diethyl 3-methyl-2-oxo-pent-3-enephosphonate | 54543-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-methyl-2-oxo-pent-3-enephosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, (3-methyl-2-oxo-3-pentenyl)-, diethyl ester, (E)-；(E)-1-diethoxyphosphoryl-3-methylpent-3-en-2-one
• CAS: 54543-01-0
• 化学式: C₁₀H₁₉O₄P
• 分子量: 234.232
• InChiKey: WKMHQOZPIUQDCU-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-methyl-2-oxo-pent-3-enephosphonate 在 三氯化铁 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 2,3-dimethyl-5-methylene-4-oxo-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  快速合成（+/-）-desepoxy-4,5-didehydromethylenomycin a甲酯

  摘要：

  六步合成了脱环氧-4,5-didehydromethylenomycin A的外消旋甲酯的全合成，从甲烷膦酸二乙酯开始，总收率为31％。关键步骤包括二烯酮7的纳扎罗夫环化反应，产生α-磷酰基环戊烯酮8，后者的霍纳-维蒂希反应用于引入环外亚甲基部分。

  DOI：

  10.1021/ol005742b
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 copper (I) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl 3-methyl-2-oxo-pent-3-enephosphonate
  参考文献：
  名称：

  快速合成（+/-）-desepoxy-4,5-didehydromethylenomycin a甲酯

  摘要：

  六步合成了脱环氧-4,5-didehydromethylenomycin A的外消旋甲酯的全合成，从甲烷膦酸二乙酯开始，总收率为31％。关键步骤包括二烯酮7的纳扎罗夫环化反应，产生α-磷酰基环戊烯酮8，后者的霍纳-维蒂希反应用于引入环外亚甲基部分。

  DOI：

  10.1021/ol005742b

文献信息

• Nouvelle voie d'accès aux β-cétophosphonates γ,δ-éthyléniques
  作者：Gilbert Peiffer、Pierre Courbis

  DOI：10.1139/v74-421

  日期：1974.8.15

  The addition of enynic phosphonates[Formula: see text] to alcohols in the presence of boron trifluoride, leads to γ,δ-ethylenic β-ketophosphonates.[Formula: see text]Yields of 70% have been obtained. Whether Z or E enynic derivates are starting materials the E ketophosphonate is obtained in both cases. The dipole moments of both families of compounds have been measured.

  在三氟化硼的存在下，将烯丙基膦酸酯[化学式：见文]加入到醇中，可得到γ，δ-烯丙基β-酮膦酸酯[化学式：见文]。收率可达70%。无论起始物是Z还是E的烯丙基衍生物，在两种情况下都会得到E-酮膦酸酯。已测量了这两类化合物的偶极矩。
• An Expeditious Synthesis of (±)-Desepoxy-4,5-didehydromethylenomycin A Methyl Ester
  作者：Piotr Balczewski、Marian Mikolajczyk

  DOI：10.1021/ol005742b

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] A total synthesis of the racemic methyl ester of desepoxy-4,5-didehydromethylenomycin A has been achieved in six steps with an overall yield of 31% starting from diethyl methanephosphonate. The key steps include the Nazarov cyclization of the dienone 7 leading to the alpha-phosphoryl cyclopentenone 8 and the Horner-Wittig reaction of the latter employed for the introduction of the

  六步合成了脱环氧-4,5-didehydromethylenomycin A的外消旋甲酯的全合成，从甲烷膦酸二乙酯开始，总收率为31％。关键步骤包括二烯酮7的纳扎罗夫环化反应，产生α-磷酰基环戊烯酮8，后者的霍纳-维蒂希反应用于引入环外亚甲基部分。