(1S)-2-(benzyloxy)-1-[(4R,4’R,5R)-2,2,2’,2’-tetramethyl-4,4’-bi-1,3-dioxol-5-yl]ethanol | 473837-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-2-(benzyloxy)-1-[(4R,4’R,5R)-2,2,2’,2’-tetramethyl-4,4’-bi-1,3-dioxol-5-yl]ethanol
• 英文别名: (S)-2-(benzyloxy)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethanol；(1S)-1-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 473837-44-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆
• 分子量: 352.428
• InChiKey: DUQCWBWLLVNTGR-YLFCFFPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-(benzyloxy)-1-[(4R,4’R,5R)-2,2,2’,2’-tetramethyl-4,4’-bi-1,3-dioxol-5-yl]ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 magnesium 、 高碘酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1S)-2-(benzyloxy)-1-{(4R,5R)-5-[(R)-(methoxymethoxy)(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethyl (2E)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法全合成Crassalactone A

  摘要：

  从商业上可获得的1,5- D-葡萄糖酸内酯开始，十二个步骤完成了Crassalactone A（1）的总合成。仍然 Gennari烯，单釜脱保护，和内酯化是参与合成的关键反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300231
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 以80%的产率得到(1S)-2-(benzyloxy)-1-[(4R,4’R,5R)-2,2,2’,2’-tetramethyl-4,4’-bi-1,3-dioxol-5-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法全合成Crassalactone A

  摘要：

  从商业上可获得的1,5- D-葡萄糖酸内酯开始，十二个步骤完成了Crassalactone A（1）的总合成。仍然 Gennari烯，单釜脱保护，和内酯化是参与合成的关键反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300231

文献信息

• Total synthesis of (−)-codonopsinol and (+)-2-epi codonopsinol via acid catalyzed amido cyclisation
  作者：Y. Jagadeesh、J. Santhosh Reddy、B. Venkateswara Rao、J. Lakshmi Swarnalatha

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.035

  日期：2010.2

  A short and stereoselective synthesis of (-)-codonopsinol 5 mid its C-2 epimer 6 were accomplished from, commercially available starting material D-1,5-gluconolactone, using acid mediated amido cyclisation as the key step The inhibitory activity of these compounds against. glucosidase and galactosidase has been studied (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved
• A Chiron Approach for the Total Synthesis of Crassalactone A
  作者：Jhillu Singh Yadav、Gokada Maheswara Rao、Bodakuntala Thirupathaiah

  DOI：10.1002/hlca.201300231

  日期：2013.12

  The total synthesis of crassalactone A (1) has been achieved in twelve steps starting from commercially available 1,5‐D‐gluconolactone. StillGennari olefination, one‐pot deprotection, and lactonization are the key reactions involved in the synthesis.

  从商业上可获得的1,5- D-葡萄糖酸内酯开始，十二个步骤完成了Crassalactone A（1）的总合成。仍然 Gennari烯，单釜脱保护，和内酯化是参与合成的关键反应。