5,5'-((perfluorophenyl)methylene)bis(2-((perfluorophenyl)(5-((perfluorophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-1H-pyrrol-2-yl)methyl)-1H-pyrrole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-((perfluorophenyl)methylene)bis(2-((perfluorophenyl)(5-((perfluorophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-1H-pyrrol-2-yl)methyl)-1H-pyrrole)
• 英文别名: 2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-[5-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-[5-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-[5-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-5-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• 化学式: C₅₉H₂₅F₂₅N₆
• 分子量: 1292.85
• InChiKey: XXGJNQYAXPDLKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-((perfluorophenyl)methylene)bis(2-((perfluorophenyl)(5-((perfluorophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-1H-pyrrol-2-yl)methyl)-1H-pyrrole) 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧化性闭环和金属触发的开环：大环和线性六吡咯的合成

  摘要：

  一步合成AC 6 F 5取代的六吡咯烷（1）。用DDQ对1进行氧化环化得到了phlorin-dipyrrin共轭物（2），随后在FeCl 3辅助下进行了2的氧化裂解，得到了末端被二α-甲氧基取代的pyyryrrin（3）。另一方面，用FeCl 3氧化1得到3，六吡咯烷酮Fe 3+络合物（4）和六卟啉（1,1,1,1,1,0）（5）。这些结果表明六吡喃的氧化可被开发为合成新型线性和大环六吡咯的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol503132r
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 五氟苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以13%的产率得到5,5'-((perfluorophenyl)methylene)bis(2-((perfluorophenyl)(5-((perfluorophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-1H-pyrrol-2-yl)methyl)-1H-pyrrole)
  参考文献：
  名称：

  氧化性闭环和金属触发的开环：大环和线性六吡咯的合成

  摘要：

  一步合成AC 6 F 5取代的六吡咯烷（1）。用DDQ对1进行氧化环化得到了phlorin-dipyrrin共轭物（2），随后在FeCl 3辅助下进行了2的氧化裂解，得到了末端被二α-甲氧基取代的pyyryrrin（3）。另一方面，用FeCl 3氧化1得到3，六吡咯烷酮Fe 3+络合物（4）和六卟啉（1,1,1,1,1,0）（5）。这些结果表明六吡喃的氧化可被开发为合成新型线性和大环六吡咯的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol503132r

文献信息

• Synthesis of a Neo-Confused Octaphyrin and the Formation of Its Mononuclear Complexes
  作者：Kai Zhang、Junda Zhang、Xin Li、Rui Guo、Hans Ågren、Zhongping Ou、Masatoshi Ishida、Hiroyuki Furuta、Yongshu Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02363

  日期：2015.10.2

  Novel neo-confused octaphyrin(1.1.1.1.1.1.1.0) (1) was synthesized by oxidative ring closure of an octapyrrane bearing two terminal "confused" pyrroles. Crystal structures of its Zn(II) and Cu(II) complexes (2 and 3) show a figure-of-eight conformation with unique mononuclear coordination structures. Photophysical data and theoretical calculations suggest that the neo-confused octaphyrin 1 is a 34 pi electron conjugated species showing nonaromaticity. Coordination of pocopper and zinc ions results in the further narrowing of the HOMO-LUMO gaps.
• Control of Oligomerization and Oxidation Steps in the Synthesis of Tris(pentafluorophenyl)corrole
  作者：Carl Blumenfeld、Katherine J. Fisher、Lawrence M. Henling、Robert H. Grubbs、Harry B. Gray、Scott C. Virgil

  DOI：10.1002/ejoc.201500276

  日期：2015.5

  The mechanistic features of oligomerization and oxidative cyclization steps in the synthesis of tris(pentafluorophenyl)corrole (1) have been thoroughly studied. Separation of the intermediates by preparative HPLC and analysis by NMR spectroscopy and high resolution mass spectrometry allowed for the identification of product-forming intermediates and monitoring of undesired byproducts. Conditions for

  已经深入研究了合成三（五氟苯基）corrole (1) 中的低聚和氧化环化步骤的机理特征。通过制备型 HPLC 分离中间体并通过 NMR 光谱和高分辨率质谱分析允许鉴定形成产物的中间体并监测不需要的副产物。优化了用吡咯完全封端的条件，以提高低聚物的产率，从而产生所需的 corrole 1。在分离的前体氧化过程中实现了 84% 的产率；1的总收率为17.0%。
• Oxidative Ring Closure and Metal Triggered Ring Opening: Syntheses of Macrocyclic and Linear Hexapyrroles
  作者：Kai Zhang、Pingchun Wei、Xin Li、Hans Ågren、Yongshu Xie

  DOI：10.1021/ol503132r

  日期：2014.12.19

  synthesized in one step. Oxidative cyclization of 1 with DDQ afforded a phlorin–dipyrrin conjugate (2), and subsequent FeCl3-assisted oxidative cleavage of 2 afforded a terminally di-α-methoxy substituted hexapyrrin (3). On the other hand, oxidation of 1 with FeCl3 afforded 3, a hexapyrrinone Fe3+ complex (4), and a hexaphyrin (1,1,1,1,1,0) (5). These results indicate that the oxidation of hexapyrranes may

  一步合成AC 6 F 5取代的六吡咯烷（1）。用DDQ对1进行氧化环化得到了phlorin-dipyrrin共轭物（2），随后在FeCl 3辅助下进行了2的氧化裂解，得到了末端被二α-甲氧基取代的pyyryrrin（3）。另一方面，用FeCl 3氧化1得到3，六吡咯烷酮Fe 3+络合物（4）和六卟啉（1,1,1,1,1,0）（5）。这些结果表明六吡喃的氧化可被开发为合成新型线性和大环六吡咯的有效方法。