2,5-diphenylthiazol-4(5H)-one | 42093-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenylthiazol-4(5H)-one
• 英文别名: 2,5-diphenyl-1,3-thiazol-4(5H)-one；2,5-diphenyl-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 42093-19-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: MBCVXHJHHJKYPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-215.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  411.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenylthiazol-4(5H)-one 、 N-phenylitaconimide 在 C₂₃H₃₆Cl₂N₄O₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 53.17h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly chemo-, enantio-, and diastereoselective [4 + 2] cycloaddition of 5H-thiazol-4-ones with N-itaconimides

  摘要：

  一种二肽基脲酰胺三级胺（DP-UAA）被证明是第一种有效的Brønsted碱催化剂，用于5H-噻唑-4-酮和N-吲哚丙烯酰胺之间的不对称环化反应。对一系列基于螺环状1,4-硫桥哌啶酮基丁二酰亚胺获得了高水平的对映选择性（最高达99% ee）和顺反选择性（>19:1 dr）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.222
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯磺酰基氧基)-2-苯基-乙腈 在 硫酸 作用下， 生成 2,5-diphenylthiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 4-Amino-2,5-diphenylthiazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01625a090

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 5-Alkylated Thiazolidinones via Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic C–H Alkylations of 1,4-Pentadienes with 5<i>H</i>-Thiazol-4-ones
  作者：Tian-Ci Wang、Zhi-Yong Han、Pu-Sheng Wang、Hua-Chen Lin、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01697

  日期：2018.8.17

  A palladium-catalyzed, enantioselective allylic C–H alkylation of 1,4-pentadienes with 5H-thiazol-4-ones has been developed. Under the cooperative catalysis of a palladium complex of chiral phosphoramidite ligand and an achiral Brønsted acid, a broad range of substituted 5H-thiazol-4-ones bearing sulfur-containing tertiary chiral centers were accessed from the allylic C–H alkylation in high levels

  1,4-戊二烯与 5 H -thiazol-4-ones 的钯催化、对映选择性烯丙基 C-H 烷基化已被开发出来。在手性亚磷酰胺配体的钯配合物和非手性布朗斯台德酸的协同催化下，从高水平的烯丙基 C-H 烷基化中获得了范围广泛的带有含硫叔手性中心的取代 5 H-噻唑-4-酮。产率和对映选择性。烷基和芳基 1,4-戊二烯分别产生直链和支链烯丙基化产物。
• Remote Stereocontrolled Construction of Vicinal Axially Chiral Tetrasubstituted Allenes and Heteroatom-Functionalized Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Pei Zhang、Qiuhong Huang、Yuyu Cheng、Rongshi Li、Pengfei Li、Wenjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03801

  日期：2019.1.18

  alcohols have been achieved in the presence of chiral phosphoric acids. The remote stereocontrolled activation protocol provides an efficient and facile approach for the construction of vicinal axially chiral tetrasubstituted allenes and heteroatom-functionalized quaternary carbon stereocenters, which expands the synthetic potential of chiral phosphoric acids.

  在手性磷酸的存在下，已经实现了分别将噻唑酮和氮杂内酯的非对映体和对映体选择性的1,8-共轭加成到由炔丙醇原位产生的对醌甲基化物中。远程立体控制的激活协议提供了一种便捷，简便的方法来构建邻位轴向手性四取代的艾伦和杂原子官能化的季碳立体中心，从而扩大了手性磷酸的合成潜力。
• Organocatalytic Remote Stereocontrolled 1,8-Additions of Thiazolones to Propargylic Aza-<i>p</i>-quinone Methides
  作者：Lili Zhang、Yuzhe Han、Anqi Huang、Pei Zhang、Pengfei Li、Wenjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02726

  日期：2019.9.20

  remote stereocontrolled 1,8-conjugate addition of thiazolones to propargylic aza-p-quinone methides formed from propargylic alcohols has been developed with the aid of a chiral phosphoric acid, and this represents the first report on organocatalytic stereocontrolled 1,8-addition of propargylic aza-p-quinone methides. Notably, the remote stereocontrolled activation protocol enables the construction of vicinal

  借助于手性磷酸，已开发了将噻唑酮向由炔丙醇形成的炔丙基氮杂对苯醌甲基化物进行远程立体控制的1,8-共轭加成反应，这是关于有机催化立体控制的1,8-加成的首次报道。炔丙基氮杂对苯醌甲基化物。值得注意的是，远程立体控制的活化方案使得能够构建邻位的含硫季碳立体中心和轴向手性四取代的烯丙基，并促进了手性磷酸的化学反应。
• 一种合成含硫多取代联烯的新方法
  申请人：深圳市众康动保科技有限公司

  公开号：CN109721564A

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明公开了一种合成含硫多取代联烯类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以丙炔衍生物和噻唑酮为反应原料，以手性磷酸为催化剂，反应得四取代联烯类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。
• Goerdeler,J.; Schimpf,R., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 1496 - 1500
  作者：Goerdeler,J.、Schimpf,R.

  DOI：——

  日期：——