methyl 2-(4-methylbenzyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-methylbenzyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-methylphenyl)methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: UBBABFSHUCORFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methylbenzyl)acrylate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到methyl (E)-2-(2-(2-(methoxycarbonyl)allyl)-5-methylbenzyl)-3-(p-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过远端弱配位的酯定向正交双 C-H 活化和邻芳基 C-H 烯基化

  摘要：

  使用远端酯导向基团，通过分子间方式的双 C-H 键活化，在两个相同分子的芳族 C(sp 2 ) 和脂族烯烃 C(sp 2 ) 碳之间进行了前所未有的正交交叉偶联。这种新的偶联反应导致以非常好的收率和高化学和区域选择性合成高度官能化的 1,3-二芳基分子结构。此外，使用酯作为远端导向基团， α-甲基芳基丙烯酸酯和肉桂酸酯与各种烯烃的邻位C-H 烯化反应以非常好的收率和广泛的底物范围实现。

  DOI：

  10.1039/d1cc06097j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到methyl 2-(4-methylbenzyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  The Baylis–Hillman chemistry in aqueous media: a convenient synthesis of 2-methylenealkanoates and alkanenitriles

  摘要：

  A convenient, general and efficient synthesis of 2-methylenealkanoates and alkanenitriles is accomplished via the regioselective nucleophilic (S(N)2') addition of hydride ion from NaBH4 to (2Z)-2-(bromomethyl)alk-2-enoates and 2-(bromomethyl)alk-2-enenitriles respectively in the presence of DABCO in environment friendly aqueous media. Synthesis of two hypoglycemic agents is also described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01967-5

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of the (E)-α-methylalkenoate framework from multifunctionalized allylic phosphonium salts
  作者：Lidiane Meier、Misael Ferreira、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/hc.21001

  日期：——

  A convenient and general microwave-assisted method for the synthesis of stereochemically defined α-methylalkenoic acids and esters from allylic phosphonium salts in a basic aqueous medium is described. A selective preparation of acids or esters was dependent on the base (NaOH or NaHCO3) employed in the reaction and could be achieved with good to excellent yields under mild conditions in the absence

  描述了一种方便和通用的微波辅助方法，用于在碱性水介质中从烯丙基鏻盐合成立体化学定义的 α-甲基链烯酸和酯。酸或酯的选择性制备取决于反应中使用的碱（NaOH 或 NaHCO3），并且可以在不存在氢化物和还原剂的温和条件下以良好到极好的收率实现。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:179–186, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21001
• High-yielding sequential one-pot synthesis of chiral and achiral α-substituted acrylates via a metal-free reductive coupling reaction
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1039/c4ob00667d

  日期：——

  A general process for the high-yielding synthesis of substituted chiral and achiral α-substituted acrylates was achieved through the sequential one-pot combination of a metal-free reductive coupling reaction followed by an Eschenmoser methylenation. The proline catalyzed reaction of Meldrum's acid, aldehydes and Hantzsch ester followed by methylenation was successful with Eschenmoser's salt in the

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。
• Pd-Catalyzed desulfitative arylation of olefins by <i>N</i>-methoxysulfonamide
  作者：Subhadra Ojha、Niranjan Panda

  DOI：10.1039/d1ob02360h

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed protocol for the desulfitative Heck-type reaction of N-methoxy aryl sulfonamides with alkenes was reported. The cross-coupling reaction was performed successfully with a variety of olefins to obtain aryl alkenes. Different substituents on the aromatic ring of N-methoxysulfonamides were also found to be compatible with the reaction conditions. Expectedly, the reaction proceeds through

  报道了一种用于N-甲氧基芳基磺酰胺与烯烃的脱硫 Heck 型反应的新型 Pd 催化方案。与多种烯烃成功地进行了交叉偶联反应，得到了芳基烯烃。N-甲氧基磺酰胺芳环上的不同取代基也被发现与反应条件相容。预期，该反应通过 CuCl 2促进氮自由基的产生和随后在热条件下脱磺酰化以提供用于 Pd 催化的偶联反应的芳基自由基进行。N-甲氧基磺酰胺被进一步开发用于在CuCl 2存在下合成对称联芳基化合物。
• Pd-Catalyzed Threefold Arylation of Baylis-Hillman Bromides and Acetates with Triarylbismuth Reagents
  作者：Maddali L. N. Rao、Somnath Giri

  DOI：10.1002/ejoc.201200543

  日期：2012.8

  alkyl 2-benzylacrylates and 2-benzylacrylonitriles were synthesized by means of atom-economic cross-couplings of Baylis–Hillman bromides or acetates with BiAr3 under palladium-catalyzed conditions. These reactions, involving threefold aryl couplings using BiAr3 reagents with bromides and acetates, are fast and are completed in 1–2 h with high product yields.

  在钯催化条件下，通过 Baylis-Hillman 溴化物或乙酸盐与 BiAr3 的原子经济交叉偶联合成了功能化的 2-苄基丙烯酸烷基酯和 2-苄基丙烯腈。这些反应涉及使用 BiAr3 试剂与溴化物和乙酸盐进行三重芳基偶联，反应速度快，在 1-2 小时内完成，产品收率高。
• Visible Light Promoted Metal- and Photocatalyst-Free Synthesis of Allylarenes
  作者：Alessandro Dossena、Susanna Sampaolesi、Alessandro Palmieri、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01532

  日期：2017.10.6

  The metal- and photocatalyst-free synthesis of substituted allylarenes has been carried out under visible light driven conditions. The process was based on the photogeneration of aryl radicals from arylazo sulfones and their ensuing reaction with allyl sulfones. The developed procedure was very efficient when using substrates bearing electron-withdrawing groups, and allowed for the preparation of α-benzyl

  取代的烯丙基芳烃的无金属和无光催化剂的合成已在可见光驱动的条件下进行。该方法基于芳基偶氮砜的芳基自由基的光生作用及其随后与烯丙基砜的反应。当使用带有吸电子基团的底物时，开发的程序非常有效，并且可以以高收率制备α-苄基苯乙烯和丙烯酸2-苄基酯。