3(S)-[1(R)-trichloroethoxycarbonyloxyethyl]-4(R)-acetyldithio-1-[1-methoxycarbonyl-2-methylsulphonyloxy-1-prop-1(Z)-enyl]azetidin-2-one | 86998-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3(S)-[1(R)-trichloroethoxycarbonyloxyethyl]-4(R)-acetyldithio-1-[1-methoxycarbonyl-2-methylsulphonyloxy-1-prop-1(Z)-enyl]azetidin-2-one
• 英文别名: methyl (Z)-2-[(2R,3S)-2-(acetyldisulfanyl)-4-oxo-3-[(1R)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)ethyl]azetidin-1-yl]-3-methylsulfonyloxybut-2-enoate
• CAS: 86998-72-3
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₃NO₁₀S₃
• 分子量: 588.893
• InChiKey: RPNYHNMAANUGIO-LNHJSKTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-[1(R)-trichloroethoxycarbonyloxyethyl]-4(R)-acetyldithio-1-[1-methoxycarbonyl-2-methylsulphonyloxy-1-prop-1(Z)-enyl]azetidin-2-one 在 四丁基硫氢化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 (5S,6S)-3-Methyl-7-oxo-6-[(R)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-ethyl]-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Penem抗生素的脱硫方法。三，3-甲基-2-噻吩并-4-羧酸盐的合成和脱硫

  摘要：

  用硫化物或氢硫化物盐置换许多2-氧-氮杂环丁烷-4-基硫代衍生物中的离去基团可方便地得到2-噻噻吩，其脱硫得到青霉烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81729-3
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-{(2R,3S)-2-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-[(R)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-ethyl]-azetidin-1-yl}-3-methanesulfonyloxy-but-2-enoic acid methyl ester 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3(S)-[1(R)-trichloroethoxycarbonyloxyethyl]-4(R)-acetyldithio-1-[1-methoxycarbonyl-2-methylsulphonyloxy-1-prop-1(Z)-enyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Penem抗生素的脱硫方法。三，3-甲基-2-噻吩并-4-羧酸盐的合成和脱硫

  摘要：

  用硫化物或氢硫化物盐置换许多2-氧-氮杂环丁烷-4-基硫代衍生物中的离去基团可方便地得到2-噻噻吩，其脱硫得到青霉烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81729-3

文献信息

• Process for preparing penem derivatives
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04585874A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  A new process is described for the preparation of (5R)-penem derivatives of the general formula I: ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom or an organic group; R.sub.2 represents a hydrogen atom or a carboxy protecting group and Y represents a hydrogen or halogen atom or an organic group. A 2-thiacephem derivative of the general formula II: ##STR2## wherein R.sub.1, R.sub.2 and Y have the meanings/given above is oxidized by means of organic peracids to the corresponding sulphone of the general formula III: ##STR3## which is subsequently submitted to a desulphurative ring contraction by extrusion of SO.sub.2 to give exclusively the desired (5R)-penem derivatives of the general formula I.

  本文描述了一种制备通式I中的(5R)-青霉烷衍生物的新工艺：##STR1## 其中R.sub.1代表氢原子或有机基团; R.sub.2代表氢原子或羧基保护基团，Y代表氢或卤素原子或有机基团。通式II的2-硫代头孢菌素衍生物：##STR2## 其中R.sub.1、R.sub.2和Y具有上述含义，通过有机过氧酸氧化为相应的通式III砜：##STR3## 随后通过排出SO.sub.2进行脱硫环收缩，仅生成所需的(5R)-青霉烷衍生物通式I。
• US4585874A
  申请人：——

  公开号：US4585874A

  公开（公告）日：1986-04-29
• US4713450A
  申请人：——

  公开号：US4713450A

  公开（公告）日：1987-12-15
• Desulphurative approaches to penem antibiotics. III. Synthesis and desulphurisation of 3-methyl-2-thiacephem-4-carboxylates
  作者：Ettore Perrone、Marco Alpegiani、Angelo Bedeschi、Maurizio Foglio、Giovanni Franceschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81729-3

  日期：——

  Displacement of leaving groups from a number of 2-oxo-azetidin-4-ylthio derivatives with sulphide or hydrosulphide salts conveniently affords 2-thiacephem, whose desulphurisation gives penems.

  用硫化物或氢硫化物盐置换许多2-氧-氮杂环丁烷-4-基硫代衍生物中的离去基团可方便地得到2-噻噻吩，其脱硫得到青霉烯。