(E)-3-methylene-5-styryldihydrofuran-2(3H)-one | 106549-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methylene-5-styryldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Methylene-5-styryl-tetrahydro-furan-2-one；3-methylidene-5-[(E)-2-phenylethenyl]oxolan-2-one
• CAS: 106549-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: PCROALGYGXECSV-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methylene-5-styryldihydrofuran-2(3H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-methylene-5-(3-phenyloxiran-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现具有抗癌活性的α-亚甲基-γ-内酯-δ-环氧衍生物：合成、SAR研究和生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新的小白菊内酯类似物（4a-4k）。通过评估它们的生物学活性，已知大多数化合物对包括DU-145、Hela、HepG2、MCF-7、SGC-7901和K562在内的六种癌细胞系显示出抗增殖活性。其中，化合物4f对受试细胞系表现出较好的细胞增殖抑制作用。此外，抗癌机制研究表明，化合物4f可通过PI3K/Akt、MAPKs途径和caspase依赖性线粒体途径诱导MCF-7/ADR细胞凋亡。更重要的是，化合物 4f 诱导 MCF-7/ADR 细胞中自噬水平的增加。发现与先导化合物小白菊内酯相比，化合物4f显示出更显着的抗癌作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02925-8
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以232.1 mg的产率得到(E)-3-methylene-5-styryldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  内酯与醌的催化氧化还原链开环合成含醌的羧酸

  摘要：

  五至八元内酯与醌的催化开环是通过氧化还原链机理实现的。在简单的三氟甲磺酸金属路易斯酸催化剂和链引发剂的低负载下，许多醌的C–H键被含羧酸的侧链有效地官能化。该方法还具有100％的原子经济性和广泛的底物范围。开发了一种抗哮喘药Seratrodast的新途径。机理研究表明，氧化还原链反应可能发生碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01672

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonyl allylation by 2-(hydroxymethyl)acrylate derivatives: synthesis of α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Yoshiro Masuyama、Yumiko Nimura、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80861-y

  日期：1991.1

  Ethyl 2-(Hydroxymethyl)acrylate derivatives serve as reagents for 2-ethoxycarbonylallylation of carbonyl compounds using PdCl2(PhCN)2-SnCl2 system to produce α-methylene-γ-butyrolactones diastereoselectivity.

  2-（羟甲基）丙烯酸乙酯衍生物用作使用PdCl 2（PhCN）2 -SnCl 2体系进行羰基化合物的2-乙氧基羰基化的试剂，以产生α-亚甲基-γ-丁内酯非对映选择性。
• Titanocene(III) chloride mediated radical-induced one-pot synthesis of α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Moumita Paira、Biplab Banerjee、Samaresh Jana、Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.036

  日期：2007.4

  A simple and efficient methodology has been developed for the one-pot preparation of α-methylene-γ-butyrolactones by free-radical induced Barbier-type reaction of methyl 2-(bromomethyl)acrylate and aldehydes followed by in situ lactonization. The radical initiator titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) was easily generated in situ from commercially available Cp2TiCl2 and activated zinc dust in THF. Ketones

  已经开发了一种简单有效的方法，用于通过自由基诱导的2-（溴甲基）丙烯酸甲酯和醛的Barbier型反应，然后就地内酯化，一锅制备α-亚甲基-γ-丁内酯。自由基引发剂氯化钛茂（III）（Cp 2 TiCl）易于从商购的Cp 2 TiCl 2和THF中的活化锌粉中原位生成。酮在反应条件下保持不受影响。
• TALAGA, PATRICE;SCHAEFFER, MARCEL;BENEZRA, CLAUDE;SLAMPF, JEAN-LUC, LAB. MICROCOMPUT., 9,(1990) N, C. 530
  作者：TALAGA, PATRICE、SCHAEFFER, MARCEL、BENEZRA, CLAUDE、SLAMPF, JEAN-LUC

  DOI：——

  日期：——
• UNEYAMA KENJI; UEDA KUNIMASA; TORII SIGERU, CHEM. LETT.,(1986) N 7, 1201-1202
  作者：UNEYAMA KENJI、 UEDA KUNIMASA、 TORII SIGERU

  DOI：——

  日期：——