Ethyl 6-iodopyrrolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole-8-carboxylate | 300531-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: Ethyl 6-iodopyrrolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole-8-carboxylate
• CAS: 300531-06-0
• 化学式: C₁₁H₈IN₃O₂S
• 分子量: 373.174
• InChiKey: KNOUIYJHPAFZEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-iodopyrrolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole-8-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Phenylpyrrolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and coplanarity-dependent HOMO–LUMO separation of π-conjugated dimers

  摘要：

  通过应用钯催化的铃木偶联反应，制备了包含吡咯并[3,4-e][2,1,3]苯并噻二唑单元的三系列二聚体。通过电子吸收光谱和循环伏安法评估了HOMO-LUMO能级间隔对共平面性的依赖性。吡咯二聚体5c因其固有的平面结构展现出狭窄的HOMO-LUMO能级间隔，这一点已通过1H NMR得到证实。

  DOI：

  10.1039/b003211p
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2,1,3-苯并噻二唑 在 碘 、 碘酸 、 溶剂黄146 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 6-iodopyrrolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and coplanarity-dependent HOMO–LUMO separation of π-conjugated dimers

  摘要：

  通过应用钯催化的铃木偶联反应，制备了包含吡咯并[3,4-e][2,1,3]苯并噻二唑单元的三系列二聚体。通过电子吸收光谱和循环伏安法评估了HOMO-LUMO能级间隔对共平面性的依赖性。吡咯二聚体5c因其固有的平面结构展现出狭窄的HOMO-LUMO能级间隔，这一点已通过1H NMR得到证实。

  DOI：

  10.1039/b003211p