(2R)-1-[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-(2-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-ol | 192047-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-(2-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-ol
• CAS: 192047-51-1
• 化学式: C₂₇H₄₈O₅S₂Si
• 分子量: 544.893
• InChiKey: GDTODHSYYCSMQC-DNQXCXABSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-(2-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到(R)-3-{2-[(R)-3-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  多组分关键联轴器。二噻烷阴离子与末端环氧化物、表氯醇和乙烯基环氧化物的反应：用于复杂分子合成的高级片段的高效、快速和立体控制组装

  摘要：

  描述了单瓶多组分二噻烷关键偶联方案的开发、应用和优势，而不是将二噻烷阴离子逐步添加到亲电试剂中，从而快速、高效和立体控制地组装用于复杂分子合成的高度官能化中间体。 . 有效的亲电试剂包括末端环氧化物、表氯醇和乙烯基环氧化物。使用表氯醇和乙烯基环氧化物可以实现高化学选择性。对于乙烯基环氧化物，二噻烷阴离子的空间性质至关重要；空间上不受阻碍的二噻烷阴离子提供 S(N)2 加合物，而受阻碍的阴离子主要导致 SN2' 加合物。机理研究表明 SN2' 过程是通过对乙烯基环氧化物的顺式加成而发生的。

  DOI：

  10.1021/ja0376238
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1,3-二噻烷 、 (R)-苄氧甲基环氧乙烷 、 (2R)-2-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)oxirane 在 叔丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到(2R)-1-[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-(2-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  多组分关键联轴器。二噻烷阴离子与末端环氧化物、表氯醇和乙烯基环氧化物的反应：用于复杂分子合成的高级片段的高效、快速和立体控制组装

  摘要：

  描述了单瓶多组分二噻烷关键偶联方案的开发、应用和优势，而不是将二噻烷阴离子逐步添加到亲电试剂中，从而快速、高效和立体控制地组装用于复杂分子合成的高度官能化中间体。 . 有效的亲电试剂包括末端环氧化物、表氯醇和乙烯基环氧化物。使用表氯醇和乙烯基环氧化物可以实现高化学选择性。对于乙烯基环氧化物，二噻烷阴离子的空间性质至关重要；空间上不受阻碍的二噻烷阴离子提供 S(N)2 加合物，而受阻碍的阴离子主要导致 SN2' 加合物。机理研究表明 SN2' 过程是通过对乙烯基环氧化物的顺式加成而发生的。

  DOI：

  10.1021/ja0376238

文献信息

• Multicomponent Linchpin Couplings of Silyl Dithianes via Solvent-Controlled Brook Rearrangement
  作者：Amos B. Smith、Armen M. Boldi

  DOI：10.1021/ja970371o

  日期：1997.7.1