(2-Allyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-chloro-acetic acid benzyl ester | 79669-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2-Allyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-chloro-acetic acid benzyl ester
• CAS: 79669-46-8
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₃
• 分子量: 293.75
• InChiKey: FXDALKXHQNYMEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Allyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-chloro-acetic acid benzyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2RS,6RS)-benzyl 4-methyl-8-oxo-1,3-diazabicyclo<4.2.0>oct-3-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Branch, Clive L.; Pearson, Michael J, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1077 - 1096

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基2-氧代乙酸酯 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (2-Allyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-chloro-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nagakura, Isao, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 9, p. 1495 - 1498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Olivanic acid analogues. Part 1. Total synthesis of the 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate system and some related β-lactams
  作者：John H. Bateson、Andrew J. G. Baxter、Patricia M. Roberts、Terence C. Smale、Robert South-Gate

  DOI：10.1039/p19810003242

  日期：——

  4-Allylazetidin-2-one, prepared from penta-1,4-diene and chlorosulphonyl isocyanate, has been used to synthesise the parent 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0] hept-2-ene-2-carboxylate system of the naturally occurring olivanic acids, using an intramolecular Witting reaction to construct the 2,3-double bond. Cyclisation of ketones derived from the 4-allyl grouping produced 3-substituted derivatives, while use

  由五-1,4-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制备的4-烯丙基氮杂环丁烷-2-酮已用于合成母体7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系使用分子内Witting反应来构建2，3-双键的天然低聚酸。衍生自4-烯丙基基团的酮环化生成3-取代的衍生物，同时使用由六-1,5-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制得的氮杂环丁烷-2-一已得到同源的8-氧代-1-氮杂双环[4.2] .0]辛-2-烯系统。