[6-(1,3-二恶烷-2-基)-4-氧代己基]甲基-氨基甲酸苯甲酯 | 868618-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [6-(1,3-二恶烷-2-基)-4-氧代己基]甲基-氨基甲酸苯甲酯
• 英文名称: benzyl [6-(1,3-dioxan-2-yl)-4-oxohexyl]methylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[6-(1,3-dioxan-2-yl)-4-oxohexyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 868618-72-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: XOZMJKWSJAVHIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(1,3-二恶烷-2-基)-4-氧代己基]甲基-氨基甲酸苯甲酯 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-1-methylpyrrolidine fumarate
  参考文献：
  名称：

  Second-Generation Process Research Towards Eletriptan: A Fischer Indole Approach

  摘要：

  The development of a second-generation process for the synthesis of eletriptan via a Fischer indole cyclisation is described. The finalised process offers several potential advantages over the current route of manufacture including cost, throughput, and safety.

  DOI：

  10.1021/op100251q
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 碘 、 magnesium 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [6-(1,3-二恶烷-2-基)-4-氧代己基]甲基-氨基甲酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  Second-Generation Process Research Towards Eletriptan: A Fischer Indole Approach

  摘要：

  The development of a second-generation process for the synthesis of eletriptan via a Fischer indole cyclisation is described. The finalised process offers several potential advantages over the current route of manufacture including cost, throughput, and safety.

  DOI：

  10.1021/op100251q

文献信息

• [EN] MODIFIED FISCHER INDOLE SYNTHESIS OF ELETRIPTAN<br/>[FR] PREPARATION D'ELETRIPTAN CONSISTANT EN UNE SYNTHESE MODIFIEE D'INDOLE PAR LA METHODE DE FISCHER
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005103035A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention relates to a new process for the preparation of eletriptan (I), or its enantiomer comprising a modified Fischer indole synthesis, namely the reaction of a compound of formula (II), wherein R1 is a suitable hydrazine protecting group, with a compound of formula (III) wherein R2 is an aldehyde group (-CHO) or the functional equivalent thereof.

  本发明涉及一种用于制备依来曲坦（I）或其对映体的新工艺，包括改良的费歇尔吲哚合成，即化合物的反应式（II），其中R1是适当的肼保护基，与化合物的反应式（III）其中R2是醛基（-CHO）或其等效官能团。
• Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 98-103
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Second-Generation Process Research Towards Eletriptan: A Fischer Indole Approach
  作者：Christopher P. Ashcroft、Paul Hellier、Alan Pettman、Simon Watkinson

  DOI：10.1021/op100251q

  日期：2011.1.21

  The development of a second-generation process for the synthesis of eletriptan via a Fischer indole cyclisation is described. The finalised process offers several potential advantages over the current route of manufacture including cost, throughput, and safety.