methyl 4,5-diaminopyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,5-diaminopyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4,5-diaminonicotinate
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• 分子量: 167.167
• InChiKey: UIEBQMMPGYLOJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-diaminopyridine-3-carboxylate 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估非天然肽T1R2 / T1R3 PAM。

  摘要：

  甜味受体T1R2 / T1R3是G蛋白偶联受体家族的成员，可识别多种天然和合成甜味剂。以前，我们报道了T1R2 / T1R3的一类新颖的正构构调节剂（PAM），其中包括非天然的三肽结构。我们将这些PAM的结构分为三个部分：“头”，“链接器”和“尾部”。在这里，我们报告各种尾巴结构的设计，合成和评估，以获得高活性的PAM非天然肽结构。总之，我们在基于细胞的测定系统中发现了对T1R2 / T1R3具有高度有效PAM活性的新型非天然四肽。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127000
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-amino-5-nitro-pyridine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.87 g的产率得到methyl 4,5-diaminopyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估非天然肽T1R2 / T1R3 PAM。

  摘要：

  甜味受体T1R2 / T1R3是G蛋白偶联受体家族的成员，可识别多种天然和合成甜味剂。以前，我们报道了T1R2 / T1R3的一类新颖的正构构调节剂（PAM），其中包括非天然的三肽结构。我们将这些PAM的结构分为三个部分：“头”，“链接器”和“尾部”。在这里，我们报告各种尾巴结构的设计，合成和评估，以获得高活性的PAM非天然肽结构。总之，我们在基于细胞的测定系统中发现了对T1R2 / T1R3具有高度有效PAM活性的新型非天然四肽。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127000

文献信息

• Unnatural Tripeptides as Potent Positive Allosteric Modulators of T1R2/T1R3
  作者：Kei Yamada、Masakazu Nakazawa、Kayo Matsumoto、Uno Tagami、Takatsugu Hirokawa、Keisuke Homma、Suguru Mori、Ryo Matsumoto、Wakana Saikawa、Seiji Kitajima

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00051

  日期：2019.5.9

  T1R2/T1R3 belongs to G protein coupled receptors, which recognizes diverse natural and synthetic sweeteners. A novel class of positive allosteric modulators (PAMs) of T1R2/T1R3 was identified through high-throughput screening campaign. Comparing the structure of the potent compound with previously known PAM, we classified the structure of known PAM into three parts, defined as "head", "linker", and "tail". We then investigated the linker tail structure. It was suggested by molecular docking models of T1R2/T1R3 that an amine that we introduced in the tail was the key for interaction with the receptor binding pocket. We thus synthesized various molecules and found unnatural tripeptide-PAMs, which potently enhance the sweetness of sucrose in sensory evaluation tests.
• Design, synthesis and evaluation of unnatural peptides as T1R2/T1R3 PAMs
  作者：Kei Yamada、Ryo Matsumoto、Yumiko Suzuki、Suguru Mori、Seiji Kitajima

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127000

  日期：2020.4

  comprising an unnatural tripeptide structure. We classified the structure of these PAMs into three parts: "head", "linker" and "tail". Here, we report the design, synthesis and evaluation of various tail structures to obtain highly active unnatural peptide structure of PAM. In conclusion, we discovered the novel unnatural tetrapeptide with highly potent PAM activity on T1R2/T1R3 in a cell-based assay system

  甜味受体T1R2 / T1R3是G蛋白偶联受体家族的成员，可识别多种天然和合成甜味剂。以前，我们报道了T1R2 / T1R3的一类新颖的正构构调节剂（PAM），其中包括非天然的三肽结构。我们将这些PAM的结构分为三个部分：“头”，“链接器”和“尾部”。在这里，我们报告各种尾巴结构的设计，合成和评估，以获得高活性的PAM非天然肽结构。总之，我们在基于细胞的测定系统中发现了对T1R2 / T1R3具有高度有效PAM活性的新型非天然四肽。