(E)-(S)-15-[1,3]Dioxan-2-yl-3-methyl-pentadec-8-en-1-ol | 84231-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-15-[1,3]Dioxan-2-yl-3-methyl-pentadec-8-en-1-ol
• CAS: 84231-06-1
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: YWGZWQAQWKXHMC-GVTIMSHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-15-[1,3]Dioxan-2-yl-3-methyl-pentadec-8-en-1-ol 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (R,E)-14-methyl-8-hexadecenal
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（R，Z）-和（R，E）-14-甲基-8-十六烯（trogoderma），trogoderma物种的性信息素

  摘要：

  立体控制合成的（R，Z）-和（R，E）-14-甲基-8-十六烯在绝对和几何构型上均具有高立体化学纯度，这是通过使用S N 2型开环反应实现的。 （S）-β-甲基-β-丙内酯用于（R）-构型的构建，顺式加成二有机铜酸盐与乙炔以及δ2-乙烯基-δ-戊内酯的S N 2'型开环反应分别引入（Z）-和（E）-双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87677-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-13,13-trimethylenedioxytridec-5-enyl chloride 在 铜 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 作用下， 反应 2.0h， 生成 (E)-(S)-15-[1,3]Dioxan-2-yl-3-methyl-pentadec-8-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（R，Z）-和（R，E）-14-甲基-8-十六烯（trogoderma），trogoderma物种的性信息素

  摘要：

  立体控制合成的（R，Z）-和（R，E）-14-甲基-8-十六烯在绝对和几何构型上均具有高立体化学纯度，这是通过使用S N 2型开环反应实现的。 （S）-β-甲基-β-丙内酯用于（R）-构型的构建，顺式加成二有机铜酸盐与乙炔以及δ2-乙烯基-δ-戊内酯的S N 2'型开环反应分别引入（Z）-和（E）-双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87677-7