benzo[d][1,3]dioxol-5-yl (E)-2-methylbut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl (E)-2-methylbut-2-enoate
• 英文别名: Sesamyl tiglate；1,3-benzodioxol-5-yl (E)-2-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: PVEAETPLCXLYRB-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d][1,3]dioxol-5-yl (E)-2-methylbut-2-enoate 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三苯胂 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以65%的产率得到benzo[d][1,3]dioxol-5-yl (E)-2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铱（I）催化双（频哪醇）双硼的α，β-不饱和酯的CH硼氢化

  摘要：

  已经开发出一种新方法，用于铱（I）催化的α，β-不饱和酯与双（频哪醇）硼（B 2 pin 2）的乙烯基C H硼酸酯化。这些反应在辛烷中于80–120°C的温度范围内进行，以高收率提供相应的链烯基硼化合物，具有出色的区域选择性和立体选择性。芳基酯的存在导致无环烯基硼酸酯的产率显着提高。涉及氘化底物以及立体异构体混合物的交叉实验证实，该反应是通过1,4加成/β-氢化物消除机理进行的。值得注意的是，该反应还用于开发单锅硼化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联程序。

  DOI：

  10.1002/asia.201600078
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 、 芝麻酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以78%的产率得到benzo[d][1,3]dioxol-5-yl (E)-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铱（I）催化双（频哪醇）双硼的α，β-不饱和酯的CH硼氢化

  摘要：

  已经开发出一种新方法，用于铱（I）催化的α，β-不饱和酯与双（频哪醇）硼（B 2 pin 2）的乙烯基C H硼酸酯化。这些反应在辛烷中于80–120°C的温度范围内进行，以高收率提供相应的链烯基硼化合物，具有出色的区域选择性和立体选择性。芳基酯的存在导致无环烯基硼酸酯的产率显着提高。涉及氘化底物以及立体异构体混合物的交叉实验证实，该反应是通过1,4加成/β-氢化物消除机理进行的。值得注意的是，该反应还用于开发单锅硼化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联程序。

  DOI：

  10.1002/asia.201600078