N-(2,2-dimethylvinyl)-4-toluenesulfonamide | 110871-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethylvinyl)-4-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-tosyl-(2-methylprop-1-en-1-yl)amine；4-Methyl-N-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-(2-methylprop-1-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 110871-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: YOOMXXMLVIZZDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethylvinyl)-4-toluenesulfonamide 在 eosin 、 potassium carbonate 、 三异丙基硅烷硫醇 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 rac-(2S,4R)-4-(diphenylsilyl)-2-isopropyl-1-tosylpyrrolidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的 Aza-1,6-二烯甲硅烷基化环化多取代哌啶的非对映选择性合成：实验和 DFT 研究。

  摘要：

  开发了以丙烯腈或丙烯酸酯部分和电子中性烯烃为特征的氮杂-1,6-二烯的可见光驱动的自由基甲硅烷化环化反应，它允许以高度原子经济的方式立体选择性合成密集官能化的哌啶。根据电子中性烯烃的取代模式，观察到从差到极好的非对映选择性。有人提出，6-exo-trig 环化是由甲硅烷基对缺电子烯烃的化学选择性加成引发的，剩余烯烃的几何形状与顺式立体选择性密切相关。DFT 计算支持可能涉及氰基位于形成哌啶环的轴向位置的过渡态，其中增加 1，

  DOI：

  10.1002/chem.201903440
• 作为产物：
  描述：

  N-isobutylidene-4-methylbenzenesulfonamide 在 N-methoxymethyl-N-methylcarbamoyl(trimethyl)silane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到N-(2,2-dimethylvinyl)-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Addition of a carbamoylsilane to N-sulfonylimines: direct synthesis of α-(N-sulfonyl)amino-N-methoxymethyl-N-methylamides

  摘要：

  N-Methoxymethyl-N-methylcarbamoyl(trimethyl)silane reacted with N-sulfonylimines in anhydrous benzene under catalyst-free conditions to afford alpha-(N-sulfonyl)amino-N-methoxymethyl-N-methylamides in good to excellent yields (71-95%). Furthermore, after acid hydrolysis at room temperature, the corresponding alpha-(N-sulfonyl)amino secondary amides can be formed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.022

文献信息

• Reactions with aziridines - 39
  作者：Andreas Onistschenko、Berthold Buchholz、Helmut Stamm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89990-7

  日期：1987.1

  Reaction of activated 2,2-dimethylaziridines with Grignard reagents RMgHal in boiling THF can yield the products of normal aziridine ring opening, the rearranged opening products , and the methallylamides (isomers of ). The product distribution depends on R, Hal, and experimental conditions, and very strongly on the nature of the activating group A. It is shown that is opened (reversibly for A = sulfonyl)

  活化的2，2-二甲基氮丙啶与Grignard试剂RMgHal在沸腾的THF中反应，可以生成正常氮丙啶开环的产物，重排的开环产物和甲基烯丙酰胺（的异构体）。产物分布取决于R，哈尔和实验条件，和非常强烈的活化基团A.结果表明的性质被打开（可逆地为A =磺酰基）形成通过Hal的路易斯酸辅助攻击θ在的叔碳（被Hal异常开口θ）。证据表明，以及来自该中间体。
• A practical synthesis of N-tosylimines of arylaldehydes
  作者：Ka Young Lee、Chang Gon Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02809-5

  日期：2003.2

  Synthesis of N-tosylimines of arylaldehydes was carried out by the reaction of arylaldehydes and p-toluenesulfonamide in methylene chloride in the presence of trifluoroacetic anhydride as a dehydrating agent.

  在三氟乙酸酐作为脱水剂的存在下，通过芳基醛与对甲苯磺酰胺在二氯甲烷中的反应，进行芳基醛的N-甲苯胺的合成。
• Azole derivatives as apelin receptor agonist
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US10626096B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  The present invention relates to a novel azole derivative as an apelin receptor agonist and a method for treating cardiovascular disease, diabetic disease, renal disease, hypertension, and arteriosclerosis, etc., using the same. The present invention provides a compound represented by formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof wherein X1 represents —NH═ or —CH═, X2 represents —CH═ or —N═, R1 and R2 each represent a C1 to C6 alkoxy group or the like, R3 represents a heteroaryl group (the heteroaryl group is optionally substituted by a methyl group or the like) or the like, and R4 represents a C1 to C6 alkylthio group or a C2 to C6 alkenyl group (the C1 to C6 alkylthio group and the C2 to C6 alkenyl group are each optionally substituted by one carboxy group or the like) or the like.

  本发明涉及一种作为芹菜素受体激动剂的新型唑衍生物以及用其治疗心血管疾病、糖尿病疾病、肾脏疾病、高血压和动脉硬化等的方法。本发明提供了由式（I）代表的化合物或其药理上可接受的盐 其中 X1 代表-NH═或-CH═，X2 代表-CH═或-N═，R1 和 R2 各自代表 C1 至 C6 烷氧基或类似物、R3 代表杂芳基（杂芳基可选择被甲基或类似基团取代）或类似基团，R4 代表 C1 至 C6 烷硫基或 C2 至 C6 烯基（C1 至 C6 烷硫基和 C2 至 C6 烯基各自可选择被一个羧基或类似基团取代）或类似基团。
• Nucleophilic trifluoromethylation with organoboron reagents
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.025

  日期：2011.1

  Potassium trialkoxy(trifluoromethyl)borates are shown to behave as convenient reagents for nucleophilic trifluoromethylation of non-enolizable aldehydes and N-tosylimines to give CF3-substituted alcohols and N-tosylamines in good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ONISTSCHENKO A.; BUCHHOLZ B.; STAMM H., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 3, 565-576
  作者：ONISTSCHENKO A.、 BUCHHOLZ B.、 STAMM H.

  DOI：——

  日期：——