1-tosyl-2-(2,4,5-trifluorobenzyl)aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-2-(2,4,5-trifluorobenzyl)aziridine
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-[(2,4,5-trifluorophenyl)methyl]aziridine；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[(2,4,5-trifluorophenyl)methyl]aziridine
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₂S
• 分子量: 341.354
• InChiKey: WPYLRLKFINSMTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-2-(2,4,5-trifluorobenzyl)aziridine 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-dimethoxy-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 10.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 4-methyl-N-(4-oxo-4-(3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl)-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ni催化氮丙啶羧化生成β-氨基酸

  摘要：

  公开了N-取代氮丙啶与CO 2在大气压下的Ni催化还原羧化。该协议的特点是条件温和、实验简便、以及精致的化学和区域选择性模式，从而开启了获取 β-氨基酸的新催化蓝图，β-氨基酸是具有相当大潜力的肽模拟物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01916
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟溴苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-tosyl-2-(2,4,5-trifluorobenzyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂尼克菌环羰基化对 β-氨基酸衍生物进行碳同位素标记的策略

  摘要：

  已经通过 Ni(0) 与氮丙啶的氧化加成制备了一系列 4 元氮杂金属环。化学计量的 13C 标记的一氧化碳可以通过 Ni-C 键插入有效地结合，以生成空气稳定且可分离的环状 Ni-酰基配合物。在经历一系列 C-、N-、O- 和 S-亲核试剂后，可以快速获得 13C 标记的 β-氨基酸及其衍生物以及 β-氨基酮。事实证明，该方法非常适用于合成具有单碳同位素标记的抗糖尿病药物西格列汀。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05934

文献信息

• Carbon Isotope Labeling Strategy for β-Amino Acid Derivatives via Carbonylation of Azanickellacycles
  作者：Anne K. Ravn、Maria B. T. Vilstrup、Peter Noerby、Dennis U. Nielsen、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jacs.9b05934

  日期：2019.7.31

  complexes. Upon subjection to a range of C-, N-, O-, and S-nucleophiles, 13C-labeled β-amino acids and derivatives thereof, as well as β-amino ketones, could be rapidly accessed. The methodology proved highly adaptable for the synthesis of the anti-diabetic drug, sitagliptin, with a single carbon isotope label.

  已经通过 Ni(0) 与氮丙啶的氧化加成制备了一系列 4 元氮杂金属环。化学计量的 13C 标记的一氧化碳可以通过 Ni-C 键插入有效地结合，以生成空气稳定且可分离的环状 Ni-酰基配合物。在经历一系列 C-、N-、O- 和 S-亲核试剂后，可以快速获得 13C 标记的 β-氨基酸及其衍生物以及 β-氨基酮。事实证明，该方法非常适用于合成具有单碳同位素标记的抗糖尿病药物西格列汀。
• METHOD FOR PREPARING DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITOR AND INTERMEDIATE
  申请人：Kwak Woo Young

  公开号：US20120016125A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention relates to an improved method for preparing dipeptidyl peptidase-IV inhibitor and intermediate. The present invention is able to reduce preparation costs by using low cost reagents on reaction and is able to be used in mass production by improving yield.

  本发明涉及一种改进的制备二肽基肽酶-IV抑制剂和中间体的方法。本发明能够通过在反应中使用低成本试剂来降低制备成本，并且通过提高产率能够用于大规模生产。
• IMPROVED METHOD FOR PREPARING DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITOR AND INTERMEDIATE
  申请人：Dong-A Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2415753A2

  公开（公告）日：2012-02-08

  The present invention relates to an improved method for preparing dipeptidyl peptidase-IV inhibitor and intermediate. The present invention is able to reduce preparation costs by using low cost reagents on reaction and is able to be used in mass production by improving yield.

  本发明涉及一种改进的二肽基肽酶-IV 抑制剂和中间体的制备方法。本发明通过在反应中使用低成本试剂，能够降低制备成本，并通过提高产量，能够用于大规模生产。
• Improved method for preparing dipeptidyl peptidase-IV inhibitor and intermediate
  申请人：Dong-A Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2669265A2

  公开（公告）日：2013-12-04

  The present invention relates to an improved method for preparing dipeptidyl peptidase-IV inhibitor which is able to reduce preparations costs by using low cost reagents in the reaction steps and is able to be used in mass production by improving yield.

  本发明涉及一种制备二肽基肽酶-IV 抑制剂的改进方法，该方法通过在反应步骤中使用低成本试剂来降低制备成本，并通过提高产量来用于大规模生产。
• US9249109B2
  申请人：——

  公开号：US9249109B2

  公开（公告）日：2016-02-02