(S)-1,4-dibenzyloxy-2-butanol | 114818-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1,4-dibenzyloxy-2-butanol
• 英文别名: 1,4-bis(benzyloxy)butan-2-ol；(S)-1,4-dibenzyloxy-2-hydroxybutane；(2S)-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-ol
• CAS: 114818-97-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: OQRYLHKBIBPOHV-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,4-dibenzyloxy-2-butanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 30.0h， 以98.3%的产率得到(S)-(-)-1,2,4-丁三醇
  参考文献：
  名称：

  一种(S)-1,2,4-丁三醇的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种(S)‑1,2,4‑丁三醇的制备方法，包括：将(S)‑苄氧甲基环氧乙烷与苄基卤甲醚的卤化镁格式试剂反应，得到(S)‑1,4‑二苄氧基‑2‑丁醇；然后在钯碳催化剂作用下，氢化脱去苄基保护基得到最终产品。本发明合成路线短、三废少，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111056918B
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-1,4-dibenzyloxy-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  9-烷氧基嘌呤的合成和抗病毒活性。2. 9-（2,3-二羟基丙氧基）-，9-（3,4-二羟基丁氧基）-和9-（1,4-二羟基丁-2-氧基）嘌呤。

  摘要：

  烷氧基胺（3,5）或（R，S）-，（R）-和（S）-羟基保护的羟基烷氧基胺（20a，b，37a-c）衍生物与4,6-二氯-2的反应， 5-二甲酰胺基嘧啶（4）并将生成的6-[（（烷氧基）氨基]-]和6-（烷氧基氨基）嘧啶（6,7,21a，b，38a，b，c）与二乙氧基乙酸甲酯加热环化，得到9-烯氧基-和9-烷氧基-6-氯嘌呤（9,10,22a，b，39a-c，40a）。随后将它们转化为鸟嘌呤和2-氨基嘌呤的9-（2,3-二羟基丙氧基），9-（3,4-二羟基丁氧基）和9-（1,4-二羟基丁-2-氧基）衍生物（13-16 ，25-28，41a-c，42a）。还制备了2-氨基-6-甲氧基嘌呤衍生物（17）。外消旋鸟嘌呤衍生物13对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2）具有有效的选择性活性，但对水痘带状疱疹病毒（VZV）的活性较弱。它的抗病毒活性归因于S异构体（28），S异构体的抗HSV

  DOI：

  10.1021/jm00105a010

文献信息

• The Asymmetric Dihydroxylation of Some Alkenyl 2-Acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides: the Preparation of Optically Pure Epoxides as Putative Inhibitors of Chitinases
  作者：Jon K. Fairweather、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1071/c97175

  日期：——

  Various alkenyl 2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides have been subjected to the Sharpless asymmetric dihydroxylation protocol to yield the corresponding diols, albeit with somewhat disappointing stereoselectivity. An alternative, more traditional approach has yielded the optically pure epoxyalkyl 2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides as putative inhibitors of chitinases. As well, an epoxypropyl chito-bioside and -trioside have been prepared, each as mixtures of two diastereoisomers.

  对各种烯基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷进行了 进行 Sharpless 不对称二羟基化反应，得到了相应的二醇。 尽管其立体选择性有点令人失望。另一种 另一种更传统的方法则得到了光学纯度更高的 环氧烷基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷作为几丁质酶的假定抑制剂。 几丁质酶抑制剂。此外，还制备了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷 还制备出了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷，每种糖苷都是两种非对映异构体的混合物。
• Purine derivatives
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04965270A1

  公开（公告）日：1990-10-23

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or CH.sub.2 OH; R.sub.2 is hydrogen or, when R.sub.1 is hydrogen, hydroxy or CH.sub.2 OH; R.sub.3 is CH.sub.2 OH or, when R.sub.1 and R.sub.2 are both hydrogen, CH(OH)CH.sub.2 OH; R.sub.4 is hydrogen, hydroxy, amino or OR.sub.5 wherein R.sub.5 is C.sub.1-6 alkyl, phenyl or phenyl C.sub.1-2 alkyl either of which phenyl moieties may be substituted by one or two halo, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy groups; and in which any OH groups in R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 may be in the form of O-acyl, phosphate, cyclic acetal or cyclic carbonate derivatives thereof; having antiviral activity.

  化合物的公式(I)及其药学上可接受的盐：##STR1##其中R.sub.1是氢或CH.sub.2 OH；R.sub.2是氢或当R.sub.1为氢时，是羟基或CH.sub.2 OH；R.sub.3是CH.sub.2 OH或当R.sub.1和R.sub.2都是氢时，是CH(OH)CH.sub.2 OH；R.sub.4是氢，羟基，氨基或OR.sub.5，其中R.sub.5是C.sub.1-6烷基，苯基或苯基C.sub.1-2烷基，其中任何一个苯基团可以被一个或两个卤素，C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基取代；并且R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3中的任何一个羟基可以是其O-酰基，磷酸酯，环状缩醛或环状碳酸酯衍生物；具有抗病毒活性。
• A Nuclearity‐Dependent Enantiodivergent Epoxide Opening via Enthalpy‐Controlled Mononuclear and Entropy‐Controlled Dinuclear (Salen)Titanium Catalysis
  作者：Shengxiao Li、Hui Zhu、Longfei Li、Wanjiao Chen、Jie Jiang、Zheng‐Wang Qu、Stefan Grimme、Yong‐Qiang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202309525

  日期：2023.9.11

  A nuclearity‐dependent enantiodivergent epoxide opening reaction has been developed, in which both antipodes of chiral alcohol products are selectively accessed by mononuclear (salen)Ti^III complex and its self‐assembled oxygen‐bridged dinuclear counterparts within the same stereogenic ligand scaffold. Kinetic studies based on the Eyring equation revealed an enthalpy‐controlled enantio‐differentiation mode in mononuclear catalysis, whereas an entropy‐controlled one in dinuclear catalysis. DFT calculations outline the origin of the enantiocontrol of the mononuclear catalysis and indicate the actual catalyst species in the dinuclear catalytic system. The mechanistic insights may shed a light on a strategy for stereoswichable asymmetric catalysis utilizing nuclearity‐distinct transition‐metal complexes.

  摘要 研究人员开发了一种核性依赖的对映异构环氧化物开环反应，在该反应中，手性醇产物的两个对映异构体均可在同一立体配体支架内通过单核（沙伦）TiIII 复合物及其自组装的氧桥双核对应物选择性地获得。基于艾林方程的动力学研究表明，在单核催化过程中，对映体分离模式是由焓控制的，而在双核催化过程中，对映体分离模式是由熵控制的。DFT 计算概述了单核催化中对映体控制的起源，并指出了双核催化体系中的实际催化剂种类。这些机理上的见解可能会为利用核性不同的过渡金属复合物进行立体不对称催化的策略提供启示。
• Design, synthesis and X-ray crystallographic study of new nonsecosteroidal vitamin D receptor ligands
  作者：Yosuke Demizu、Takeo Takahashi、Fumiya Kaneko、Yukiko Sato、Haruhiro Okuda、Eiji Ochiai、Kyohei Horie、Ken-ichiro Takagi、Shinji Kakuda、Midori Takimoto-Kamimura、Masaaki Kurihara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.047

  日期：2011.10

  We designed and synthesized nonsecosteroidal vitamin D receptor (VDR) ligands that formed H-bonds with six amino acid residues (Tyr143, Ser233, Arg270, Ser274, His301 and His393) of the VDR ligand-binding domain. The ligand YR335 exhibited potent transcriptional activity, which was comparable to those of 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 and YR301. The crystal structure of the complex formed between YR335 and the VDR ligand-binding domain was solved, which revealed that YR335 formed H-bonds with the six amino acid residues mentioned above. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Antiviral purine derivatives and process for their preparation
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0242482B1

  公开（公告）日：1995-09-06