(S)-1-(benzyloxy)-2-(tert-butyloxycarbonyloxy)pent-4-ene | 1156546-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(benzyloxy)-2-(tert-butyloxycarbonyloxy)pent-4-ene
• 英文别名: (S)-1-(benzyloxy)pent-4-en-2-yl tert-butyl carbonate
• CAS: 1156546-62-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: AHZAXYXXZAILCK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)-2-(tert-butyloxycarbonyloxy)pent-4-ene 在 一溴化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到(4R,6S)-4-(iodomethyl)-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of C19 lipid diols containing a 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofuran

  摘要：

  本文介绍了 C19 脂质二元醇 5 和 6（抗蠕虫海洋天然产物 1 和 3 的对映体）的全合成过程。分歧合成的关键步骤包括均烯丙基醇的同步选择性环氧化反应、一锅烷氧基钯化-羰基化-内酯化反应序列以及 DMEAD 促进的三忍反转反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00754d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 正丁基锂 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-1-(benzyloxy)-2-(tert-butyloxycarbonyloxy)pent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of C19 lipid diols containing a 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofuran

  摘要：

  本文介绍了 C19 脂质二元醇 5 和 6（抗蠕虫海洋天然产物 1 和 3 的对映体）的全合成过程。分歧合成的关键步骤包括均烯丙基醇的同步选择性环氧化反应、一锅烷氧基钯化-羰基化-内酯化反应序列以及 DMEAD 促进的三忍反转反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00754d

文献信息

• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Steven V. Ley、Miles N. Tackett、Matthew L. Maddess、James C. Anderson、Paul E. Brennan、Michael W. Cappi、Jag P. Heer、Céline Helgen、Masakuni Kori、Cyrille Kouklovsky、Stephen P. Marsden、Joanne Norman、David P. Osborn、María Á. Palomero、John B. J. Pavey、Catherine Pinel、Lesley A. Robinson、Jürgen Schnaubelt、James S. Scott、Christopher D. Spilling、Hidenori Watanabe、Kieron E. Wesson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.200801656

  日期：2009.3.9

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• Substrate stereocontrol in bromine-induced intermolecular cyclization: asymmetric synthesis of pitavastatin calcium
  作者：Weiqi Chen、Fangjun Xiong、Qian Liu、Lingjun Xu、Yan Wu、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.053

  日期：2015.7

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