(4Z)-Hepta-4,6-dien-1-ol | 118495-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z)-Hepta-4,6-dien-1-ol
• 英文别名: (Z)-4,6-heptadien-1-ol；4,6-Heptadien-1-ol, (Z)-
• CAS: 118495-96-8
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: WNWNZFFQYAFLGP-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-hept-4-en-6-yn-1-ol 生成 (4Z)-Hepta-4,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  AERSSENS, M. H. P. J.;VAN, DER HEIDEN R.;HEUS, M.;BRANDSMA, L., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N2, C. 3421-3425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pentadienyl Type Lithium and Potassium Species: The Regioselectivity of their Reactions with Electrophiles
  作者：Manfred Schlosser、Armin Zellner、Frédéric Leroux

  DOI：10.1055/s-2001-17521

  日期：——

  Seven structurally distinct pentadienyl type lithium and potassium compounds were screened against a variety of electrophiles in order to assess the regioselectivity of the trapping reactions. Organoborates and analogs thereof (fluorodimethoxyborane) proved to be perfectly regioreliable attacking only unsubstituted terminal positions and thus providing, after oxidation, exclusively primary allylic alcohols. 2,4-Pentadienyllithiums or -potassiums, that carry a methyl group at the 1- or 3-position, exhibit the same extreme regioselectivity towards halotrialkylsilanes or carbon dioxide. Although the unsubstituted parent compounds combine with such electrophiles still preferentially at the terminal position, considerable proportions of branched products are concomitantly formed as well (1/3-attack ratios ranging from 2:1 to > 20:1). Hydroxyalkylating and alkylating reagents such as formaldehyde, oxirane or butyl iodide invariably afford regioisomeric mixtures generally varying in composition between 3:1 and 1:3. The condensation reaction with halotrialkylsilanes appears to follow a concerted (SN2-like) rather than an addition/elimination (ate complex-mediated) mechanism.

  进行了七种结构不同的戊二烯基型锂和钾化合物的筛选，以评估它们与各种亲电试剂反应的区域选择性。有机硼酸盐及其类似物（氟二甲氧基硼烷）显示了非常可靠的区域选择性，仅攻击未取代的末端位置，因此氧化后只得到完全的一级烯丙基醇。带有甲基的2,4-戊二烯基锂或钾在1-或3-位置上，对卤代三烷基硅烷或二氧化碳显示出相同的极端区域选择性。尽管未取代的母体化合物仍优先在末端位置与这些亲电试剂反应，但同时也会生成相当比例的支链产物（1/3-攻击比例从2:1到超过20:1）。羟烷基化和烷基化试剂，如甲醛、环氧乙烷或丁基碘，总是得到区域异构体的混合物，其组成通常在3:1和1:3之间变化。与卤代三烷基硅烷的缩合反应似乎遵循协同（类似SN2）而非加成/消除（通过ate复合体介导）的机制。
• Intramolecular Diels–Alder reactions of 1-phenylsulfonylalka-1,2,(ω − 3),(ω − 1)-tetraenes
  作者：James R. Bull、Richard Gordon、Roger Hunter

  DOI：10.1039/b005146m

  日期：——

  Methods are described for conversion of a series of (E)-alka-(ω − 3),(ω − 1)-dienals 2, via ethynylation to the corresponding alkadienynols 3, followed by sequential [2,3] sigmatropic rearrangement of their derived phenylsulfenate esters and chemoselective oxidation, into 1-phenylsulfonylalka-1,2,(ω − 3),(ω − 1)-tetraenes 5, which are used to study the influence of tether length and peripheral substitution

  方法的一系列（的转化被描述ë）-alka-（ω  ，（ - 3）ω  - 1）-dienals 2，通过乙炔化到对应的alkadienynols 3，随后的顺序[2,3]σ重排其衍生的苯磺酸酯和化学选择性氧化，生成1-苯基磺酰基烷基-1,2，（ω  -3），（ω  -1）-四烯5，用于研究束缚长度和外围取代对分子内环加成反应性和选择性的影响。证明了（6 E）-1-苯基磺酰亚诺那1,2,6,8-四烯5c在功能性末端之间具有类似乙烯键的底物具有极高的分子内Diels–Alder（IMDA）反应性，并具有外-非对映选择性。描述了比较研究，描绘了结构反应性趋势，并证明了亲二烯基烯基末端在有利情况下对IMDA过程施加增强反应性构象约束的独特能力。报道了对掺入环状二烯亚结构的底物的初步研究，并描述了螺环[4.5]癸烷环系统的新方法。
• Exceptionally mild and stereospecific ring fragmentations promoted by dimethylboron bromide
  作者：Jacques Yves Gauthier、Y. Guindon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96843-6

  日期：1987.1

  A stereospecific and exceptionally mild fragmentation of β-iodoethers and allylic iodoethers by Me2BBr in the presence of nBu4NI was developed.

  在nBu 4 NI存在下，Me 2 BBr形成了β-碘醚和烯丙基碘醚的立体特异性异常轻度断裂。
• Nonshita, Katsumasa; Banno, Hiroshi; Maruoka, Keiji, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 1, p. 316 - 322
  作者：Nonshita, Katsumasa、Banno, Hiroshi、Maruoka, Keiji、Yamamoto, Hishashi

  DOI：——

  日期：——
• AERSSENS, M. H. P. J.;VAN, DER HEIDEN R.;HEUS, M.;BRANDSMA, L., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N2, C. 3421-3425
  作者：AERSSENS, M. H. P. J.、VAN, DER HEIDEN R.、HEUS, M.、BRANDSMA, L.

  DOI：——

  日期：——