2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldehyde phenylhydrazone | 66392-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: N-[1-Pentafluorophenyl-meth-(Z)-ylidene]-N'-phenyl-hydrazine；N-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 66392-32-3
• 化学式: C₁₃H₇F₅N₂
• 分子量: 286.204
• InChiKey: IFMIKLSFQDHHIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  317.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldehyde phenylhydrazone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,5,6,7-Tetrafluoro-1-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomers of pentapluorobenzaldehyde and pentafluoroacetophenone phenylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85031-9
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  具有氧化还原活性的甲酸酯配体的二氟化硼配合物的合成和基于配体的还原化学。

  摘要：

  通过双（甲bo酸酯）锌配合物与三氟化硼的金属转移合成了单（甲form酸酯）二氟化硼配合物（LBF2），该配合物显示出非常容易和可逆的基于配体的氧化还原化学。分离并充分表征了单电子还原产物[LBF2]（-）[Cp2Co]（+）和金属转移反应的关键中间体六配位锌络合物（L（BF3））2Zn。

  DOI：

  10.1039/c4cc03244f

文献信息

• Syntheses, Characterization, and Multifaceted Coordination Chemistry of Hydrazonido Titanium Complexes
  作者：Kevin Schwitalla、Fares Sad、Marc Schmidtmann、Rüdiger Beckhaus

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c04301

  日期：2024.2.12

  The reaction of hydrazones with bis(π–η5:σ–η1-pentafulvene)titanium complexes leads to both hydrazonido and hydrazido complexes depending on the interaction of the hydrazone with the fulvene ligand of the metal complex. The molecular structures mostly reveal κ2N,N side-on coordination of the hydrazonido ligand due to the deprotonation of the N–H bond by one of the fulvene moieties. Instead of deprotonation

  腙与双(π–η 5 :σ–η 1 -五富烯)钛配合物的反应会产生腙和肼基配合物，具体取决于腙与金属配合物的富烯配体的相互作用。分子结构主要揭示了由于 N-H 键被富烯部分之一去质子化而导致亚肼基配体的 κ 2 N 、 N侧配位。双(金刚烷基富烯)钛配合物与肉桂醛苯腙的反应不是去质子化，而是导致κ 1 N配位。通过在腙配体的主链中使用供体基团，由于 C=N 双键插入到五富烯部分的 Ti-C外键中，这种配位模式存在例外。使用 2-吡啶甲醛苯腙，吡啶氮原子通过连续的 N-H 去质子化和插入与金属中心配位，形成正式的 κ 3 N , N , N配体系统。最后，使用水杨醛苯腙，通过腙N-H和O-H功能的双去质子化，最终产生具有κ 3 N 、 N 、 O配位模式的复合物。由于中间体转化为最终产物的速度较慢，因此中间体被分离为具有连续 O-H 去质子化的插入产物，显示出酰肼配体的 κ 2 N , O配位模式。