benzyl (2S,3R,5R)-5-allyl-2,3-dimethoxy-5-(2-methoxycarbonylallyl)-2,3-dimethyl-6-oxomorpholine-4-carboxylate | 763101-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3R,5R)-5-allyl-2,3-dimethoxy-5-(2-methoxycarbonylallyl)-2,3-dimethyl-6-oxomorpholine-4-carboxylate
• CAS: 763101-66-2
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₈
• 分子量: 461.512
• InChiKey: WVKAUFKQRIUDIO-TZRRMPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R,5R)-5-allyl-2,3-dimethoxy-5-(2-methoxycarbonylallyl)-2,3-dimethyl-6-oxomorpholine-4-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到6-benzyl 2-methyl (5R,7R,8S)-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-10-oxo-9-oxa-6-azaspiro[4,5]dec-2-ene-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  丁二酮衍生的手性甘氨酸当量的制备和烷基化及其在合成α-氨基酸和α，α-二取代氨基酸中的用途

  摘要：

  已经以对映纯的形式制备了苄氧羰基保护的甘氨酸当量2，并已用于合成α-取代的氨基酸和α，α-二取代的氨基酸。该方法涉及去质子化以形成相应的烯醇盐，其用各种亲电试剂进行立体选择性烷基化，并且在水解时得到相应的氨基酸衍生物，其为对映体纯产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.063
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl (3-bromo-2-hydroxypropyl)carbamate 在 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 四甲基乙二胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 benzyl (2S,3R,5R)-5-allyl-2,3-dimethoxy-5-(2-methoxycarbonylallyl)-2,3-dimethyl-6-oxomorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丁二酮衍生的手性甘氨酸当量的制备和烷基化及其在合成α-氨基酸和α，α-二取代氨基酸中的用途

  摘要：

  已经以对映纯的形式制备了苄氧羰基保护的甘氨酸当量2，并已用于合成α-取代的氨基酸和α，α-二取代的氨基酸。该方法涉及去质子化以形成相应的烯醇盐，其用各种亲电试剂进行立体选择性烷基化，并且在水解时得到相应的氨基酸衍生物，其为对映体纯产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.063