3-hydroxy-2-(4-bromophenyl)acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(4-bromophenyl)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-2-propenoate；2-(4-bromophenyl)-3-hydroxyacrylic acid ethyl ester；ethyl (Z)-2-(4-bromophenyl)-3-hydroxyprop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: MFSCWCVLQAHPDV-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3-hydroxy-2-(4-bromophenyl)acrylic acid ethyl ester 在 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(E)-ethyl 3-(allyloxy)-2-(4-bromophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化烯丙基烯醇醚的重排，通过不对称烯丙基烷基化反应形成手性季碳中心

  摘要：

  在本文中，我们报告了使用Trost手性二膦酸酯通过π-烯丙基钯中间体，通过烯丙基烯醇醚进行的第一个钯（0）催化的烯丙基烯醇醚不对称烯丙基烷基化（AAA）。这种空前的反应产生了非常罕见的具有多官能团的α-芳基季醛。化学中的主要新颖性表明，烯醇醚可用作π-烯丙基钯中间体的前体，这一发现当然是罕见的，据我们所知，也许没有先例。已发现手性配体（R，R）-L3在此Pd-AAA反应中是最佳的，并与一系列类似物提供良好至极佳的收率（80–95％）和对映选择性（70–90％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.065
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-diazo-3-hydroxypropanoate 在 dirhodium tetraacetate 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3-hydroxy-2-(4-bromophenyl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  DBU-catalyzed condensation of acyldiazomethanes to aldehydes in water and a new approach to ethyl β-hydroxy α-arylacrylates

  摘要：

  DBU-catalyzed condensation of ethyl diazoacetate (EDA) with aldehydes in pure water afforded corresponding beta-hydroxy alpha-diazo carbonyl compounds. The beta-hydroxy group of the products was further converted into beta-siloxy group. The Rh(II)-catalyzed reaction of the beta-aryl beta-siloxy alpha-diazo carbonyl compounds gave 1,2-aryl shift products predominantly. The three-step transformation constitutes an efficient synthesis of ethyl beta-hydroxy alpha-arylacrylates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.062

文献信息

• Acid-Catalyzed Reactions of Aromatic Aldehydes with Ethyl Diazoacetate:  An Investigation on the Synthesis of 3-Hydroxy-2-arylacrylic Acid Ethyl Esters
  作者：Matthew E. Dudley、Md. Monzur Morshed、Courtney L. Brennan、M. Shahidul Islam、M. Syarhabil Ahmad、Mary-Rose Atuu、Bryan Branstetter、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1021/jo0489418

  日期：2004.10.1

  specifically HBF4·OEt2, are able to catalyze the reaction between aromatic aldehydes and ethyl diazoacetate to produce 3-hydroxy-2-arylacrylic acid ethyl esters and 3-oxo-3-arylpropanoic acid ethyl esters. Reactions catalyzed by the iron Lewis acid [(η5-C5H5)Fe+(CO)2(THF)]BF4- (i.e., 1) have the best yields and greatest ratio of 3-hydroxy-2-arylacrylic acid ethyl ester. The product distribution of 1 is not affected

  几种商业路易斯酸，包括布朗斯台德类型的路易斯酸，尤其是HBF 4 ·OEt 2，能够催化芳族醛与重氮乙酸乙酯之间的反应，生成3-羟基-2-芳基丙烯酸乙酯和3-氧代-3-芳基丙酸乙酯。由铁路易斯酸[（η催化反应5 -C 5 H ^ 5）的Fe +（CO）2（THF）] BF 4 - （即，1）有3个羟基-2- arylacrylic的最佳产率和最大比酸性乙酯。产品分布1在质子海绵的存在下不受影响，但取决于温度和底物醛的性质，而在质子海绵存在下，HBF 4 ·OEt 2的活性受到影响，并且在低至-78的温度下具有反应性℃。因此，1和HBF 4 ·OEt 2都是生产重要的3-羟基-2-芳基丙烯酸乙酯作为生物活性化合物前体的有价值的催化剂。
• Pyridoindolone derivatives substituted in the 3-position by a phenyl, their preparation and their application in therapeutics
  申请人：Bourrie Bernard

  公开号：US20050288318A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention relates to pyridoindolone derivatives substituted in the 3-position by a phenyl of general formula (I): to processes for preparing the same and to their use in therapeutics.

  本发明涉及一种在3位被苯基取代的吡啶吲哚酮衍生物，其一般化学式为（I），以及制备这些衍生物的方法以及它们在治疗中的用途。
• Pesticidal pyrimidine-derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030004347A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The invention relates to compounds of the general formula 1 wherein R 1 is unsubstituted or mono- to penta-substituted aryl, whereby the substituents are selected from the group consisting for instance of OH, Halogen, CN, C 1 -C 6 -alkyl, optionally substituted C 3 -C 8 -cycloalkyl and optionally substituted C 3 -C 8 -cycloalkenyl; A is for instance a single bond, C 1 -C 12 -alkylene or O; X 1 and X 2 , independently of one another, are R 10 ; X 3 is H or R 10 ; R 10 is for instance halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl or C 1 -C 6 -haloalkyl; R 21 and R 22 , independently of one another are for instance H, halogen, CN, NO 2 , OH, SH, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkyl-C 3 -C 8 -cycloalkyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl; R 23 and R 24 , independently of one another, are for instance H, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl or C 3 -C 8 -halocycloalkyl; m is 1, 2, 3 or 4; and n is 0, 1 or 2; as well as the physiologically acceptable addition compounds, a method of producing these compounds and the usage of these compounds, pesticide compositions whose active ingredient is chosen from these compounds, each in free form or in agrochemically employable salt form, and a method of producing and using these compositions. The active ingredients, in free form or in agrochemically employable salt form, have advantageous pesticidal properties. The are especially suitable for the control of pests in agriculture and in storage, as well as in the care of domestic animals.

  该发明涉及一般式1的化合物，其中R1未被取代或者是单取代到五取代的芳基，其中取代基被选自羟基、卤素、氰基、C1-C6烷基、可选取代的C3-C8环烷基和可选取代的C3-C8环烯基等组成；A例如是单键，C1-C12烷基或O；X1和X2分别是R10；X3是H或R10；R10例如是卤素、氰基、NO2、C1-C6烷基、C3-C8环烷基或C1-C6卤代烷基；R21和R22独立地例如是H、卤素、氰基、NO2、羟基、硫氢基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷基-C3-C8环烷基或C3-C8环烷基-C1-C6烷基；R23和R24独立地例如是H、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C8卤代环烷基；m为1、2、3或4；n为0、1或2；以及生理上可接受的加合物、制备这些化合物的方法和使用这些化合物的用途，杀虫剂组合物的活性成分选择自这些化合物，每种在自由形式或农药可用盐形式中，以及制备和使用这些组合物的方法。这些活性成分，以自由形式或农药可用盐形式，具有优良的杀虫性能。它们特别适用于农业和储存中的害虫控制，以及在家畜护理中的使用。
• Pyridoindolone Derivatives Substituted in the 3-Position by a Phenyl, Their Preparation and Their Application in Therapeutics
  申请人：Bourrie Bernard

  公开号：US20080214538A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present disclosure relates to pyridoindolone derivatives of general formula (I): to processes for preparing the same and to their use in therapeutics.

  本公开涉及一般式（I）的吡啶并吲哚酮衍生物，以及制备它们的方法和它们在治疗中的应用。
• PESTICIDAL PYRIMIDINE-DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1175407B1

  公开（公告）日：2009-12-09