(2S,4E)-1-benzyloxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4E)-1-benzyloxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (E,2S)-1-phenylmethoxy-5-trimethylsilylpent-4-en-2-ol
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: GMNCIPBXMNKRCL-USYSOWRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,4E)-1-benzyloxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  贝类毒素螺旋藻B和D的双螺缩醛部分的合成采用迭代氧化自由基环化策略。

  摘要：

  据报道，贝类毒素的螺螺旋B 1和D 2的双螺缩醛片段的对映选择性合成。碳骨架是通过二氢吡喃10与醛11的Barbier反应构建的，然后进行两个氧化自由基环化以构建双螺缩醛环系统。甲硅烷基修饰的Prins环化和对映选择性的crotylation成功地在环化前体21中安装了立体中心。最初的不饱和双螺缩醛9a-d在环氧化成反式环氧化物24的过程中达到平衡，反式环氧化物24转化为叔醇7。

  DOI：

  10.1039/b604334h

文献信息

• Synthesis of the Bis-spiroacetal Moiety of Spirolides B and D
  作者：Kai Meilert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol051260u

  日期：2005.8.1

  An enantioselective synthesis of the bis-spiroacetal fragment of spirolides B and D is reported. The carbon framework was constructed via Barbier reaction of dihydropyran 3 with aldehyde 4, followed by a double oxidative radical cyclization to construct the bis-spiroacetal. A silyl-modified Prins cyclization and enantioselective crotylation successfully installed the stereocenters in the cyclization

  报道了螺内酯B和D的双螺缩醛片段的对映选择性合成。通过二氢吡喃3与醛4的Barbier反应构建碳骨架，然后进行双氧化自由基环化以构建双螺缩醛。甲硅烷基修饰的Prins环化和对映选择性crotylation成功地将立体中心安装在环化前体中。初始不饱和双螺缩醛2a-d在环氧化过程中经历平衡，转化为反式环氧化合物14，该反式环氧化合物转化为叔醇。[反应：看文字]