2,6-bis(acetoxymethyl)-4-ethynyl phenol | 1252783-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(acetoxymethyl)-4-ethynyl phenol
• 英文别名: 2,6-bis(hydroxymethyl)-4-ethynylphenol；4-hydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)phenylacetylene；5-Ethynyl-2-hydroxy-1,3-benzenedimethanol；4-ethynyl-2,6-bis(hydroxymethyl)phenol
• CAS: 1252783-31-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: SQIRLIBSDKXRDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(acetoxymethyl)-4-ethynyl phenol 在 aluminum oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 3,5-bis(hydroxymethyl)-4-[4'-{3-(triethylsilyl)propyliminomethyl}benzyloxy]-1-phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of five 2D surface modifiers by highly selective photocyclic aromatization and efficient enhancement of oxygen permselectivities of three polymer membranes by surface modification using a small amount of the 2D surface modifiers

  摘要：

  A facile synthesis of novel five 2D (planar) surface modifiers having a triphenylbenzene derivatives as a 2D structure has been achieved by the highly selective photocyclic aromatization reaction. Efficient enhancement of oxygen permselectivities through the three polymer membranes has been achieved by adding a small amount (< 5.0 wt%) of the 20 surface modifiers. Among the five 2D surface modifiers, a modifier compound having oligoethylene oxide groups showed the best performance for the enhancement. These improvements were thought to be caused mainly by improvement of the solution selectivity on the membrane surface where the 2D surface modifiers were accumulated. In some of the surface-modified blend membranes, their plots in the P-O2(-alpha) graph were over or close to the upper boundary line by Robeson in 1991. Since all the membranes containing the 2D surface modifiers showed better permselectivities than the corresponding substrate membranes, it is very promising for the future. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.11.046
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以4.9 g的产率得到2,6-bis(acetoxymethyl)-4-ethynyl phenol
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of an Amphiphilic 1,3,5-Trisubstituted Benzene as a Novel Surface Modifier by Selective Photocyclic Aromatization and Efficient Improvement of Oxygen Permselectivity by the Addition of the Surface Modifier

  摘要：

  一种具有六个羟基和三个寡聚乙烯基团的新型两亲性1,3,5-三取代苯（T-EO）作为二维表面修饰剂，首次通过选择性光环化芳构化方法成功且简单地合成，具有高转化率和选择性。我们基于PVA或聚（三甲基硅基苯乙炔）（poly(SPA)）制备了四种混合膜，这些膜包含新的两亲性环状聚合物（T-EO）或相应的聚合物（P-EO），即T-EO/PVA、P-EO/PVA，以及通过常规溶剂铸造方法（方法I）制备的T-EO/poly(SPA)膜和通过新型溶剂铸造方法（方法II）制备的T-EO/poly(SPA)膜。方法I制备的T-EO/PVA膜和方法II制备的T-EO/poly(SPA)膜在氧气渗透性能方面表现优于方法I制备的P-EO/PVA膜和T-EO/poly(SPA)膜。含有1.0 wt % T-EO的基于PVA的膜表现出最佳性能，即渗透系数α是原始PVA膜的两倍，而PO2没有降低。理想的改进可能是由于T-EO有效的表面修饰所致。

  DOI：

  10.1246/cl.130372

文献信息

• Synthesis of a Fluorine-Containing Cis-Cisoidal One-Handed Helical Polyphenylacetylene and Application of Highly Selective Photocyclic Aromatization Product on Oxygen Permselective Membrane
  作者：Yu Zang、Guanwu Yin、Toshiki Aoki、Masahiro Teraguchi、Takashi Kaneko、Liqun Ma、Hongge Jia

  DOI：10.1002/chir.22441

  日期：2015.8

  one‐handed helical polymer. The ability and efficiency of the chiral induction of the fluorine‐containing monomer in the helix‐sense‐selective polymerization (HSSP) was much higher than those of a monomer having the corresponding alkyl group (M-H) we reported before. The resulting polymer P-F showed cis‐cisoidal one‐handed helical conformation, and was suitable for highly selective photocyclic aromatization

  合成了一种具有全氟烷基（MF）的新型苯基乙炔单体，并在手性催化体系中进行了聚合，得到了单手螺旋聚合物。螺旋有义选择性聚合（HSSP）中含氟单体的手性诱导能力和效率远高于我们之前报道的具有相应烷基（MH）的单体。所得聚合物PF显示出顺式-cisoidal单手螺旋构象，并且适用于高度选择性的光环芳构化（SCAT），以产生二维表面改性剂（TF）。通过添加少量（1-5 wt％）的2D表面改性剂TF，通过基础聚合物膜的透氧选择性从1.83大大提高到2.36 。认为该改善是由于二维表面改性剂有效覆盖的膜表面上溶液选择性的改善所致。手性27：459–463，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Synthesis of stable and soluble one-handed helical poly(substituted acetylene)s without chiral pendant groups via polymer reaction in membrane state
  作者：Yunosuke Abe、Toshiki Aoki、Hongge Jia、Shingo Hadano、Takeshi Namikoshi、Yuriko Kakihana、Lijia Liu、Yu Zang、Masahiro Teraguchi、Takashi Kaneko

  DOI：10.1016/j.polymer.2012.03.022

  日期：2012.5

  A soluble and stable one-handed helical conjugated polymer without the coexistence of any other chiral moieties was successfully synthesized by asymmetric-induced polymerization of a chiral monomer having two hydroxyl groups followed by desubstitution of the chiral groups in a solid membrane state. The reason for the success was the polymer reaction was carried out in the membrane state. This is an

  甲可溶性无任何其它手性基团的共存和稳定的单手螺旋共轭聚合物被成功地通过具有两个羟基接着手性基团脱取代在固体手性单体的非对称诱导的聚合而合成的膜状态。成功的原因是聚合物反应是在膜状态下进行的。这是获得这种独特的手性聚合物的另一种方法，该手性聚合物仅通过我们之前报道的螺旋有义选择性聚合（HSSP）获得。另外，手性诱导的效率高于HSSP。有趣的是，“膜态”的作用就像是一个保护基团。
• New Achiral Phenylacetylene Monomers Having an Oligosiloxanyl Group Most Suitable for Helix-Sense-Selective Polymerization and for Obtaining Good Optical Resolution Membrane Materials
  作者：Lijia Liu、Yu Zang、Shingo Hadano、Toshiki Aoki、Masahiro Teraguchi、Takashi Kaneko、Takeshi Namikoshi

  DOI：10.1021/ma101999k

  日期：2010.11.23

  higher than that of a poly(phenylacetylene) membrane having alkyl groups. This was because the polymers having oligosiloxane groups had high regularity of structures, i.e., chemical structures of the macromolecules such as one handedness and high order structures such as columnar contents in the membranes, and the membranes were flexible and had almost no defects. These good properties as optical resolution

  为了开发更适合于螺旋正义选择性聚合（HSSP）的新型苯基乙炔单体，我们先前曾报道过，并且为了提高HSSP的效率和所得聚合物的膜性能，具有柔性低聚硅氧烷基（S n BDHPA）的新型苯基乙炔与通过使用手性催化体系合成和聚合了其他三个相关的单体系列，并研究了从所得手性聚合物中渗透膜的对映选择性。小号Ñ BDHPA是最适合HSSP和CD吸收（g ^聚值）（S ÑBDHPA）比相应的具有刚性烷基的聚合物更坚固，更稳定。可以通过溶剂浇铸法将聚合物制备成柔性的自支撑膜。另外，多（S n）之一的渗透的对映选择性BDHPA）膜比具有烷基的聚（苯乙炔）膜高得多。这是因为具有低硅氧烷基团的聚合物具有高规则性的结构，即膜的单手性等大分子的化学结构和膜中的柱状内容物等高阶结构，并且膜具有挠性并且几乎没有缺陷。这些优良的作为光学分辨率膜材料的特性是由低聚硅氧烷链的柔韧性，疏水性和膨松性引起的。发现具有三硅氧烷基的S
• Novel highly efficient <i>absolute</i> optical resolution method by serial combination of two asymmetric reactions from acetylene monomers having racemic substituents
  作者：Yanan Tang、Lijia Liu、Junpei Suzuki、Masahiro Teraguchi、Takashi Kaneko、Toshiki Aoki

  DOI：10.1002/chir.23404

  日期：2022.3

  For general optical resolution, an optical resolution agent is necessary, and the best agent should be selected for each racemic compound. In this study, we will report that a novel optical resolution method by circularly polarized light (CPL) without any optical resolution agents has been developed by serially connecting two enantioselective reactions. These reactions we developed are the enantiomer-selective

  一般的光学拆分需要使用光学拆分剂，每种外消旋化合物都应选择最佳的拆分剂。在这项研究中，我们将报告通过串联两个对映选择性反应，开发了一种新的圆偏振光 (CPL) 光学拆分方法，无需任何光学拆分剂。我们开发的这些反应是对映异构体选择性螺旋选择性聚合 ( ES-HSSP ) 和螺旋选择性选择性光环芳构化 ( SCAT ) 通过 CPL ( HS-SCAT )。由于这种显着独特的EPHS方法（EPHS  =  ES-HSSP  +  HS-SCAT) 选择性分解反应（ HS-SCAT ）不需要任何光学拆分剂、助催化剂和溶剂，该过程非常简单方便。由于该过程不包括目标外消旋体本身的任何分解，因此可以获得两种对映异构体。通过EPHS方法对映体分离的分离化合物的光学产率非常高，例如，薄荷醇、苯乙醇和 2-丁醇分别为 78%ee、93%ee 和 85%ee。此外，它们的化学收率约为 85% 至 94%。因此
• [EN] PHOTOSENSITIVE MOLECULE AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULE PHOTOSENSIBLE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 感光分子及其应用
  申请人：[en]HUAWEI TECHNOLOGIES CO., LTD.;[zh]华为技术有限公司

  公开号：WO2023051686A1

  公开（公告）日：2023-04-06

  本申请实施例提供一种感光分子和包含该感光分子的光产酸剂和感光树脂组合物，其分子结构包括含萘环的主结构、与主结构中萘环连接的杂环基X，与杂环基连接的R2；R2选自卤素、芳基、芳烷基、烷芳基、卤代芳基、烷氧基芳基、环氧烷基、环氧芳基、羟基烷基、羟基芳基、羟基烷基取代羟基芳基、氨基芳基、烷基醚基、芳基醚基、环氧烷氧基、环氧烷氧基取代芳基、或含烷氧基硅烷中的一个基团。该感光分子通过在萘环上引入杂环结构和特定的R2基团，可有效改善感光树脂组合物的图案分辨率，及与铜、硅等界面的粘附性，赋予感光分子多功能，简化树脂组合物配方。