究表明，15 显着调节 TLR4/NF-kB 和 p38 MAPK 通路，并上调抗氧化反应 HO-1。此外，15
• Design, synthesis, and evaluation of novel tetrazoles featuring isoxazole moiety as highly selective antifungal agents
  作者：Tingjunhong Ni、Xiaochen Chi、Fei Xie、Liping Li、Hao Wu、Yumeng Hao、Xiaobo Wang、Dazhi Zhang、Yuanying Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115007

  日期：2023.1

  In an effort to develop novel azole antifungals with potent activity and high selectivity, a series of (2R,3R)-3-((3-substitutied-phenyl-isoxazol-5-yl)methoxy)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-tetrazol-1-yl)butan-2-ol derivatives were designed and synthesized based on our previously work. All compounds exhibited moderate to excellent in vitro antifungal activities against Candida albicans SC5314 and Cryptococcus

  为了开发具有强效活性和高选择性的新型唑类抗真菌剂，一系列 (2 R ,3 R )-3-((3-取代-苯基-异恶唑-5-基)甲氧基)-2-(2, 4-difluorophenyl)-1-(1 H -tetrazol-1-yl)butan-2-ol衍生物的设计和合成基于我们之前的工作。所有化合物对白色念珠菌SC5314 和新型隐球菌H99均表现出中等至优异的体外抗真菌活性，但对烟曲霉7544 无活性。其中，活性最强的化合物10h对耐氟康唑的白色念珠菌103、C. glabrata 537 和C. auris 922，MIC 值≤0.008 μg/mL。此外，化合物10h在抑制 FLC 抗性白色念珠菌103 的丝状化方面优于 FLC。值得注意的是，化合物10h对人 CYP3A4 没有抑制作用，IC 50值 >100 μM，32 μg/mL 时的细胞毒性低，低hERG 抑制，IC 50值为 6.22